167576. lajstromszámú szabadalom • Új halogénacetanilideket tartalmazó növénynövekedést befolyásoló szerek és eljárás a hatóanyag előállítására

13 167576 14 felhalmozódó tápanyagok mennyisége is. így például a cukortartalom a cukorrépában és a cukornádban, a keményítőtartalom a burgonyában vagy a zsírtartalom a szójababban vagy a földimogyoróban növelhető. 5 Amint már említettük, az irodalomból ismertek hasonló szerkezetű halogénacetanilidek. Ezek a vegyületek azonban vagy csak alkoximetil-csoportokat hordanak a nitrogénatomon (3 547 620 számú 10 USA szabadalmi leírás) vagy a fenilgyök egyik orto-helyzetében más, tercier alkil-szubsztituenseket, így különösen tercbutil-csoportot viselnek (1 337 529 számú francia szabadalmi leírás). Az irodalomban kifejtik, hogy az N-alkoximetil-szár- 15 mazékok képviselik a fő termékeket és minden esetben messze felülmúlják hatásukban a megfelelő N-alkoxietil- és N-alkoxipropU-származékokat (3 547 620 számú USA szabadalmi leírás 85. példája). Az említett irodalmi adatok alapján a 20 szakember azt gondolhatta, hogy azok az N-szubsztituált halogénacetanilidek, amelyek olyan alkoxi-, alkeniloxi- és cikloalkiloxi-csoportokat tartalmaznak, amelyek 2 lánctaggal rendelkező alkiléngyökön keresztül kapcsolódnak az anilid nitrogén- 25 atomjához, függetlenül attól, hogy azok milyen módon vannak helyettesítve a fenilgyűrűben, herbicidként gyakorlatilag nem jöhetnek számításba. 30 Meglepő módon azt találtuk, hogy az (I) általános képletű, találmány szerinti hatóanyagok^ amelyek nem a 3 547 620 lajstromszámú ÚSA szabadalmi leírás szerinti, a kedvező hatásra jelenleg mértékadó N-alkoximetil-klóracetanilidek 35 szerkezetével rendelkeznek és amelyek ezenkívül a fenilgyűrűben az amino-csoporthoz viszonyítva legalább egyik meta-helyzetben szubsztituálva vannak, ezeket az N-alkoximetil-2,(6)-(di)alkil-klóracetanilideket és más közeli rokon, az irodalomban 40 leírt vegyületeket szelektív gyomirtóhatásban felülmúlják. 3. példa Kölesfélék és más egysziklevelű gyomnövények irtása különböző haszonnövény-kultúrákban (kikelés előtti eljárás) 50 Egy nappal a kísérleti növények cserepekbe való elvetése előtt, hígított vizes hatóanyag-szuszpenziót permetezünk a talaj felületére olyan koncentrációban, hogy a felhasznált hatóanyagmennyiség 55 hektáronként számítva 2 kg, 1 kg és 0,5 kg legyen. A cserepeket 22-25 C° hőmérsékleten és körülbelül 70% viszonylagos légnedvességű térben tartjuk. A kísérletet 28 nap elteltével értékeljük ki. Az értékelés a következő index szerint történik: 6° 9 =nem károsodott növények (kontroli-növények) 1 = növények elpusztultak 8—2 = károsodás közbenső lépcsői - = vizsgálva nem voltak *5 összehasonlító vegyületekként ismert halogénacetanilidek szolgáltak. Ilyenek: A vegyület = 2-metil-N-(l>;:

rnetoxiprop-2'-il)-N-klóracetanilid (2 028 991 számú francia szab.) B vegyület = 2,6-dietil-N-(rnetoximetil)-klóracetanilid (kereskedelmi termék) (3 547 620 sz. USA szab.) Az eredményeket az 1. Táblázatban foglaltuk össze. 1. Táblázat Vegyület száma Felhaszn. menny, kg hatóanyag/ha Echinochloa Setaria Digitaria Rottboellia Cyperus Alopecurus Lolium Lucerna Cukorrépa Gyapot Szója Árpa Búza Kukorica 22 2 1 1 1 0,5 1 1 1 1 1 11 1111 1112 22 2 4 8 9 9 9 8 9 8 9 9 9 6 9 8 9 9 8 -8 -9 -29 2 1 1 1 0,5 1 1 1 1 1 2 1 - 1 1 1 - 2 1 2 - 3 2 3 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 8 9 9 9 9 8 9 9 9 9 9 30 2 1 1 1 0,5 1 1 1 1 1 1 1 1111 1111 2 2 12 8 8 9 8 9 9 9 9 9 8 8 9 9 9 9 4 7 8 8 9 9 90 2 1 1 1 0,5 1 1 1 1 1 1 i 1111 2 111 3 12 2 8 8 9 9 9 9 9 9 9 9 8 9 9 9 9 - 7 - 9 - 9 91 2 1 1 1 0,5 1 1 1 1 1 1 1 1111 1 12 1 1 1 3 1. 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 8 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 98 2 1 1 1 0,5 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 -V'.l.'2i' 2 3--9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 8 7 9 8 9 9 92 2 1 1 1 0,5 1 1 1 1 1 1 1 1 1 -1 2 1 --2 1-3 8 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 99 2 1 1 1 0,S 1 1 1 1 1 1 1 11-1 2 1-2 3 2-3 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 8 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 33 2 1 1 1 0,5 1 1 1 1 1 1 1 1111 11 11 3 14 1 7 8 9 9 8 9 8 9 9 9 7 9 9 9 9 5 9 8 9 9 9 A 2 1 1 1 0,5 1 1 1 1 1 3 1 7 12 3 9 2 4 4 9 5 6 4 7 7 9 7.8 7 9 9 9 8 4 9 5 9 7 3 8 6 9 9 9 B 2 1 1 1 0,5 1 1 1 1 1 2 1 4-22 5 2 3 2 7-44 8 9 9 5 9 6 9 7 9 8,4 0 8 9 9 3 9 4 9 9 9 7