167575. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-indán-származékok előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 167575 Bejelentés napja: 1973, XI. 05. (CI-1420) Nagy-Britanniai elsőbbségei: 1972. XI. 06. (51094/72), 1973. III. 02. (10305/73) Közzététel napja: 1975. VI. 28. Megjelent: 1976. XI. 30. Nemzetközi osztályozás: C 07 c 87/14, -'L J

1 Bejelentés napja: 1973, XI. 05. (CI-1420) Nagy-Britanniai elsőbbségei: 1972. XI. 06. (51094/72), 1973. III. 02. (10305/73) Közzététel napja: 1975. VI. 28. Megjelent: 1976. XI. 30. 87/52, C 07 d 31/42, X ORSZÁGOS ALALMAPÍY HIVATAL I Bejelentés napja: 1973, XI. 05. (CI-1420) Nagy-Britanniai elsőbbségei: 1972. XI. 06. (51094/72), 1973. III. 02. (10305/73) Közzététel napja: 1975. VI. 28. Megjelent: 1976. XI. 30. 27/02, 87/26 Feltalálók: Vanhoof Pierre vegyész, Clarebout Pierre vegyész, Brüsszel, Belgium Tulajdonos: Societe Anonyme, Brüsszel, Belgium Eljárás 2-amino-indán-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új 2-aminoindán-származékok és e vegyületek savaddíciós sóinak előállítására. A 760 018 számú belga szabadalmi leírásból az A) általános képletű vegyületek - ahol n = 2 vagy 5 3, R! és R2

alkilcsoport vagy a szomszédos nitrogénatommal nitrogéntartalmú heterociklusos gyűrűt képez, R3

az N-fenilgyűrű orto-metaés/vagy para-helyzetben levő esetleges szubsztituense — valamint ezek savaddíciós sói váltak 10 ismertté. Ezek a vegyületek a találmány szerint előállítható vegyületektől abban különböznek, hogy az indán-gyűrű az 1-helyzetben helyettesítetlen. Ezenkívül a 2-fenilamino-oldallánc fenilgyűrűjében a találmány szerinti vegyületek helyettesítetlenek és 15 a szénhidrogénláncban az első metiléncsoport helyett karbonilcsoport állhat. A "további különbséget jelenti a belga szabadalomból ismeretessé vált vegyületek eltérő farmakológiai hatása. Az eltérő farmakológiai hatás elsősorban a helyi érzéstelenítő 20 hatásban mutatkozik, emellett mint antiarritmiás szerek is a belga szabadalomból ismeretessé vált vegyületek kevésbé hatásosak, mint a jelen bejelentés szerint javasolt vegyületek. Nóvák, M. Protiva, M. a „Collection of Chechoslowak Chemical Communications", Vol. 27, 2413 (1962) című folyóiratban többek között a B) általános képletű N-(l-indanil)-N-fenil-N',N'-dimetiléndiaminok előállítását ismerteti, amely szerint 25 30 1-klórindánt N-(2-dimetilaminoetil)-anilinnel reagáltatnak. Ezek a vegyületek savaddíciós sóik alakjában antihistamin hatást fejtenek ki. A fenti közleményből ismeretessé vált vegyületekhez képest a találmány szerinti vegyületek újak, mivel az N-(2-dialkilaminoalkil)-anilin-csoport az 1-helyzet helyett a 2-helyzetben van, továbbá eltérő előállításmódjuk is. Areschka, A. Binon, F. Mahaux, J. és Verbruggen, F. cikke a „Chimie Therapeutique" No. 5-6, 331-334, 1966. július-októberi számában a C) általános képletű 2-((J-aminopropionil>benzofuránok előállítását írja le 2-acetilbenzofurán és szekunder amin Mannich-reakciója útján. A vegyületek fájdalomcsillapító hatásúak. Ezekhez a vegyületekhez képest a találmány szerinti vegyületek szerkezete, előállításmódja és gyógyászati hatásiránya is különböző. Az új 2-aminoindán származékokat az I általános képlettel jellemezhetjük, ahol n értéke 1—3, Z jelentése -CH2

- vagy =CO cssóport, Rj és R2

jelentése 1-3 szénatomos alkil- vagy 1-3 szénatomos hidroxialkil-csoport, Rí jelentése hidrogénatom is lehet, Rí és R2

együttesen a szomszédos nitrogénatommal együtt egy 5-6 tagú heterociklusos gyűrűt is jelenthet, amely adott esetben egy további oxigén, vagy adott esetben 167575