167463. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzimidazol-származékok előállítására és ilyen hatóanyagot tartalmazó kártevőirtószer
5 167463 6 Előállítási példák 1. példa 5 38,2 g (0,2 mól) 2-metoxikarbonilamino-benzimidazolt 600 ml metilénkloridban szuszpendálunk, 17,4 g (0,2 mól) morfolint adunk hozzá és 35 C°-ra felmelegítjük. Ezen a hőmérsékleten 30 ml (0,33 mól) 35%-os vizes formaldehid oldatot 10 csepegtetünk hozzá, amikor a hőmérséklet 38 C°-ra emelkedik. A reakcióelegyet 38 C°-on még 1 óra hosszat keverjük, ezután keverés közben lehűlni hagyjuk, az át nem alakult 2-metoxikarbonilamino-benzimi- 15 dazolt leszívatjuk, a szűrletet magnéziumszulfát felett szárítjuk és kb. 35 C°-on vákuumban bepároljuk. A szilárd maradékot me íánklorid-n-hexán oldószerpárral feloldjuk és ismét kicsapjuk. 20 Ily módon 12 g IV képletű l-morfolinometil-2--metoxikarbonilamino-benzimidazolhoz jutunk, amelynek olvadáspontja 176-177 C°. Analízis Ci4H18 N 4 0 3 képletre számítva, mól- 25 súly 290: 30 számított: C =57,98%, N = 19,30%, H = 6,20%, talált: C =58,00%, N = 19,50%. H = 6,00%, Táblázat Példaszám R CH, -N CH3 C2 H 5 -N C2 H 5 C3 H 7 -N CÍHU C4 H 9 n / -N \ C4 H, n o.p.:C° 180-181 190-194 206-207 203-205 2. példa 35 57,3 g (0,3 mól) 2-metoxikarbonilamin-benzimidazolt 900 ml metilénkloridban szuszpendálunk, 18,3 g (0,3 mól) N-metil-metoxiamint adunk hozzá, 30 C°-ra felmelegítjük és keverés közben 43 ml (0,5 mól) 35%-os vizes formaldehid- 40 oldatot csepegtetünk hozzá. Keverés közben a reakcióelegyet lehűlni hagyjuk és az át nem alakult 2-metoxikarbonilamino-benzimidazolt leszívatjuk. As szűrletből a vizet leválasztjuk, a metilén- 45 kloridos fázist magnéziumszulfát felett szárítjuk és szűrés után 35 C°-on vákuumban bepároljuk. A kapott termékhez még tapadó kiindulási amin eltávolítása céljából azt 200 ml benzinnel 50 (30/85 C°) kikeverjük, így 19,84 g V képletű 1 -(N-meto xi -N-metilaminometil)-2-metoxikarbonilamino-benzimidazolhoz jutunk, amelynek olvadáspontja 202 C°. Analízis Ci2 Hi 6 N 4 03 képletre számítva, mól- 55 súly 264: számított: talált: C =54,50%, N =21,19%, C =54,30%, N =21,10%. H = 6,06%, H = 6,20%, 60 A következő táblázatban felsorolt VI általános képletnek megfelelő vegyületeket az 1. és 2. példában leírt eljárással analóg módon állítjuk elő. 65 10 11 / -N \ / -N \ -N C4H9 izo / \ C4H9 izo C10 H 2 i izo / \ Ci0 H 21 izo CH3 / \ C3H7 CH, -N \ C4H9 n CH, -N \ C12 H2 5 108-110 145-163 220 210-211 87-89
