167436. lajstromszámú szabadalom • S-triazin-alapú herbicid kompozíciók, valamint eljárás azok hatóanyagának előállítására
167436 31 32 l-metil-3-(2,4,5-trimetil-ciklohexil)-6-dimetil-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion, gyantás, infravörös spektruma IR (mull) cm"1: 1640, 1580 és 1380; l^metil-3-(3,3,5,5-tetrametil-ciklohexil)-6-dimetil-amino-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion, gyantás, magmágneses rezonanciaspektruma (CDCI3 , TMS): 50,946 (6H, szingulett), 1,126 (6H, szingulett), 3,026 (6H, szingulett) és 3,356 (3H, szingulett); l-metil-3-ciklohexil-6-(N-metoxi-N-metil)-amino-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion, nyúlós csapadék, miagmágneses rezonanciaspektruma (CDCI3): 1—2 (10H, multiple«), 3,16 (3H, szingulett), 3,46 (3H, szingulett), 3,76 (3H, szingulett) és 4,8 (1H, szingulett). X helyettesítőként kénatomot tartalmazó I általános képletű vegyületek előállítására szolgáló alternatív módszert 'mutatunk be a C reakcióvázlatban. A C reakcióvázlatban R1( R 2 ', R3' és R/, jelentése a fenti, míg a 11b. vegyület olyan 11. vegyület, amelyben R3' jelentése alkil-csoport. Az s-triazin-4-tio-2,4(lH,3H)-dionok (14. vegyületek) előállíthatók, ha valamely megfelelő 11b. vegyületet foszfor(V)-szulfiddal melegítünk mintegy 25—150 C°-on mintegy 1—12 órán át oldószerben, így például piridinben vagy pikolinban. A kapott termék elkülöníthető például úgy, hogy a reakcióelegyet valamilyen megfelelő, szénhidrogén-típusú oldószerrel, így például toluollal hígítjuk, majd a kivált csapadékot például szűréssel elkülönítjük, a csapadékot a használt szénhidrogén-típusú oldószerrel újra extraháljuk, majd a kapott extraktumíból a terméket kikristályosítjük. A termék elkülöníthető úgyis, hogy a (reakcióelegyet vízzel kezeljük, majd a terméket extraháljük és 'kikristályosítjuk. A fenti módszert az alábbi példával közelebbről megvilágítjuk: 6. példa: l-Metil-S-ciklo'hexil-e-dimetil-a'mino-s-triazin-4-tio-2,4(lH,3H)-dion előállítása 25 súlyrész l-metil-3-ciklohexil-6-dimetil-amino-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion 200 súlyrész piridinnel készült oldatához 45 súlyrész f oszfoir(V)-nszulfidot adunk. A kapott reakcióelegyet nitrogénatmoszférában visszafolyató hűtő alkalmazásával 6 órán át forraljuk, majd a reakcióelegyhez 250 súlyrész toluolt adunk, és a felülúszó fázist dekantálju'k. A maradékot kétszer 250 súlyrész forró toluollal összekeverjük, és a felülúszó fázisokat defcantáljuk. Az egyesített felülúszó fázisokat szárazra pároljuk, majd a maradékot forró toluollal extraháljuk. A forró extraktumot szűrjük, majd lehűtjük, és így 18 súlyrész l-metil-3-ciklohexrl-6-dimetil-amino-s-triazin-4-tio-2,4(lH,3H)-diont kapunk, melynek olvadáspontja 210—212 C°. A fenti módon az alábbi vegyület állítható elő: l-Metil-3-ciklopentil-6-dimetil-aimino-s-triazin-4-tio-2,4(lH,3H)-dion, olvadáspontja 184,5— 186 C°. A találmány szerinti herbicid kompozíciók formulázása és alkalmazása Hatóanyagként I ált. képletű vegyületeket tartalmazó herbicid kompozíciók általában káros növényzet irtására hasznosíthatók. A találmány szerinti herbicid kompozíciók tehát bárhol alkalmazhatók, ahol általában gyomnövényzet irtására van szükség, így például ipari területeken, vasúti töltéseken és a mezőgazdaságban haszonnövény-ültetvényekkel szomszédos területéken. Egy adott esetben alkalmazott 6-amino-s-triazin-dion pontos mennyisége a kívánt végeredménytől, a kezelt növénytől és talajtól, az alkalmazott formulázástól, az alkalmazási módtól, az uralkodó időjárási viszonyoktól, a növényzet sűrűségétől és egyéb körülményektől függ. Minthogy ilyen sokféle körülmény játszik szerepet, ne'm lehet pontosan megadni olyan alkalmazási arányt, amely mindenféle körülmények között célszerű. így tág értelemben a hatóanyagra vonatkoztatva az I általános képletű vegyületeket tartalmazó herbicid kompozíciókat hektáronként mintegy 0,5—25 kg menynyisé'gben alkalmazzuk. Az I általános képletű vegyületek kombinálhatók más herbicidszerű hatóanyagokkal, így például Bromacil-lal (3-szek-butil-5-bróm-6-metil-uracil), Diuiron-nal [3-'(3,4-diklór-fenil)l,l-dimetiPkarbamid], Paraquat-tal (l,l'-dimetil-4,4'-bipiridinium-ion), továbbá m-(3,3-dime,til-ureido)-fenil-terc-butil-karbamát és 4-amino-6-tere-butil-3-metil-tio-J s-triazin-5-(4H)-on elnevezésű hatóanyagokkal, valamint s-triazinokkal, például 2-klór-4-etil-iai mino-6-izopropil-amino-s-triazinn'al gyomnövények széles spektrumban való irtására. Az I általános képletű hatóanyagok különböző módon formulázhatok a hasonló fizikai tulaj donságokkal rendelkező herbicidekkel kapcsolatban ismert módszerek alkalmazásával. Alkalmazható formálázás például a nedvesíthető és oldható porkészítmény, oldószerekkel és olajokkal készült szuszpenzió, és oldat, vizes diszperzió, porozható készítmény, granulátum, 'szemcse és nagyszilárdságú kompozíció. Tágabb értelemben ezek a formulázások mintegy 1—95 súly%-ba[n valamilyen herbicidszerűen aktív anyagot (így legalább egy I általános képletű vegyületet) és mintegy 0,1—20 súly%-ban legalább egy felületaktív anyagot, valamint mintegy 5—99 súly%-'ban szilárd vagy folyékony halmazállapotú hordozóanyagot tartalmaznak. Közelebbről a különböző típusú formulázások általában a fenti komponenseket az alábbi, megközelítőleg megadott arányban tartalmazzák. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60
