167426. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új izotiocianobenzazolok előállítására

167426 3 4 amennyiben X = S, 'benztiazol-származékokat (Ib) vagy amennyiben X t= —NR3 képletű csoport, benzimidazol-származékokat (Ic) képviselnék. Az (la) általános képletű benzoxazol-származékok (X = O), amennyiben n = 0, reverzibilis reakcióban erős ásványi savak segítségével az A) reakcióvázlat szerint (II) általános képletű N-acilaminofenolokká alakíthatók. A keletkezett N^acilaminofenolok és a megfelelő sók ugyancsák féregellenes és imikrobieid hatással rendelkeznek. E vegyületek visszaalakítása a benzoxazol-formává — amint az előzőekben már említettük — szokásos kondenzálószerek, például foszforoxiklorid, esetleges adagolása közben, melegítés útján történik. Egyenes vagy elágazó szénláncú, legfeljebb 5 szénatomos alkil-gyökök példáiként inetil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n^butil-, szek-butil-, izo. butil-, terc-butil-, n-ainil-gyöfcök, 6—17 szénatomos alkil-gyökök példáiként hexil-, 1-etilpentil-, oktil-, undecil-, dodecil-, pentadecil- és heptadecil-csoportok említhetők. Egyenes vagy elágazó szénláncú alkenil-gyökök példáiként az n-propenil-, a-rcietilvinil-, 9--decenil-, 8-heptadecenil-csoportokat nevezzük meg. A cikloalkil-, illetve cikloalkenil-gyökök olyan gyűrűrendszereket is magukban foglalnak, amelyek metil-, etil-, n-propil- vagy izopropil-csoportokkal is helyettesítve lehetnek. Ilyen példákként a ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, ciklohexenil-, 3,4-dimetilciklobutil-, 2,3-dimetilciklopropil-, 4-metilciklohexil-, 4-izo~ propilciklohexil-, 3,5-bisz-(etil)ciklohexil-, norbornil-, norbornilimetil-, adamantil-, adamantilmetil-csoportokat soroljuk fel. Halogénatom megjelölésen fluor-, klór- és brómatomot értünk. Polihidroxialkil-gyökökkel szacharid-csoportotoat jelölünk, mindenekelőtt a 4—7 szénatomos szacharidokat, így a szorbózt, glükózt, mannózt és ribózt. Olyan telített vagy telítetlen heterociklusos csoportokon, amelyeket az Rj és R4 szubsztituensek a velük kapcsolódó N-atommal alkotnak, például pirrolidin, piperidin, 2-metilpiperidin, 4-imetilpiperidin, piperazin, N'-metil- és N'-etilpiperazin, morfolin, izomorfolin, tiomorfolin és hexametilénimin heterociklusokat értünk. Az (I) általános képletű izotiocianobenzazolok melegvérűekre nem toxikus sóiként szervetlen vagy szerves savakkal, előnyösen erősebb savakkal alkotott addíciós-vegyületek jönnek számításba. Ilyen savak a klórhidrogénsav, brómhidrogénsav, kénsav, foszforsav, ecetsav, adipinsav, maleinsav, borlkősav, tejsav, citromsav, glutaminsav, akonitsav, szulfaminsav, metánszulfonsav és p-toluolszulfonsav. Az (I) általános képletű vegyületek nagy hatást mutatnak káros baktériumok és gombák, továbbá minden fejlődési állapotban levő férgek ellen. A találmány oltalmi köre kiterjed az (I) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó féregellenes szerek és mikrobaellenes szerek előállítására is. Az (I) általános képletű vegyületek három fontos alcsoportja azokat a vegyületeket (benz-5 oxazolok, benztiazolok és benzimidazolok), illetve addíciós sóikat foglalja magában, ahol X oxigénatomot, kénatomot vagy az (I) általános képletnél megadott —NR?,-csoportot képviseli, az SCN-csoport 5-ös vagy 6-os helyzetben van, 10 n = 0 és R) valamely 1—8 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilgyököt, propenil-, 8-heptadecenil-, heptadecil- vagy pentadecil-gyököt vagy ciklopropil-, ciklopropilmetil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-gyököt kép-15 visel, vagy ahol n = 1 és —Y—Rthidroxil-, metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, izopropoxi-, merkapto-, metilmerkapto-, etilmerkapto-, n-propilmerkapto-, izopropilmerkapto-, n-butilmerkapto-, metilszulfonil-, etilszulfonil-csoportot vagy legfel-20 jebb 6 szénatomos mono- vagy dialkilaminogyököt, R2 pedig hidrogénatomot, klór- vagy brómatomot, metil-, metoxi- vagy acetil-csoportot jelent. 25 Különösen jó hatással rendelkező hatóanyagok példáiként a következő vegyületeket soroljuk fel: 2-i[n-amil]-6-izotiocianobenztiazol, 30 2-izopropil-6-izotiocianobenztiazol, 2-metil-6-izotiocianobenztiazol, 2-etil-6-izotiociano!

benztiazol, 2-[n-propil]-6-izotiocianobenztiazol, 2-j[n-amil]-5-izotiocianobenztiazol, 35 2-[n-propil]-5-izotiocianobenztiazol, 2-izopropil-5-izotiocianobenztiazol, 2-etil-5-izotiocianobenztiazol, 2-[nHamil]-6-izotiocianobenzoxazol, 2-izopropil-6-izotiocianobenzoxazol, 40 2-etil-6-izotiocianobenzoxazol, 2-terc-butil-6-izotiocianobenztiazol, 2-ciklopropíl-6-izotiocianobenztiazol, 2-[n-amil]-5-izotiocianobenzoxazol, 2-izopropil-54zotiocianobenzoxazol, 45 2-etil-5-izotiocianobenzoxazol, 2-n-oktil-5-izotiocianobenzoxazol, 2-etoxi-6-izotiocianobenzoxazol, 2-merkapto-6-izotiocianobenzoxazol, 2-metiltio-5-izotiocianObenzoxazol, 50 2-izopropiltio-5-izotiocianobenzoxazol, 2-n-butiltio-6-izotiocianobenzoxazol, 2-metiltio-6-izotiocianobenzoxazol, 2-metoxi-6-izotiocianobenztiazol, 2-hidroxi-6-izotiocianobenztiazol, 55 2-izopropoxi-6-izotiocianobenztiazol, 2-metiltio-6-izotiocianobenztiazol, 2-etiltio-6-izotiocianobenztiazol, 2-metilszulfonil-6-izotiocianobenztiazol, 2-merkapto-6-izotiocianobenztiazol, 60 2-n-propiltio-5-(6)izotiocianobenzimidazol, 5(6)-klór-6(5)izotiociano-l-metoxikarbonil-2--n-propilbenzimidazol, 5(6)~izotiociano-l-etil-2^metilbenzimidazol. 65 A találmány szerinti (I) általános képletű új 2