167390. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 1-fenil-3-piperazinil-ciklobután-1-olok előállítására
17 167390 18 -brómbenzollal tetrahidrofuránban. Kitermelés 19%. A dihidroklorid olvadáspontja bomlás közben 138-140°. 50. példa l-(3,4-Dimetoxi-fenil)-2,2,4,4-tetrametil-3--[4-(2.-piridfl)-piperazinil]-ciklobutan-1-ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(2-piridil>piperazinilj-ciklobutanonból Grignard-reakcióval 3,4-dimetoxi-brómbenzollal tetrahidrofuránban. Kitermelés 30%. Olvadáspontja 201-203° (kloroform és éter elegyéből). 51. példa l-(2,3,4-TrimetoxJ-fenil)-2,2,4,4-tetrametil-3--[4-(2-piridil)-piperazinil]-ciklobutan-1-ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(2-piridil)-piperazinilj-ciklobutanonból Grignard-reakcióval 2,3,4-trimetoxi-brómbenzollal tetrahidrofuránban. Kitermelés 23%. A cisz-transz-elegy olvadáspontja 135-136° (etanolból). 52. példa l-(4-Metil-fenil)-2) 2,4,4-tetrametil-3--[4-(2-piridil)-piperazinil]-ciklobutan-1-ol Készül 2,2) 4,4-tetrametil-3-[4-(2-piridil)-piperazinilj-ciklobutanonból Grignard-reakcióval 4-bróm-toluollal éterben. Kitermelés 23%. Olvadáspontja 140-142° (etanolból). 53. példa l-(4-Fluor-fenil)-2,2,4,4-tetrametil-3--[4-(2-piridil)-piperaziniI]-ciklobutan-1-ol Készül 2,2,4) 4-tetrametil-3-[4-(2-piridii)-piperazinil]-ciklobutanonból Grignard-reakcióval 4-fluor-brómbenzollal éterben. Kitermelés 31%. Olvadáspontja 150-152° (metanolból). 54. példa l-(4-Bróm-fenil)-2,2,4,4-tetrametil--3-[4-(2-piridil)-piperazinil]-ciklobutan-1-ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(2-piridil>piperazinil]-ciklobutanonból Grignard-reakcióval 1,4-dibrómbenzollal éterben. Kitermelés 20%. A dihidroklorid olvadáspontja bomlás közben 242-244°. 55. példa l-(4-Trifluormetil-ferúl)-2,2,4,4-tetrametil-3--[4-(2-piridil)-piperazinil]-5 -ciklobutan-1-ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(2-piridii)-piperazinil]-ciklobutanonból Grignard-reakcióval 4-trifluormetil-brómbenzollal éterben. Kitermelés 21%. Olva-10 dáspontja 123-124° (petroléterből). 56. példa l-Fenil-2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(3-metü-2-15 -piridil)-piperazinil]-ciklobutan-1 -ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(3-metil-2-piridil> -piperazinilj-ciklobutanonból Grignard-reakcióval brómbenzollal éterben. Kitermelés 39%. Olvadás-20 pontja 175-177° (acetonból). 57. példa 25 1 -(4-Hidroxi-fenil)-2,2,4,4-tetrametil-3--[4-(3-metil-2-piridil)-piperazinil]-ciklobutan-1-ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(3-metil-2-piridil)-30 -piperazinilj-ciklobutanonból Grignard-reakcióval 4-trimetilszililoxi-brómbenzollal tetrahidrofuránban, és a reakciótermék hidrolizálásával. Kitermelés 45%. A dihidroklorid olvadáspontja 162°. 35 58. példa l-Fenil-2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(4-metil-2--piridil)-piperazinil]-ciklobutan-l-ol 40 Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(4-metil-2-piridil)-piperazinilj-ciklobutanonból Grignard-reakcióval brómbenzollal éterben. Kitermelés 14%. Olvadáspontja bomlás közben 124—126° (etilacetátban). 59. példa l-(4-Hidroxi-fenil)-2,2,4,4-tetrametil-3--[4-(4-metil-2-piridil)-piperazinil]-50 -ciklobutan-1-ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(4-metil-2-piridil> -piperazinil]-ciklobutanonból Grignard-reakcióval 4-trimetilszililoxi-brómbenzollal tetrahidrofuránban, 55 és a reakciótermék hidrolizálásával. Kitermelés 32%. Olvadáspontja 202-203° (etilacetátból). 60. példa 60 l-Fenil-2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(6-metil-2--piridil)-piperazinil]ciklobutan-1-ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(6-metil-2-piridil)-65 -piperazinilj-ciklobutanonból Grignard-reakcióval 9
