167390. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 1-fenil-3-piperazinil-ciklobután-1-olok előállítására
9 167390 10 6. példa l-(3-Metoxi-fenil>2> 2,4,4-tetrametil-3-(4--fenil-piperazinil>ciklobutan-1 -ol Készül 2,2) 4,4-tetrametil-3-(4-fenil-piperazinil)-ciklobutanonból Grignard-reakcióval 3-metoxi-brómbenzollal tetrahidrofuránban. Kitermelés 40%. A transz-vegyület olvadáspontja 168-169° (izopropanolból). Kitermelés 3%. A cisz-vegyület olvadáspontja 159° (petroléterből). 7. példa l-(2-Metoxi-fenil)-2,2,4,4-tetrametil-3-(4--fenil-piperazinil)-ciklobutan-1 -ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-(4-fenil-piperazmil)-ciklobutanonból Grignard-reakcióval 2-metoxi-brómbenzollal tetrahidrofuránban. Kitermelés 26%. Olvadáspontja 187-188° (etilacetátból). 8. példa l-(3,4-Dimetoxi-fenil)-2,2,4,4-tetrametil-3--(4-fenil-piperazinil)-ciklobutan-1 -ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-(4-fenil-piperazinil)-ciklobutanonból Grignard-reakcióval 3,4-dimetoxi-brómbenzollal tetraliidrofuránban. Kitermelés 29%. Olvadáspontja 188-190°, (acetonból). 9. példa l-(3,4-Metiléndioxi-fenil)-2,2,4,4-tetrametil-3-(4-fenil-piperazinil)-ciklobutan-1 -ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-(4-fenil-piperazinil> -ciklobutanonból Grignard-reakcióval 3,4-metiléndioxi-brómbenzollal tetrahidrofuránban. Kitermelés 26%. Olvadáspontja 172-174° (etilacetátböl). 10. példa l-(2,3,4-Trimetoxi-fenil)-2,2,4,4-tetrametil-3-{4-fenil-piperazinil)-ciklobutan-1 -ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-(4-fem'l-piperazinil)-ciklobutanonból Grignard-reakcióval 2,3;4-trimetoxi-brómbenzollal tetrahidrofuránban. Kitermelés 14%. A cisz-vegyület olvadáspontja 148-150° (etilacetátból). 11. példa l<4-Metfl-fenil)-2,2,4,4-tetrametfl-3-(4--fenil-piperazinil)-ciklobutan-1 -ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-(4-fenil-piperazinil> -ciklobutanonból {Jrignard-reakcióval 4-bróm-toluollal éterben. Kitermelés 37%. Olvadáspontja 84-87° (petroléterből). 12. példa l-(4-Huor-fenü)-2,2,4> 4-tetrametil-3-(4--fenil-piperazinil)-ciklobutan-l-ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-(4-fenil-piperazinil)-ciklobutanonból Grignard-reakcióval 4-fluor-brómbenzollal éterben. Kitermelés 25%. Olvadáspontja 84-87° (petroléterből). 13. példa 15 l-(4-Bróm-fenil)-2,2) 4,4-tetrametü-3-(4--fenil-piperazinil)-ciklobutan-l-ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-(4-fenil-piperazinil)-ciklobutanonból Grignard-reakcióval 1,4-dibróm-20 -benzollal éterben. Kitermelés 21%. Olvadáspontja 119-122° (etanolból). 14. példa 25 l<4-Trifluormetil-fenil)-2,2,4,4-tetrametil-3-(4-fenil-piperazinil)-ciklobutan-l-ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-(4-fenil-piperazinil)-30 -ciklobutanonból Grignard-reakcióval 4-trifluormetil-brómbenzollal éterben. Kitermelés 14%. Olvadáspontja 113° (metanolból). 35 15. példa l-Fenil-2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(4-metoxi-fenil)-piperazinil]-ciklobutan-1-ol 40 Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(4-metoxi-fenil>piperazinil]-ciklobutanonból Grignard-reakcióval brómbenzollal éterben. Kitermelés 19%. Olvadáspontja 167-168° (etanolból). 16. példa l-Fenil-2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(2-metoxi-fenil)-piperazinil]-ciklobutan-l-ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(2-metoxi-fenil)-piperazinil]-ciklobutanonból Grignard-reakcióval brómbenzollal éterben. Kitermelés 41%. Olvadáspontja 128-129° (petroléterből). 17. példa l-Fenil-2,2) 4,4-tetrametil-3-[4-(4-etoxi-60 -fenil)-piperazirul]-ciklobutan-1 -ol Készül 2,2,4,4-tetrametil-3-[4-(4-etoxi-fenil)-pipe, razinil]-ciklobutanonból Grignard-reakcióval brómbenzollal éterben. Kitermelés 37%. Olvadáspontja 65 154-155° (etilacetátból). 5
