167386. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-tetrazolil- és 3-(tetrazolil-vinil)-kromonszármazékok előállítására
19 167386 20 Kiindulási vegyületek Termék Kristályforma, illetve az átkristályosításhoz használt oldószer Olvadáspont (C°) 7-Hidroxi-4-oxo-4H-l-benzopirán-3--karbonitril 3-(lH-Tetrazol-5-il)-7-hidroxi-kromon színtelen tűkristályok, dimetil-formamid + víz 300 felett 70% 6-Amino-4-oxo-4H-1 --benzopirán-3--karbonitril 3-(lH-Tetrazol-5-il> -6-amino-kromon vörösessárga lemezes kristályok, dimetil-formamid + víz 300 felett 10% 6-Etoxikarbonil-4--OXO-4H-1 -benzopirán -3-karbonitril 3-(lH-Tetrazol-5-il> -6-etoxikarbonil -krómon színtelen tűkristályok dimetil-formamid, + aceton 271-273 (habzás közben bomlik) 49% 6,8-Dimetil-4-oxo-4H-l-benzopirán-3--karbonitril 3-(lH-Tetrazol-5-il)-6,8-dimetil-kromon színtelen tűkristályok, dimetil-formamid 274-275 (habzás közben bomlik) 58% 7-Acetoxi-4-oxo-4H-l-benzopirán-3--karbonitril 3-(lH-Tetrazol-5-il> -7-acetoxi-kromon színtelen mikrokristályok dimetil-formamid 247-248 (habzás közben bomlik) 23% 7-Benzoil-oxi-4-oxo-4H-l-benzopirán-3-karbonitril 3-(lH-Tetrazol-5-il> -7-benzoiloxi-kromon színtelen lemezes kristályok, dimetil-formamid + etanol 243-245 25% 6,7-Dihidroxi-4-oxo-4H-l-benzopirán-3--karbonitril 3-(lH-Tetrazol-5-il> -6,7-dihidroxi-kromon színtelen tűkristályok, dimetil-formamid + víz 300 felett 79% 3. példa 8 súlyrész nátrium-karbonátot tartalmazó 140 súlyrész vizes oldathoz 20 súlyrész 3-(lH-tetrazol-5-il)-6-etil-kromont adunk, majd a kapott elegyet 50 hevítjük. Lehűtés után az elegyből az oldhatatlan részeket szűrés útján elkülönítjük, és a kapott anyalúgot lehűtjük. így 22,7 súlyrész (91%) 3<1H-tetrazol-5-il)-6-etil-kromon-nátriumsót kapunk halványsárga kristályok alakjában, melyek olvadás- 55 pontja 286-288 C° (az anyag bomlik). Elemzési eredmények a Ci2H9 N 4 0 2 Na x 2H 2 0 képletre: 60 65 számított: C % 48,00, N % 18,66, H %4,36, talált: C % 48,02, N % 18,76. H %4,46, 4. példa 0,112 súlyrész 3-(lH-tetrazol-5-il)-6-etil-kromOnt és 0,0895 súlyrész DL-metil-efedrint adunk 5 térfogatrész etanolhoz keverés közben. A kapott oldatot szárazra pároljuk és a képződött csapadékot 2 térfogatrész etanolból átkristályosítjuk. így 0,105 súlyrész (50%) mennyiségben a 3-(lH-tetrazol-5-il)-6-etil-kromon Dl-metil-efedrinnél alkotott sóját kapjuk színtelen lemezes kristályok alakjában, melyek olvadáspontja 172 C . Elemzési eredmények a C2 3H2 703 N S képletre: számított: C % 65,53, N % 16,61, H % 6,45, talált: C % 65,79, N % 16,44. H % 6,52, A fentiekben ismertetett módon az alábbi sókat állítjuk elő: 10
