167372. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-alkil-3-fenil-pirrolidin-származékok előállítására
11 167372 12 távolítsuk. Ezután 750 ml 2n sósavval és 5 ízben 150-150 ml metilénkloriddal extraháljuk, a metilénkloridos fázist bepároljuk, és a visszamaradó vegyületet etanolból átkristályosítjuk. Olvadáspontja 190-191°. f) 3-(2-Hidroxi-etil)-3-(p-klór-fenil)-pirrolidin, készül az 1. példa f) pontjával analóg módon. A nyers terméket közvetlenül feldolgozzuk. Az 1., 2. vagy 3. példával analóg módon állíthatjuk elő a következő táblázatban feltüntetett vegyületeket a megfelelő II általános képletű vegyület és p-fluor-4-klór-butirofenon, illetve 2-(p-fluor-fenil)-2-(3-klór-propil)-l ,3-dioxolán reakciójával. A 4-17. példákban utolsónak megnevezett vegyület a II általános képletű közvetlen kiindulási anyag. Táblázat Példa Vegyület Analóg Fizikai állandók, megjegyzés példa 4. 4-[3-fenil-3-(hidroxi-metil)-l -pirrolidinil]-p-fluor-butirofenon Kiindulási vegyület: 3-fenil-3-(hidroxi-metil)-pirrolidin 5. 4-[3-fenil-3-(2-metoxi-etil)-l -pirrolidinil-p-fluor-butirofenon Kiindulási vegyület: a) 3-ciano-3-fenil-5-metoxi-valeriánsav-etilészter 2. Hidrogénfumarát olvadáspontja 149-151° • 2. a) • b) Op. 98-100° (etilacetátból) 2. Naftalin-1,5-diszulfonát Op. 179-181° l.c) Fp.0> i = 152-155° b) 3-fenil-3-(2-metoxi-etil)-5-oxopirrolidin c) 3-fenil-3-(2-metoxi-etil)-pirrolidin 6. p-fluor-4-[3-(2-hidroxi-etil)-3-(p-izopropil-fenil)-l-pirrolidinil]-butirofenon 1. d) Olajos nyers termék 1-0 Fp.0)05 =86° Naftalin-1,5-diszulfonát Op.: 148-149° (etanolból), Kiindulási vegyület: a) -izopropil-benzálmalonsav-etilészter la) FP-0,4 * 152-154° b) 3-ciano-3-(p-izopropil-fenil)-propionsav-etilészter 1-b) Fp.0> i = 146-149° c) 3-ciano-3-(p-izopropil-fenil)-glutársav-dietilészter d) 3-(p-izopropil-fenil)-5-oxo-3--pirrolidinecetsav-etilészter e) 3-(p-izopropil-fenil)-5-oxo-3--pirrolidinecetsav f) 3-(2-hidroxi-etil)-3-(p-izopropil-fenil)-pirrolidin 7. p-fluor-4-[3-(3-(2-hidroxi-etil)-3--(m-metoxi-fenil)-l-pirrolidinil]-butirofenon 1- c) Fp.0>2 _ 0>4 = 166-190° 1. d) A nyers terméket közvetlenül feldolgozzuk. 3. e) Op. 175-178° 1. f) A nyers terméket közvetlenül feldolgozzuk 3. Naftalin-1,5-diszulfonát olvadáspontja 169-171° (etanolból) Kiindulási vegyület: a) m-metoxi-benzálmalonsav-dietilészter 1. a) Fp.0(0S = 140-150°, Op. 45° 6
