167262. lajstromszámú szabadalom • Eljárás izopropilaminok előállítására
167 262 27,8 g l-(4'-metoxi-benzál)-amino-3-(a-naftoxi)-propán-2-01-hoz 280 ml acetont, 4 g palládium/ /csontszén katalizátort és 0,2 ml trietilamint adunk. A reakcióelegyet légköri nyomáson és szobahőmérsékleten rázás közben hidrogénezzük a számított mennyiségű hidrogéngáz elnyeléséig. Ezután a katalizátort szűrjük, a szűrletet bepároljuk, izopropanolból kristályosítjuk. 19,4 g (90%) l-izopropilamino-3-(oc-naftoxi)-propán-2-olt kapunk. 4. példa l-izopropilamino-3-(a-naftoxi)-propán-2-01-hid-roklorid előállítása. A 2; vagy 3. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy a katalizátor kiszűrése és a szűrlet részleges bepárlása után a terméket savaddiciós sóvá alakítjuk. Az l-izopropilamino-3-(a-naftoxi)-propán-2-01-hidroklorid op. y 161—163 C°. 5. példa. l-(4'-metoxi-benzál)-amino-3-(m-toliloxi)-propán-2-01 előállítása. 18,1 g (0,1 mól) l-amino-3-(m-toliloxi)-propán-2-olt 180 ml abszolút benzolban oldunk, hozzáadunk 15 g ánizsaldehidet, és a reakcióelegyet addig forraljuk a keletkező víz azeotrópos eltávolítása közben, amíg a rendszerből víz-benzol elegy távozik. A meleg reakcióelegyet derítjük, szűrjük, bepároljuk, a kivált kristályos anyagot szűrjük, éterrel mossuk. 27,5 g (92%) l-(4'-metoxi-benzál)-amino-3-(m-toliloxi)-propán-2-olt kapunk. Izopropanolból történő átkristályosítás után op. 60—62 C°. Elemzés Clg H 21 N0 3 képletre: számított: C% 72,22 H% 7,07 N% 4,68; talált: C% 72,29 H% 7,15 N% 4,61. Hasonló módon 3,4,5-trimetoxi-benzaldehiddel előállított további Schiff-bázis: 10 15 20 25 30 35 l-(3',4',5'-trimetoxi-benzál)-amino-3-(m-toliloxi)-propán-2-ol, op. 104—105 C°. 6. példa. l-ízopropilamino-3-(m-toliloxi)-propán-2-ol előállítása. 15,0 g (0,05 mól) l-(4'-metoxi-benzál)-amino-3--(m-toliloxi)-propán-2-olt 150 ml izopropanolban oldunk, hozzáadunk 55 ml acetont és 2,3 g palládium/csontszén katalizátort (palládium-tartalom 5%) és 10 atm. nyomáson a számított mennyiségű hidrogén elfogyasztásáig hidrogénezzük. A katalizátort szűrjük, a szűrletet bepároljuk és kevés petroléter hozzáadásával kristályosítjuk. 9,8 g (88%) l-izopropilamino-3-(m-toliloxi)-propán-2-olt kapunk, op. 76—79 C° (izopropanol). Hidrokloridjának op.-ja 119—121 C°. Elemzés C13 H 21 N0 2 képletre: számított: C% 69,92 H% 9,48 N% 6,27 talált: C% 70,25 H% 9,33 N% 6,34. Szabadalmi igénypont Eljárás az (I) általános képletű izopropilaminok — ahol Rx naftil- vagy tolil-csoportot jelöl — és savaddíciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű primer amint — ahol Rx jelentése a fent megadott — (III) általános képletű aromás aldehiddel — ahol R2 jelentése adott esetben egy vagy több metoxi- vagy etoxi-csoporttal, illetve egy metiléndioxi- vagy nitro-csoporttal szubsztituált fenil-csoport — reagáltatunk, a keletkező (IV) általános képletű Schiff-bázist — ahol Rj és R2 jelentése a fent megadott — elkülönítjük, majd aceton, továbbá adott esetben további szerves oldószer jelenlétében katalitikusan hidrogénezzük, végül a képződött (I) általános képletű vegyületet, kívánt esetben savaddíciós sóvá alakítva, elkülönítjük. 1 lap képletrajz Kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 76.6085/4 — Zrínyi Nyomda, Budapest — Felelős vezető: Bolgár Imre vezérigazgató
