167259. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3,5-triazin-dionok előállítására, valamint az azokat tartalmazó szelektív herbicid szerek

167259 11 metoxi-s-triazin-2,4(lH,3H)-diont kapunk 200 °C-os olvadásponttal. 12 195— 12. példa 3-izopropil-6-etoxi-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion 114 súlyrész 2-metil-pszeudokarbamid-szulfát 400 súlyrész vízzel készült oldatához 0 °C-on 106 súlyrész 50%-os nátriumhidroxid-oldatot, majd 400 súlyrész acetont és 51 súlyrész izopropil-izocianátot adunk. A kapott reakcióelegyet 3 óra leforgása alatt szobahőmérsékletre melegedni hagyjuk. A szerves oldószert ezután vákuumban ledesztilláljuk, a vizes maradékot nátrium-kloriddal telítjük, majd metilén-kloriddal extraháljuk. A metilén-kloridos extraktumot megszárítjuk és a metilén-kloridot ledesztilláljuk. így 78 súlyrész metil-4-izopropilallofánimidátot kapunk 64—67 °C-os olvadásponttal. A fentiekben ismertetett módon előállított termék 32 súlyrészének és 24 súlyrész trietil-amin oldatához 0 °C-on 27 súlyrész klórtiohangyasavas etilésztert adunk. A kapott reakcióelegyet szobahőmérsékleten 1 éjszakán át keverjük. Ezután a reakcióelegyhez vizet adunk, majd a metilénkloridos fázist elkülönítjük és megszárítjuk. A metilén-klorid ledesztillálása eredményeképpen 64 súlyrész nyers metil-4-izopropil-N-etiltiokarbonilallofánimidátot kapunk. A termék olajos konzisztenciájú. A fenti módon előállított termék 64 súlyrészének és 40 súlyrész nátrium-metilát 500 súlyrész etanollal készült oldatát visszafolyató hűtő alkalmazásával 1 órán át forraljuk. Ezután az etanolt vákuumban ledesztilláljuk és a desztillálási maradékhoz vizet adunk. A vizes oldatot metilén-kloriddal extraháljuk, a vizes fázist 5—10 °C-on koncentrált sósavval semlegesítjük. így szűrés után 8 súlyrész szilárd terméket kapunk, melyet széntetraklorid és acetonitril elegyéből átkristályosítunk, így 2 súlyrész 3-izopropil-6-etoxi-s-triazin-2,4(lH, 3H)-diont kapunk 170—171 C°-os olvadásponttal. A kiindulási anyag metoxi-csoportja a reakció során használt oldószerben, azaz az etanolban etoxi-csoportra cserélődik ki. A találmány szerinti III általános képletű vegyületek formulázása és felhasználása A találmány szerinti III általános képletű vegyületek szelektív herbicidekként alkalmazhatók kultúrnövények, így például mezei kukorica, tejes kukorica, rizs, spárga, kifejlett faiskolai fák és bizonyos kifejlett gyümölcsfák gyomnövényeinek irtására. A találmány szerinti III általános képletű vegyületek alkalmazhatók kikelés előtt, közvetlenül kikelés után és bizonyos egyedi esetekben kikelés után hosszabb időn át a teljes növési periódusban. A felhasználás aránya % kg és 10 kg/hektár értékek között mozog. Az alkalmazás módja és aránya olyan tényezőktől függ, mint a kultúrnövény minősége, a talaj jellege, az időjárási viszonyok és a gyomnövényzet sűrűsége. A III általános képletű vegyületek egyenletes széthordása különösen kikelés előtti kezelés esetén fontos. AIII általános képletű vegyületek szélesebb körű 10 15 20 gyomirtásra felhasználhatók más herbicidekkul, így például .Linuronnal, Monuronnal, Diuronnal, Terbacillal és Paraquattal kombinálva is. A III általános képletű vegyületek különböző, a hasonló fizikai tulajdonságokkal rendelkező herbicidek esetén alkalmazott ismert módszerekkel formulázhatok. Hasznosítható formulázások többek között a nedvesítő és oldható porkészítmény, olajos szuszpenzió és oldat, vizes diszperzió, porkészítmény, granulátum, szemcsézett termék és a nagy hatóanyagtartalmú kompozíció. A felsorolt kompozíciók mintegy 1—95 súly% aktívanyagot, azaz legalább egy III általános képletű vegyületet herbicidszerűen aktív mennyiségben, továbbá legalább egy felületaktív anyagot mintegy 0,1—20 súly% mennyiségben és mintegy 0,1—99 súly% biológiailag inert, szilárd halmazállapotú hordozóanyagot vagy folyékony halmazállapotú hígítószert tartalmaznak. A különböző kompozíciók közelebbről az alábbi mennyiségekben tartalmazzák az említett komponenseket. Herbicid HígítóFelület25 súly szer aktív °/ /o súly% anyag súly% Nedvesíthető 30 porkészítmények Olajos szuszpenziók vagy 25—90 0—74 1—10 oldatok 5—35 55—94 1—10 Vizes disz35 perziók Porkészítmé10—50 40—89 1—10 nyek 1—25 70—99 0— 5 Granulátumok és szemcsézett 40 termékek Nagy hatóanyagtartalmú 1—35 65—99 0—15 kompozíciók 90—95 0—10 0- 2 45 50 60 65 A komponensek aktuális aránya a használt III általános képletű vegyület fizikai tulajdonságaitól függ. A fenti herbicid-kompozíciók előállításának és felhasználásának módját számos szabadalom ismerteti. Lásd például a 3 309 192, 3 235 357, 2 655 445, 2 863 752, 3 079 244, 2 891 855 és 2 642 354 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásokat. A találmány szerinti III általános képletű vegyületek herbicid aktivitását melegházi kísérletek során tanulmányozzuk. A vizsgálatok során ujjasmuhart (Digitaria spp.), kakaslábfüvet (Echinochloa crusgalli), vadzabot (Avena fatua), szennát (Cassia tora), hajnalkát (Ipomoea spp.), retket (Raphanus spp.), bársonyvirágot (Tagetes spp.), lósóskát (Rumex cripsus), babot, kukoricát, szójababot, rizst, búzát és a Cyperus rotundus gumóit elültetjük termőtalajban és kikelés előtt kezeljük a nemfitotoxikus oldószerben oldott, vizsgálni kívánt vegyülettel. Egyidejűleg ötlevelű (sziklevelet is