167217. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid, akaricid, tikicid és nematocid szerek, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
167217 11 12 6. példa 22,2 súlyrész bisz[l,3-difenil-imidazolidinilid(2) én] és 28,9 súlyrész 0-metil-0-(2-izopropiloxikarbonil-fenil)-tio-foszforsavészteramid 100 tf-rósz toluollal készített elegyét nitrogénlégkörben és visszafolyató hűtő alkalmazásával 10 percen át forraljuk. Az oldószert ledesztillálva N1 -fenil-N 1 -(2-anilinoetil) -N2 -[metoxi-(2-izopropiloxikarbonil-fenoxi)-tiofoszforil]-formamidint kapunk 100%-os hozammal. Elemzési adatok: Számított, %: C 60,92 H 5,90 N 8,20 Talált, %: C61,l H 6,1 N 8,20 IR: 3320 cm"1 ; NMR: 8 = 3,3 és 4,2. 7. példa 29.1 súlyrész bisz[l,3-di(4-klórfenil)-imidazolidinilid(2)én] és 28,9súlyrész0-metil-0-(2-izopropiloxikarbonil-fenü)-tiofoszforsav 100 tf-rész xilollal készített elegyét nitrogénlégkörben 5 percen át forraljuk. Az oldószert eltávolítva N1 -(4-klórfenil)-N 1 - [2-(4-klórfenilamino)-etil]-N2 - [metoxi-(2-izopropiloxikarbonil-fenoxi)-tiofoszforil]-formamidint kapunk 100%-os hozammal. Elemzési adatok: Számított, %: C 53,80 H 4,87 N 7,25 Talált, %: C54,4 H 4,9 N 7,1 IR: 3310 cm"1 ; NMR: S = 3,3 és 4,1 ppm. 8. példa 22.2 súlyrész bisz[l,3-difenil-imidazolidinilid(2) én] és 20,1 súlyrész etil-tiofoszfonsav-O-fenilészteramid 100 tf-rész vízmentes toluollal készített elegyét nitrogénlégkörben 25 percen át forraljuk. A reakcióelegyet 0 C°-ra lehűtjük, majd szűrjük. 37,5 súlyrész N1 -fenil-N 1 -(2-anilinoetil)-N 2 -(fenoxietil-tiofoszfonil)-formamidint kapunk. A termék színtelen kristályok alakjában képződik, olvadáspontja 106—108 C°. Elemzési adatok: Számított, %: C 65,22 H 6,19 N 9,92 Talált, %: C 65,2 H 6,2 N 9,9 IR: 3420 cm"1 ; NMR: 8 = 3,3 és 4,2 ppm. 9. példa 25,0 súlyrész etil-tiofoszfonsav-0-(4-klór-3-metilfenil)-észteramid és 22,2 súlyrész bisz[l,3-difenil-imidazolidinilid(2)én] 100 tf-rész vízmentes toluollal készített elegyét nitrogénlégkörben és visszafolyató hűtő alkalmazásával 40 percen át forraljuk. Az oldószert vákuumban elpároljuk. N1 -fe,nil-N 1 -(2-anilino-etil)-N2 -(4-klór-3-metilfenoxi)-etil-tiofoszfonilj-formamidint kapunk 100%-os hozammal. Elemzési adatok: Számított, %: C 61,07 H 5,77 N 8,90 Talált, %: C 60,8 H 5,8 N 8,9 A készítmények előállítására az alábbi példákat adjuk: 1. Porozószer Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítása céljából 5 súlyrész hatóanyagot összekeverünk 95 súlyrész természetes kőliszttel és az elegyet finom porrá őröljük. A kapott szert porozással vihetjük fel a növényekre vagy az azokat körülvevő talajra. 2. Diszpergálható por a) Folyékony hatóanyagok kiszerelése 25 súlyrész hatóanyaghoz 1 súlyrósz dibutilnaftalinszulfonátot, 4 súlyrész ligninszulfonátot, 8 súlyrész nagydiszperzitású kovasavat és 62 súlyrész ter* mészetes kőlisztet adunk és a keveréket porrá őröljük. Alkalmazás előtt a nedvesíthető port annyi vízzel elegyítjük, amennyi a kívánt koncentráció eléré-5 sóhez szükséges. b) Szilárd halmazállapotú hatóanyagok kiszerelése 50 súlyrész hatóanyaghoz 1 súlyrész dibutilnaftalinszulfonátot, 4 súlyrész ligninszulfonátot, 8 súly-10 rész nagydiszperzitású kovasavat és 37 súlyrész természetes kőlisztet adunk és a keveréket porrá őröljük. Alkalmazás előtt a nedvesíthető porhoz annyi vizet keverünk, amennyi a kívánt koncentráció eléréséhez szükséges. 15 3. Emulgeálható koncentrátum 25 súlyrész hatóanyagot 55 súlyrész xilol és 10 súlyrész ciklohexanon elegyében oldunk. Emulgeátorként dodecilbenzolszulfonsavas kalcium és nonilfenolpoliglikoléter elegyéből 10 súlyrészt adunk a ké-20 szítményhez. Alkalmazás előtt az emulgeálható koncentrátumot annyi vízzel hígítjuk, amennyi a kívánt koncentráció eléréséhez szükséges. 4. Granulátum a) Folyékony hatóanyagok kiszerelése 25 1 súlyrész hatóanyagot 9 súlyrész granulált, porózus agyagföldre permetezünk. A kapott granulátumot szórással vihetjük fel a növényekre vagy az azokat körülvevő talajra. b) Szilárd halmazállapotú hatóanyag kiszerelése 30 75 súlyrész hatóanyagból és 25 súlyrész természetes kőlisztből előkeveréket készítünk. 91 súlyrész 0,5—1,0 mm szemcseméretű homokhoz 2 súlyrész orsóolajat adunk, majd a kapott keveréket 7 súlyrész hatóanyagelőkeverékkel elegyítjük. A kapott 35 elegyet keverőben homogén, ömleszthető, nem porozó granulátummá alakítjuk. A granulátumot szórással visszük fel a kezelendő felületekre. Szabadalmi igénypontok: 40 1. Inszektícid, akaricid, tikicid és nematocid szerek, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként valamely (I) általános képletű (tio)foszforil- illetve (tio) foszfonilamidint — ahol 45 X oxién- vagy kénatomot jelent, Y és Z azonosak vagy eltérőek lehetnek és OR vagy SR képletű csoportot jelentenek, R adott esetben szubsztituált alifás, aromás, heterociklusos vagy aralifás csoportot jelent, 50 Y vagy Z jelentése azonban R is lehet, R1 adott esetben szubsztituált alifás, aromás vagy heterociklusos csoportot képvisel, R2 legfeljebb 3 szénatomot tartalmazó alkilénhidat jelent, ahol adott esetben egy vagy több hidro-55 génatom rövidszénláncú alkilcsoporttal, nitrovagy cianocsoporttal vagy klóratommal helyettesítve lehet, továbbá 2 hidrogénatom helyett az alkilénhíd kettőskötést is tartalmazhat, R2 továbbá valamely 5—6 tagú cikloalifás gyűrű 00 vagy anellált benzolgyűrű egyes- vagy kettőskötése lehet — tartalmaz 0,1—95 súly% mennyiségben, vivőanyagokkal és/vagy felületaktív anyagokkal összekeverve. (1973. IX. 20.) 65 2. Eljárás az 1. igénypont szerinti szer ható-6
