167215. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-szulfenilzett karbamid-oximok előállítására és e.vegyületeket hatóanyagként tartalmazó fungicid és baktericid szerek

SZABADALMI 167215 MAGVAK NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS Í\ Bejelentés napja: 1973. IX. 06. (BA-2979) Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/00, %5f Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége 1972. IX. 06. (P 22 43 626.6) C 07 c 149/24 Közzététel napja: 1975. IV. 28. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1976. X. 30. Feltalálók: Dr. KÜHLE Engelbert vegyész, Berg. Gladbach, Dr. KLAUKE Erich vegyész, Odenthal-Hahnenberg, Dr. HAMBURGER Brigitte biológus, Köln Dr. SCHEINPFLUG Hans biológus, Leverkusen Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás N-szulfenilezett karbamid-oximok előállítására és e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó fungicid és baktericid szerek 10 15 A találmány tárgya eljárás N-szulfenilezett karbamid-oximok előállítására, valamint az azokat tartalmazó fungicid és baktericid szerek. Ismert, hogy az N-hidroxiimido-tioecetsavészterektől származtatható N-szulfenilezett N-metilkarbamid-oximok inszekticid, akaricid és fungicid tulajdonságokkal rendelkeznek (vö. 2 016 623 számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat). Ezen ismert hatóanyagok inszekticid hatása részben elég nagy ahhoz, hogy az anyagokat a gyakorlatban alkalmazhassák, a fungicid tulajdonságai azonban nem kielégítők. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű N-szulfenilezett karbamid-oximok — ahol R 1—4 szénatomos alkilcsoportot, fenilcsoportot vagy halogénatommal szubsztituált fenilcsoportot jelent, R' és R" adott esetben 1—5 szénatomos alkoxikarbonilcsoporttal szubsztituált 1—20 szén- 20 atomos alkilcsoportot, 1—4 szénatomos alkilcsoporttal vagy halogénatommal szubsztituált fenilcsoportot, helyettesítetlen fenilcsoportot vagy ciáncsoportot jelent, R' és R" továbbá a szomszédos szénatommal együtt ciklopentilidén-, adott esetben ciklohexilcsoporttal szubsztituált ciklohexilidéncsoportot vagy norbonilidéncsoportot képezhet, és n jelentése 2 vagy 3 — 25 30 erős fungicid és baktericid tulajdonságokkal rendelkeznek. Azt találtuk továbbá, hogy az (I) általános képletű N-szulfenilezett karbamid-oximokat úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű N-szulfenilezett karbamidsav-fiuorid-származékot — ahol R és n jelentése a fenti — valamely (II) általános képletű oximmal — ahol R' és R" jelentése a fenti — oldószer és savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk. Kifejezetten meglepő, hogy a találmány szerinti vegyületek fungicid és baktericid hatása erősebb, mint az N-hidroxiimid-tioecetsavészterekből származtatható ismert szulfenilezett metilkarbamidoximoké. Az is meglepő, hogy a találmány szerinti vegyületek a hagyományos szerekkel szemben igen jó mikrobicid hatást mutatnak baktériumokkal, penésszel és élesztőkkel szemben. Ennek alapján a találmány szerinti vegyületek szerves anyagok mikroba elleni kikészítésére alkalmazhatók. A találmány szerinti anyagok tehát a technikát gazdagítják. Ha kiindulási anyagként N-(fluordiklórmetiltio)-N-fenil-karbamidsav-fmoridot és a-oximinofenilacetonitrilt alkalmazunk, a reakciót az A) reakcióvázlattal írhatjuk le. A kiindulási anyagként alkalmazható N-szulfenilezett karbamidsav-fluoridokat a (II) általános képlet határozza meg. A (II) általános képletben R előnyösen legfeljebb 4 szónatomos alkilcsoport, 167215