167214. lajstromszámú szabadalom • N-szulfenilezett N-metilkarbamidsav-arilésztereket tartalmazó inszekticid, akaricid és nematocid hatású szerek, és eljárás a hatóanyagok előállítására
167214 11 12 L példa 12,7 g N-metil-N-(3"trifluormetilfenilmerkapto)-karbamidsav-fluorid és 8,2 g 7-hidroxi-2,2-dimetil-2,3-dihidrobenzofurán 200 ml benzollal készített oldatához szobahőmérsékleten keverés közben 6 g trietilamint csepegtetünk. Ekkor a hőmérséklet enyhén emelkedik. 2 óra elteltével a kívánt aminhidrokloridot leszívatjuk, a szűrletet többszörösen mossuk vízzel. Nátriumszulfáttal végzett szárítás után az oldószert ledesztilláljuk, így 15 g (75%) (VII) képletű vegyületet kapunk sárga olaj alakjában. nn= 1,5349 Azonos módon eljárva az alábbi vegyületeket állíthatjuk elő: 158 °C/0,08 Hgmm Példaszám 2 Képletszám (V) Fizikai adat Fp. 155—158 n|,0 = 1,5301 3 (XI) Fp. 205—2IC nf>0 = 1,5629 210 °C/0,6 Hgmm (XII) Fp. 198—200 °C/0,4 Hgmm nD° = 1,5439 (X) Op. 104 °C (XV) Fp. 160—165 C°/0,18 Hgmm 1,5376 20 50 súlyrész hatóanyagot, 1 súlyrész dibutilnaftalinszulfonátot, 4 súlyrész ligninszulfonátot, 8 súlyrész nagy diszperzitású kovasavat és 37 súlyrész természetes kőlisztet összekeverünk, és a keveré-5 ket porrá őröljük. Alkalmazás előtt a nedvesíthető port a kívánt hatóanyagkoncentráció eléréséhez szükséges mennyiségű vízzel elegyítjük. III. Emulgeálható koncentrátum 25 súlyrész hatóanyagot 55 súlyrész xilol és 10 10 súlyrész ciklohexanon elegyében oldunk. Emulgeálószerként dodekilbenzolszulfonsavas kalcium és nonilfenolpoliglikoléter elegyéből 10 súlyrószt adunk az oldathoz. Alkalmazás előtt az emulgeálható koncentrátumot a kívánt hatóanyagkoncentráció eléré-15 séhez szükséges mennyiségű vízzel hígítjuk. IV. Granulátum a) Folyékony hatóanyag kikészítése Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítása céljából 1 súlyrész hatóanyagot 9 súlyrész nedvességet 20 felszívni képes agyagra permetezünk. Az agyagot előzetesen granuláljuk. A kapott granulátumot pélul szórással vihetjük fel. b) Szilárdhalmazállapotú hatóanyag kikészítése 75 súlyrósz hatóanyagból és 25 súlyrósz természe-25 tes kőlisztből hatóanyagelőkeveréket készítünk. Utána 91 súlyrész 0,5—1,0 mm szemcseméretű homokot, 2 súlyrész orsóolajot és 7 súlyrész finomra őrölt hatóanyagelőkeveréket összekeverünk, és a keveréket alkalmas keverő berendezésben addig 30 kezeljük, míg homogén, gördülékeny, nem porozó granulátum jön létre. 7 (IX) ni, = 1,5733 A találmány szerinti vegyületek előállítására alkalmazott közbenső termékeket az alábbiak szerint állíthatjuk elő: 56 g 3-trifluormetiifenilszulfénklorid ós 20,4g N-metil-karbamidsav-fluorid 250 ml toluollal készített oldatához 20—30 C°-on 37 ml trietilamint csepegtetünk. A kivált amin-hidrokloridot leszívatjuk, és a szűrletet betöményítjük. 46 g (70%) (XVI) képletű vegyületet kapunk. Forráspontja: 94—96 C°/ /0,15 Hgmm. nD° = 1,4896 Azonos módon eljárva a (XVII) képletű vegyületet állítjuk elő. Forráspontja: 108—110 °C/ /0,1 Hgmm, nD° = 1,5145. A hatóanyagkészítmények előállítására az alábbi példákat adjuk: I. Porozószer 5 súlyrósz hatóanyagot összekeverünk 95 súlyrész természetes kőliszttel, és a kapott keveréket finom porrá őröljük. Alkalmazás: megfelelő mennyiségű készítményt a kezelendő növényekre vagy azok biológiai környezetére juttatunk. II. Nedvesíthető por (diszpergálható por) a) Folyékony hatóanyag kikészítése 25 súlyrész hatóanyag, 1 súlyrész dibutiln&ftalinszulfonát, 4 súlyrész lígninszulfonát, 8 súlyrész nagydiszperzitású kovasav és 62 súlyrész kaolin elegyét finom porrá őröljük. Alkalmazás előtt a kapott nedvesíthető porhoz annyi vizet adunk, hogy a kívánt hatóanyagkoncentráció létrejöjjön. b) Szilárdhalmazállapotú hatóanyag kikészítése Szabadalmi igénypontok: 35 1. Inszekticid és akaricid hatású szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként legalább egy (I) általános képletű N-szulfenilezett N-metilkarbamidsav-arilésztert — ahol 40 X halogénatomot vagy hidrogénatomot, R adott esetben 1—4 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkenoxi-, alkilmerkaptocsoporttal és/vagy dioxolanilcsoporttal helyettesített fenilcsoportot, továbbá naftilcsoportot vagy adott esetben 1—4 45 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált dihidrobenzofuranilcsoportot jelent — tartalmaz 0,1—95 súly% mennyiségben, vivőanyagokkal és/vagy felületaktív anyagokkal összekeverve. (1972. V. 27.) 50 2. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként legalább egy (I) általános képletű N-szulfenilezett N-metilkarbamidsav-arilésztert — ahol X hidrogénatomot és 55 R 3,5-dimetil-4-metilmerkaptofenilcsoportot, 2--helyzetben 1—3 szénatomos alkoxi- vagy alkenoxicsoporttal vagy dioxolanilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot vagy 2,2-dimetil-2,3-dihidrobenzofuranilesoportot jelent, és ameny-60 nyiben X halogénatomot jelent, R előnyösen naftilcsoportot képvisel — tartalmaz 0,1—95 súly% mennyiségben, vivőanyagokkal és/vagy felületaktív anyagokkal össze-65 keverve. (1972. V. 27.) 6
