167187. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indol-származékok előállítására
9 167187 10 A kapott [l-(p-klór-benzoil)-5-metoxi-2-metil-3--indolil-acetoxi]-ecetsav-benzilészter kitermelése az a) bekezdés szerinti átkristályosítás után 6,2 g (75%). c) 183,7 g (0,5 mól) (5-metoxi-2-metil-3-indolil-acetoxi)-ecetsav-benzilészter és 2000 ml vízmentes 2,4-diklór-toluol oldatát a 2a) példa szerint 175 g (1,0 mól) p-klór-benzoilkloriddal reagáltatjuk 10 órán át 198-200 C°-os belső hőmérsékleten. 190 g (75%) [l-(p-klór-benzoil)-5-metoxi-2-metil-3--indolil-acetoxi]-ecetsav-benzilésztert kapunk. Op.: 95 C°. 3. példa A (X) képletű vegyület előállítása, [olyan (IV) általános képletű vegyület, ahol X = H és Y = -CH2-COOCH 2 -C 6 H 5 ]. 10,0 g (0,0274 mól) (5-metoxi-2-metil-3-indolil-acetoxi)-ecetsav-benzilésztert 7,7 g (0,0548 mól) benzoilkloriddal az 1. és 2. példa szerint reagáltatunk 25 órán át nitrogén-atmoszférában való főzéssel 130 ml 1,2-diklór-benzolban. Areakcióelegy feldolgozása után 7,35 g (57%) (1 -benzoil-5--metoxi-2-metil-3-indolil-acetoxi)-ecetsav-benzilésztert kapunk. Op.: 95 C°. 4. példa A (XI) képletű vegyület előállítása, [olyan (IV) általános képletű vegyület, ahol X = 3,4,4-(CH3 0)3 és Y = -CH2 -COOCH 2 -C 6 H 5 ]. 10 g (0,0274 mól) (5-metoxi-2-metil-3-indolil-acetoxi)-ecetsav-benzilésztert és 12,6 g (0,0548 mól) 3,4,5-trimetoxi-benzoilkloridot az 1. és 2. példa szerint reagáltatunk. A reakciót 130 ml 1,2-diklór-benzolban 13 órás főzéssel végezzük el. A reakcióelegy feldolgozása után 8,3 g (54%) [5-metoxi-2-metil-l-(3,4,5-trimetoxi-benzoil)-3-indolil-acetoxi]-ecetsav-benzilésztert kapunk. Op.: 117-118 C°. 5. példa A (XII) képletű vegyület előállítása, [olyan (IV) általános képletű vegyület, 5 melyben X = 3-N02 -4-Q és Y = benzil]. 6,0 g (0,0194 mól) 5-metoxi-2-metil-3-indolil-ecetsav-benzilésztert és 6,18 g (0,0291 mól) 4-klór-3-nitro-benzoilkloridot az 1. és 2. példában ismer-10 tete.tt módon reagáltatunk. A reakciót 400 ml teszt-benzinben (fp.: 190-220 C°) 2 órás főzéssel végezzük el. A terméket kloroformos oldatban kovasavgélen történő kromatografálással, 3 :1 arányú ciklohexán-etilacetát eleggyel való 15 eluálással tisztítjuk. 4,6 g (48%) l-(4-klór-3-nitro-benzoil)-5-metoxi-2-metil-3-indolil-ecetsav-benzilésztert kapunk. Op.: 85-87 C° 20 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás (IV) általános képletű vegyületek előállítására (mely képletben Y jelentése benzil-csoport vagy -CH2-COOCH 2 -C 6 H 5 képletű csoport 25 és X jelentése hidrogénatom vagy egy vagy több halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy nitro-csoport) azzal jellemezve, hogy valamely (VII) általános képletű vegyületet valamely (VIII) átalános képletű vegyülettel kondenzálunk - mely 30 képletbben Y és X jelentése,a fent megadottlegalább 100 C° hőmérsékleten, ihers oldószerben. 2 Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót oxigén 35 kizárása közben végezzük el és előnyösen oxigénmentes iners gázt vezetünk át a reakcióelegyen. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás 40 foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót 100-220 C°-on, előnyösen 170 C° és 210 C° közötti hőmérsékleten végezzük el. 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy 45 a reakciót a nedvesség és adott esetben a fény kizárása közben végezzük el. 5 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 766077 - Zrínyi Nyomda
