167137. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzofurán vegyületek előállítására

13 167137 14 gyet 12 óra hosszat visszafolyató hűtő alkalmazásával hŐkezeljük, majd lehűtjük. A keletkező csapadékot elkülönítjük. A benzolos oldatot vízzel mossuk, szárítjuk, és bepárolva az amin feleslegét eltávolítjuk. Az így kapott olajos maradékot vízmentes éterrel felvesszük, majd sósav éteres oldatának hozzáadásával a kívánt termék hidroklorid sóját előállítjuk. Fentiek szerint eljárva 5,7 g 2-n-butil-3-[4-(7-di-n-butilamino-propoxi)-benzoil]-benzofurán-hidrokloridot kapunk. Op.: 102 C°. Hozam: 50%. A fentiek szerint eljárva, és kiindulási anyagként a megfelelő vegyületet alkalmazva, az alábbi vegyületekhez jutunk Vegyület Olvadáspont C° 2-ciklohexil-3-[4-(7-di-n-butilaminopropoxi)-benzoil]-benzofuránoxalát, 2-n-butil-3-[4-(7-N-metilbutilaminopropoxi)-benzoil]-benzofurán-oxalát, 2-n-butfl-3-[4-(7-N-metilpiperazinopropoxi)-benzoil]-benzofurán-dihidroklorid, 2-n-butil-3-[4-(7-N-etilpiperazinopropoxi)-benzoil]-benzofurán-hidroklorid, 2-n-butü-3-[4-(7-N-propilpiperazinopropoxi)-benzoil]-benzofurándihidroklorid, 2-n-butil-3- [4-(7-N-fenilpiperazinopropoxi)-benzoil]-benzofuránhidroklorid, 2-n-butil-3-[4-(7-N-etilbutilaminopropoxi)-benzoil]-benzofurán-oxalát, 148 70 4. példa 2-etil-3-[4-(7-di-n-propilaminopropoxi)benzoilj-benzofurán-hidroklorid. 5,32 g (0,02 mól) 2-etil-3-(4-hidroxi-benzoil)-benzofurán-t, 8,18 g (0,06 mól) vízmentes káliumkarbonátot 120 ml 1,2-diklóretán-t és 1 ml vizet viszünk egy 250 ml-es keverővel ellátott edénybe. A reakcióelegyet 1 óra hosszat visszafolyatóhűtő alkalmazásával hőkezeljük, majd lehűtjük és 3,7 g (0,02 mól) l-klór-3-di-n-propilamino-propánt adunk hozzá. A reakcióelegyet 8 óra hosszat visszafolyató hűtő alkalmazásával forraljuk. Az oldószert elpárologtatjuk, majd az így kapott maradékot éterrel és vízzel felvesszük. Az éteres oldatot vízzel mossuk, vízmentes nátriumszulfáttal vízmentesítjük, majd sósav éteres oldatával kezeljük. 15 117 114-117 220 225 240 35 40 50 55 60 65 6,2 g 2-etil-3-f4-(7-di-n-propilaminopropoxi)-benzoilj-benzofurán-hidrokloridot kapunk. A kapott terméket etilacetátból kristályosítjuk át. Op.: 106 C°. Hozam 71,15%. A fentiek szerint eljárva és a megfelelő kiindulási vegyületet alkalmazva az alábbi vegyületekhez jutunk 10 Vegyület Olvadáspont C° 2-metil-3-[4-(7-di-n-propilaminopropoxi)-benzoil]-benzofuránhidroklorid, 2-izopropil-3-[4-(7-di-n-propilaminopropoxi)-benzoil]-benzofuránhidroklorid, 2-n-butil-3-[4-(7-di-n-propilamino-20 propoxi)-benzoil]-benzofurán-oxalát, 2-n-butil-3-[4-(7-di-n-butilaminopropoxi)-benzoil]-benzofuránhidroklorid, 25 2-metil-3-[4-(7-di-n-butilaminopropoxi)benzoilj-benzofurán-hidroklorid, 2-etil-3-[4-(7-di-n-butilaminopropoxi)-30 benzoilj-benzofurán-oxalát, 2-izopropil-3-[4-(7-di-n-butilaminopropoxi)-benzoil]-benzofuránhidroklorid, 2-ciklohexil-3-[4-(7-di-n-propilaminopropoxi)-benzoil]-benzofurán-oxalát, 2-ciklohexil-3-[4-(7-di-n-butilaminopropoxi)-benzoü]-benzofurán-oxalát, 2-n-propil-3-[4-(7-di-n-propilaminopropoxi)-benzoil]-benzofurán-oxalát, 45 2-n-propil-3-[4-(7-di-n-butilaminopropoxi)-benzoil]-benzofurán-oxalát, 2-n-butil-3-[4-(7-dietilaminopropoxi)benzoilj-benzofurán-oxalát, 2-n-butil-3-[4-(7-piperidinopropoxi)benzoilj-benzofurán-hidroklorid, 2-ciklohexil-3-[4-(7-dietilaminopropoxi)-benzoil]-benzofurán-oxalát. 95 101 107-111 103 107 94 67 117 117 116-121 87-90 125-126 115-117 76 5. példa 2-n-butil-3-[3,5-dimetil-4-(7-dimetüaminopropoxi)-benzoil]-benzofurán-hidroklorid előállítása 6,44 g (0,02 mól) 2-n-butil-3-[3,5-dimetil-4-hidroxi-benzoil]-benzofuránt, 8,18 g (0,06 mól) víz-7