167108. lajstromszámú szabadalom • Allofán-amidát bázisú herbicid kompozíciók és eljárás a hatóanyag előállítására

13 167108 14 Kikelés után Kikelés előtt Vegyület metü-N-dimetil-karbamoil-4-tercier-butirtioallofánimidát 0> CO h S3 3 -a Ö Ö Eg ,s •äs- .•§ . £ CS o 2 O^ 1 e <?o 3 • 2 § '5b tí. 03 O O "ö3 •5 V cs PL) ü ^H «H-H CO 3 D<3 u 2 Jl CS § O O, X CO go, op g~ 3.2 «"Sí CQ ío H M * o metil-N-dietil-karba-10 10C 10C 10C 10C 9C 10C 10C 5C 10C 10C 10C 10C 9C moil-4-alliltioallofánimidát 2 9C 9C 10C 2C 10C 10C 10C 10C 9C 10 9C 2 2 2C 0,4 10C 10C 10C 10C IOC 9C ÍOC 9C 9C 9C ÍOC ÍOC ÍOC 9C ÍOC 9C ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC 4C 2C 3C 0 ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC metil-N-butiWcarbamoil-4-butiltioallofánimidát 10 9C 2 1 ÍOC ÍOC ÍOC 5C 7C ÍOC ÍOC ÍOC 3C 9C ÍOC 9C ÍOC 7C 5C ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC metil-N-dimetil-karbamoil-4,4-dimetiltioallofánimidát 2 0,4 0 4C IC 2C 9C 7C 9C 5C r7C 3C 0 ÍOC 3C ÍOC 5C ÍOC ÍOC ÍOC 3C 9C 8C metil-N-( 1 -pirrolidonil)karbonil-4 -izopropiltioallofánimidát 2 0,4 0 OC ÍOC ÍOC 9C 9C ÍOC ÍOC. ÍOC ÍOC 4C 0 ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC 9C metil-N-etilkarbamoil-4-(l-feniletil>tioallofáríimidát 2 0,4 0 5C 7C 9C ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC 5C 2C ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC metil-N-metil-karbamoil-4-tercier-butilaüofánimidát 2 0,4 2G 9C 9C ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC 2C 0 ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC ÍOC íoe ÍOC Az (I) általános képletű vegyületek találmány szerinti előállítására - az oltalmi kör korlátozása nélkül - az alábbi példákat ismertetjük. 1. példa 50 162,2 rész metil-dimetilkarbamoiltioformhidroxamát [(IV) általános képletű vegyület] 570 rész 55 metilénkloridban készített szuszpenziójához 20 perc alatt 10 C° hőmérsékleten részletekben hozzáadunk 119 rész tionilkloridot. Az adagolás során sósavgáz képződik, majd az adagolás befejeztével tiszta oldat keletkezik. Az oldószer lepárlása és alacsony 60 forráspontú metiltiocianát és dimetilkarbamoilklorid vákuumdesztillációva történő eltávolítása után az (V) általános képletű N-dimetilkarbamöil-1-metiltioformimidoilklorid közbenső terméket is ledesztilláljuk, fpr 85 C°/0,4 Hgmm. 65 18,1 rész N-dimetilkarbamoil-1-metiltioformimidoilkloridot keverés közben 20-25 C°-on 10 perc alatt beadagolunk 50 rész tömény vize ammóniumhidroxid-oldatba. Az adagolás befejeztével a reakció tökéletessé tételére a keletkezett kristályszuszpenziót 10 percen keresztül keverjük, majd a reakcióelegyet OC°-ra hűtjük. A kivált szilárd terméket szűréssel elkülönítve és acetonból átkristályosítva 10,6 rész 136-138 C° olvadáspontú metil-4,4-dimetil-tioallofánimidátot állíthatunk elő [(II) általános képletű vegyület]. 7 rész metil-4,4-dimetiltioallofámmidát, 8 rész tercier-butilizocianát és 50 ml metilénklorid elegyét 2 órán keresztül visszafolyató hűtő alatt forraljuk. Az 7