167108. lajstromszámú szabadalom • Allofán-amidát bázisú herbicid kompozíciók és eljárás a hatóanyag előállítására

25 167108 26 metü-N-metilkarbamoil-4-szekunder-butilallofánimídát metÜ-N-etilkarbamoil-4-izopropilallofánimidát, op: 66-69 C° metil-N-metilkarbamofl-4-ciklohexilallofánimidát metil-N-metilkarbamoil-4-fenilallofánimidát metil-N-tercier-butilkarbamoil-4-szekunder-butilallofánimidát metil-N-szekunder-butilkarbamoil-4-izopropilallofánimidát, op: 66-70 C° metil-N-metilkarbamoil-4-tercier-butilallofánimidát metil-N-metilkarbamoil-4-allilallofánimidát metü-N-aUükarbarnoil4-tercier-butilallofánimidát etil-N-butilkarbamoil-4-allilallofánimidát etil-N-butilkarbamoil-4-tercier-butilallofánimidát etil-N-butilkarbamoil-4-ciklohexilallofánimidát etil-N-butilkarbamoil-4-(p-brómfenil)--allofánimidát metil-N-etiltiokarbamoil-5-tercier-butilallo-fánímidát metil-N-etiltiokarbamoil-4-fenilallofánimidát 6. példa 5 rész metil-4-etiltioallofánimidát [(II) általános képletű vegyület] 30 ml benzolban készített elegyéhez hozzáadunk 15 ml benzolban oldott 4,1 rész o-tolilizocianátot. Az elegyet az adagolás után 15 percen keresztül szobahőmérsékleten keverjük, majd a kivált szilárd anyagot szűréssel elkülönítjük és benzolból átkristályosítjuk. A kapott metil-N-etilkarbamoil-4-(o-tolil)-tioallofánimidát j(I) általános képletű vegyület] olvadáspontja 152-153 C°. A fenti eljárást az alábbi (II) általános képletű vegyületekkel és a megfelelő izocianátokkal megismételve a következő (I) általános képletű vegyületeket állíthatjuk elő: (II) általános képletű vegyületek metil-4-metiltioallofánimidát metil-4-tercier-butiltioallofánimidát metü-4-etÜtioallofánimidát metil-4-oktiltioallofánimidát metil-4-izopropiltioallofánimidát metil-4-alliltioallofánimidát metfl-4-butiltioallofánimidát metil-4-(2-ciklooktiletil)-tioallofánimidát metü4-(norborn-2-U)-tioallofánimidát metil-4-propargiltioallofánimidát metil-4-(hex-3-inil)-tioallofánimidát metil-4-propiltioallofánimidát metil-4-metoxitioallofánimidát , metil-4-(2-klóretil)-tioallofánimidát metil4-(l ,2,2-triklóretil)-tioallofánimidát metil-4-(2-brómetil)-tioallofánimidát metü4-(2-jódetil)-tioallofánimidát metil-4-perfluorpropiltioallofánimidát metil-4-trifluormetiltioallofánimidát metil-4-fluormetiltioallofánimidát metil4-(2-rnetoxietil)-tioallofánimidát metil-4-(etoximetil)-tioallofánimidát 5 metil-4-(2-metiltioetil)-tioallofánimidát metü-4-(2-etiltioetü)-tioaUofánimidát metil-4-(2-cianoetil)-tioallofánimidát metil-4-metoxikarbonilmetiltioallofánimidát metil-4-acetiltioallofánimidát 10 metil-4-(2-klórciklohexil)-tioallofánimidát metil-4-(3-brómciklohexil)-tioallofánimidát metil-4-(2-metilciklohexil)-tioallofánimidát metil-4-(3,4-dimetilciklopentil)-tioallofánimidát 15 metil-4-(4-butilciklohexil)-tioallofánimidát metil-4-(2-etilciklopropil)-tioallofánimidát metil-4-szekunder-butütioallofánimidát metil-4-ciklohexiltioallofánimidát metil-4-feniltioallofánimidát 20 butil-4-metiltioallofánimidát butil-4-alliltioallofánimidát oktil-4-butiltioallofánimidát etil-4-tercier-butil-1,3-ditioallofánimidát metil-4-allil-l ,3-ditioallofánimidát 25 metil-4-izopropil-1,3-ditioallofánimidát metil-4-tercier-butil-l ,3-ditioallofánimidát metil-4-szekunder-butil-l,3-ditioallofánimidát (I) általános képletű vegyületek 30 metil-N-metilkarbamoil-4-tercier-butiltioallofánimidát, op: 132-133 C° metil-N-tercier-butilkarbamoil-4-ciklohexiltioallofánimidát, 137-144 C° 35 metil-N-etilkarbamoil-4-alliltioallofánimidát metil-N-oktilkarbamoil-4-metiltioallofánimidát metil-N-oktilkarbamoil-4-propiniltioallofánimidát metil-N-izopropilkarbamoil-4-ciklohexilmetiltioallofánimidát, op: 123-125 C° 40 metil-N-allilkarbamoil-4-feniltioallofánimidát metil-N-etilkarbamoil-4-(3,4-diklórfenil)-tioallofánimidát metil-N-butilkarbamoü-4-(p-cianofenil)-tioallofánimidát 45 metil-N-szekunder-butilkarbamoil-4-izopropil-tioallofánimidát, op: 104-111 C° metil-N-metilkarbamoil-4-(2-ciklooktiletil)-tioallofánimidát metil-N-metilkarbamoil-4-(norborn-2-il)-tio-50 allofánimidát metil-N-propargilkarbamoil4-propargiltioallo-fánimidát metil-N-izopropilkarbamoil-4-(4-etilciklohexil)-tioallofánimidát 55 metil-N-izopropilkarbamoil4-metoxitioallo-fánimidát metü-N-(2-klóretil)-karbamoil-4-(2-klóretil)-tioallofánimidát metil-N-izopropilkarbamoil-4-( 1,2,2-triklór-60 etil)-tioallofánimidát metií-N-metilkarbamoil-4-(2-brómetil)-tioallofánimidát metil-N-tercier-butilkarbamoil4-(2-jódetil)-tioallofánimidát 65 metil-N-metilkarbamoil-4-perfluorpropiltioallofánimidát 13