167095. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid és akaricid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható O-halogénalkil-foszforsavészteramidok előállítására
11 167095 12 kloriddal készített oldatához 1 g l,r-dimetil-l,l'-dicianoazoetant adunk, majd az elegyhez 20-30 C° hőmérsékleten széntetraklorid 26,2 g brómmat készített oldatát csepegtetjük. A reakcioelegyet 30 C°-on 3 órán keresztül keverjük, majd jeges vízbe öntjük. Híg vizes nátriumszulfit-oldattal mosva a brómfelesleget eltávolítjuk az elegyből, majd erősen hígított nátriumhidroxid-oldattal ismét mossuk azt. Utána a reakcioelegyet kétszer 300-300 ml vízben mossuk, és nátriumszulfáttal szárítjuk. A nátriumszulfátot leszűrjük és az oldószert csökkentett nyomáson elpárologtatjuk. 40,5 g (68,5%) 0-metil-0-(l,2-dibróm-2,2-diklóretil)-N,N-dimetilfoszforsavdiészteramidot kapunk világosbarna olaj alakjában. Törésmutató: ní>° : 1,5149. 2. példa 78 g (0,2 mól) 0-(l,2-dibróm-2,2-diklóretil>foszforsavészter-diklorid 200 ml benzollá készített elegyéhez 20-30 C°-on 10 g etanol és 21 g trietilamin 50 ml benzollal készített elegyét csepegtetjük. A reakcioelegyet 40 C°-on még 30 percen át keverjük, majd 20C°-ra lehűtjük, és 12 g izopropilamin, 21 g trietilamin és 50 ml benzol elegyét csepegtetjük hozzá. A reakcioelegyet még 30 percen át keverve a reagálást teljessé tesszük. Utána a kivált trietilammóniumhidroxidot kiszűrjük, és a benzolos oldatot háromszor 300-300 ml vízzel mossuk. Az oldatot szárítva és betöményítven67 g (az elméleti hozam 79,5%-a) O-etil-O-(1,2 -dib ró m -2,2 - diklóretil)-N-izopropil-foszforsavdicszteramidot kapunk olaj alakjában. A termék rövid állás után megszilárdul, olvadáspontja 60 C°. Az 1. és/vagy 2. példában leírt módon az alábbi vegyületeket állítjuk elő: R R' R" Olvadáspont törésmutató C° nD Hozam, %-ban CH3 H CH3 77 47,5 CH3 H C2 H S 1,5190 42,5 CH3 H n-C3 H 7 1,5172 50 CH3 H ÍZO-C3H7 1,5113 23 CH3 H szek.-C4 H 9 1,5094 60,5 CH3 C2 H 5 C2 H S 1,5080 61,5 C2 H 5 H CH3 1,5172 45 C2 H 5 H C2 H S 1,5101 56,5 C2 H 5 H n-C3 H 7 1,5101 58 C2 H 5 H szek.-C4 H 9 1,5030 56 C2 H 5 H ÍZO-C4H9 1,5021 61,5 6 3. táblázat folytatása Hatóanyag képletszáma Hatóanyagkoncentráció %-ban Pusztulási fok %-ban 5 2 nap után (XXXII) 0,1 0,01 (XXXIII) 0,1 0,01 (XXXIV) 0,1 0,01 (XXXV) 0,1 0,01 (XVII) 0,1 0,01 0,001 (XXXVI) 0,1 0,01 (XXXVII) 0,1 0,01 (XXXVIII) 0,1 0,01 100 100 100 98 98 98 100 90 100 100 60 100 98 99 60 99 80 10 15 20 25 30 1. példa 35 g (0,15 mól) 0-metü-0-(2,2-diklórvinil)-N,N-dimetilfoszforsavdiészteramid 250 ml széntetra-35
