167093. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid és akaricid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható 0-triazolil-tionofoszfor(foszfon)- savészterek, illetve -észteramidok előállítására
21 167093 22 nitrilt adunk, amikoris a reakcióelegy hőmérséklete 30-40 C°-ra emelkedik. A reakcióelegy et 24 órán keresztül keverjük, majd a kívánt csapadékot leszívatjuk. A szűrletet csökkentett nyomáson bepároljuk, a maradékot vízzel eldörzsöljük, leszívatjuk, majd szárítjuk. Acetonitrilből átkristályosítva 19 g (20,6%) l-etil-3-hidroxi-5-ciánmetil-merkaptotriaz(l,2,4)olt kapunk. Op.: 127 C°. Azonos módon eljárva, de allilbromidot használva a (XXVIII) képletű vegyületet állítjuk elő. Op.: 76-77 C°, hozam 35%. Bi) 300 g (3 mól) káliumrodanid 800 ml vízmentes acetonnal készített szuszpenziójához 327 g Mórhangyasavetilésztert adunk, amikoris az elegy hőmérséklete 30-40 C°-ra emelkedik. Az elegyet 3 órán keresztül keverjük, majd 50—60 C°-on 200 ml metanolt adunk hozzá. Az elegyet egy éjszakán át keverjük, majd a szilárd részt leszívatjuk. A szűrletet csökkentett nyomáson bepá-15 roljuk, és a maradékot vízzel elegyítjük. Szűrés és szárítás után 314 g (az elméleti hozam 64%-a) N-karbetoxi-tiometil-uretánt kapunk. Op.: 48 C°. Azonos módon eljárva a (XXIX) képletű vegyületet kapjuk 62%-os hozammal. Op.: 46 C°. B2 ) 163 g (1 mól) N-karbetoxi-tiometil-uretán 500 ml metanollal készített oldatához 46 g metilhidrazint adunk, amikoris a reakcióoldat hőmérséklete 20—30 C°-ra emelkedik. Az elegyet lassan 80 C°-ra felmelegítjük, majd visszafolyató hűtő alkalmazásával 2 órán át forraljuk. Az elegyet lehűtjük, a maradékot leszívatjuk és metanolból átkristályosítjuk. 44 g (34%) l-metil-3-hidroxi-5--metoxi-triaz(l,2,4)olt kapunk Op.: 216 C°. Azonos módon eljárva N-karbetoxi-tioetil-uretánból a (XXX) képletű vegyületet állítunk elő: Op.: 162 C°, hozam 55%. Az 1. példában leírt módon az alábbi, (I) általános képletű vegyületeket állíthatjuk elő. R R' R" R'" CH3 CH3 0 CH2 -CH=CH 2 CH3 C2 H 5 C2 H s O CH2 -CH=CH 2 CH3 CH3 CH3 0 CH2 -CH=CH 2 CH(CH3 ) 2 C2 H 5 C2 H s O CH2 —CH=CH 2 CH(CH3 ) 2 CH3 C2 H S CH2 -CH=CK 2 CH3 C2 H 5 C2 H S CH2 —CH=CH 2 C2 H 5 C2 H S C2 H S CH2 —CH=CH 2 CH(CH3 ) 2 C2 H 5 C2 H s O CH2 -CH=CH 2 CH2 -CH 2 -CN C2 H S C2 H s O CH2 -CH=;CH-CH 3 CH3 C2 H S C2 H S CH2 —CH=CH 2 CH2 -CH 2 -CN CH3 CH3 0 CH2 -CH=CH-CH 3 CH(CH3 ) 2 CH3 CH3 0 CH2 -CN CH3 C2 H 5 C2 H s O CH2 -CN CH(CH3 ) 2 C2 H 5 C2 H S CH2 -CN C2 H 5 CH3 CH3 0 CH2 -CH 2 -CN CH3 C2 H 5 C2 H s O CH2 -CH 2 -CN CH(CH3 ) 2 CH3 CH3 0 CH3 CH2 -CH 2 -CN C2 H S C2 H 5 CH3 CH2 -CH 2 -CN CH3 CH3 0 C2 H 5 CH2 -CH 2 -CN C2 H S C2 H s O C2 H S CH2 -CH 2 -CN 11
