167090. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 3,5-dihalogén-benzaldehidoxim-0-(2-ciano-4-nitro-fenil)- étereket tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

5 167090 6 -(2-ciano-4-nitrofenil)-éter-nátriumsóhoz jutunk barna por alakjában. Olvadáspontja 213—245° (bomlik). 7. példa 3,5-Dibróm-4-hidroxi-benzaldehidó\im-(2-ciano-4--nitro-fenil)-éter-nátriumsót butoxikarbonilkloriddal reagáltatva 3,5-dibróm-4-butoxikarboniloxi-benzaldehidoxirn-(2-ciano-4-nitro-fenü)-étert kapunk. Olvadáspontja 149-152°. 8. példa 3,5-Dibróm-4-hidroxi-benzaldehidoxim-(2-ciano-4--nitro-fenil)-éter-nátriumsót acetilkloriddal reagáltatva 3,5-dibróm-4-metilkarboniloxi-benzaldehidoxim-(2-ciano-4-nitro-fenil)-étert kapunk. Olvadáspontja 209° (bomlik). 3,5-Dibróm-4~hidroxi-benzaldehidoxim-(2-dano-4--nitro-fenil)-éter-nátriumsót benzoesavkloriddal reagáltatva 3,5-dibróm-4-benziloxi-benzaldehidoxim-(2--ciano-4-nitro-fenil)-étert kapunk. Olvadáspontja 206° (bomlik). 3,5-Dibróm-4-hidroxi-benzaldehidoxim-(2-ciano-4--nitro-fenil)-éter-nátriumsót etilszulfonilkloriddal reagáltatva 3,5-dibróm-4-etilszulfoniloxi-benzaldehidoxim-(2-ciano-4-nitro-fenil)-étert kapunk. Olvadáspontja 209° (bomlik). 15. példa 3,5-Dibróm-4-hidroxi-benzaldehidoxim-(2-ciano-4--nitro-fenil)-éter-nátriumsót 4-toluil-szulfonilkloriddal reagáltatva 3,5-dibróm-4-(4-toluil)-szulfoniloxi-benzaldehidoxim-(2-ciano-4-nitro-fenil)-étert kapunk. Olvadáspontja 206° (bomlik). 16. példa A 3,5-dibróm4-hidroxi-benzaldehidoxim-0--(2-ciano-4-nitro-fenil)-éter 10 15 2C 25 30 35 40 45 50 55 60 4. példa A 3. példa szerint kapott nátriumsót 2500 súlyrész víz és 88 súlyrész tömény sósav elegyével gyengén megsavanyítjuk. Leszívatás, vizes mosás és szárítás után 471 súlyrész (az elméletinek 87%-a a használt oximra vonatkoztatva), 192°-on bomló szabad 3,5-dijód-4-hidroxi-benzaldehid-oxim-(2--ciano-4-nitrofenil)-étert kapunk. A dimetilformamidból és etanolból átkristályosított minta 205°-tól elbomlik. 5. példa 3, 5-Dibróm-4-hidroxi-benzaldehidoxim-(2-ciano-4--nitro-fenil)-éter-nátriumsót savasán hidrolizálva 3,5-dibróm-4-hidroxi-benzaldehidoxim-(2-ciano-4-nitro-fenil)-étert kapunk. Olvadáspontja 212-214° (bomlik). 6. példa 3,5 -Dij ód-4-hidroxi-benzaldehidoxim-(2-ciano-4--nitro-fenil)-éter-nátriumsót savasán hidrolizálva 3,5-dijód-4-hidroxi-benzaldehidoxim-(2-ciano-4-nitro-fenil)-étert kapunk. Olvadáspontja 205° (bomlik). 11. példa 3,5-Dibróm-4-hidroxi-benzaldehidoxim-(2-ciano-4--nitro-fenil)-éter-nátriumsót metilkarbaminsavklo-10 riddal reagáltatva 3,5-dibróm-4-metilkarbamoiloxi-benzaldehidoxim-(2-ciano-4-nitro-fenil)-étert kapunk. Olvadáspontja 202° (bomlik). 15 12. példa 3,5-Dibróm-4-hidroxi-benzaldehidoxim-(2-cíano-4--nitro-feniI)-éter-nátriumsót izopropilkarbaminsavkloriddal reagáltatva 3,5-dibróm-4-izopropilkarba-2C moiloxi-benzaldehidoxim-(2-ciano-4-nitro-fenil)-étert kapunk. Olvadáspontja 187° (bomlik). 13. példa 25 3,5-Dibróm-4-hidroxi-benzaldehidoxim-(2-ciano-4--nitro-fenil)-éter-nátriumsót fenilkarbaminsavkloriddal reagáltatva 3,5-dibróm-4-fenilkarbamoiloxi-benzaldehidoxim-(2-ciano-4-nitro-fenil)-étert kapunk. 01-30 vadáspontja 198° (bomlik). 14. példa 9. példa 3,5-E>ibróm-4-hidroxi-benzaldehidoxim-(2-ciano-4--nitro-fenil)-éter-nátriumsót propionilkloriddal reagáltatva 3,5-dibróm-4-etilkarboniLoxi-benzaldehidoxim-(2-ciano-4-nitro-fenil)-étert kapunk. Olvadáspontja 205° (bomlik). 10. példa Tricitum aestivum (búza), Hordeum vulgare (árpa), Secale cereale (rozs), Stellaria media 55 (tyúkhúr), Galium aparine (ragadós galaj), Matricaria chamomilla (orvosi székfű), Lamium amplexicaule (bársonyos árvacsalán), Chenopodium album (fehér libatop) és Sinapis arvensis (vadrepce) növényeket 3—18 cm-es korukban meg-60 permeteztünk hektáronként számítva 500 liter vízben oldott 1 kg alábbi hatóanyagot tartalmazó permetlével: 3