167088. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-4,5-dihidropiridin-származékok előállítására

7 167088 8 din-3,5-dikarbonsav-dietilésztert kapunk. Hozam: 57%. A termék olvadáspontja 64 C (petroléter és etil-acetát elegyéből kristályosítva). 2. példa 5,3 g benzaldehid és 15,9 g 3-amino-3-etoxi-akriísav-etilészter 30 ml etanollal készült oldatát 12 órán át forralva 2-amino-4-fenil-6-etoxi 4,5-dihidropiridin-3,5-dikarbonsav-dietilésztert kapunk. Hozam: 64%. A termék olvadáspontja 119 C° (izopropanolból kristályosítva). 3. példa 7,6 g (0,05 mól) 2-nitro-benzaldehidet és 15,9 g (0,1 mól) 3-amino-3-etoxi-akrilsav-etilésztert 50 ml etanolban feloldunk, majd a reakcióelegyet visszafolyató hűtő alkalmazásával 8 órán át forraljuk. A reakcióelegyet ezután szobahőmérsékleten egy napon át állni hagyjuk, majd az oldószert forgó bepárlóban eltávolítjuk, és a részben kristályos maradékot izopropanolból átkristályosítjuk. 0C°-on 36 órán át történő állás után a kivált kristályokról az anyalúgot leszívatjuk, majd a kristályokat vákuumban 60 C°-on szárítjuk. így 11,9 g 2-amino-4-(2'-nitro-fenil)-6-etoxi-4,5-dihidrópiridin-3,5-dikarbonsav-dietilésztert kapunk, amelynek sárga kristályai 133—134C°-on olvadnak meg. Hozam: 59%. 4. példa 7,6 g 3-nitro-benzaldehid és 14,5 g 3-amino-3--etoxi-akrilsav-metilészter 40 ml etanollal készült oldatát 6 órán át forralva 2-amino-4-(3'-nitro-fen i 1) - 6 - e toxi-4,5-dihidropiridin- 3,5-dikarbonsav-dimetilésztert kapunk. Hozam: 71%. A termék olvadáspontja 163 C° (izopropanolból kristályosítva). 5. példa 7,6 g 3-nitro-benzaldehid és 15,9 g 3-amino-3--etoxi-akrilsav-etilészter 50 ml izopropanollal készült oldatát 6 órán át forralva 2-amino-4-(3'-nitro- f e n il) - 6 - etoxi-4,5-dihidropiridin-3,5 -dikarbonsav-dietilésztert kapunk. Hozam: 68%. A termék olvadáspontja 129 C° (izopropanolból kristályosítva). 6. példa 5,4 g piridin-2-aldehid és 15,9 g 3-amino-3-etoxi-akrilsav-etilészter 50 ml etanollal készült oldatát 8 órán át forralva 2-amino-4-(a-piridil)-6-etoxi-4,5-dihidropiridin-3,5-dikarbonsav-dietilésztert kapunk. Hozam: 55%. A termék olvadáspontja 98 C° (petroléter és éter elegyéből kristályosítva). 7. példa 5,4g piridin-4-aldebid és 15,9 g 3-amino-3-etoxi-akrilsav-etilészter 50 ml etanollal készült ol-5 datát 17 órán át forralva 2-aminq-4-(a-piridil)-6--etoxi'4,5-dihidropiridin-3,5-dikarbonsav-dietilesztert kapunk. Hozam: 72%. A termék olvadáspontja 111 C° (petroléter és etil-acetát elegyéből kristályosítva). 0 8. példa 7,1 g 3-klór-benzaldehid és. 15,9 g 3-amino-3--etoxi-akrilsav-etilészter 40 ml izopropanollal ké-15 szült oldatát 8 órán át forralva 2-amino-4-(3'-klór-fenil)-6-etoxi-4,5-dihidropiridin-3,5-dikarbonsav-dietilésztert kapunk. Hozam: 76%. A termék olvadáspontja 121 C°. 9. példa 7,1 g 3-klór-benzaldehid és 14,5 g 3-amino-3--etoxi-akrilsav-metilészter 50 ml izopropanollal ké-25 szült oldatát 6 órán át forralva 2-amino-4-(3'-klór-fenil)-6-etoxi-4,5-dihidropiridin-3,5-dikarbonsav-dimetilésztert kapunk. Hozam: 78%. A termék olvadáspontja 158 C° (izopropanolból kristályosítva). 10. példa 7,1 g 4-klór-benzaldehid és 15,9 g 3-amino-3--etoxi-akrilsav-etilészter 50 ml etanollal készült ol-35 datát 8 órán át forralva 2-amino-4-(4'-klór-fenil)-6-- et o xi-4,5-dihidropiridin-3,5-dikarbonsav-dietilésztert kapunk. Hozam: 56%. A termék olvadáspontja 130-132 C° (petroléter és etil-acetát elegyéből kristályosítva). 40 11. példa 6,3 g 2-fluor-benzaldehid és 14,5 g 3-amino-3--etoxi-akrilsav-metilészter 50 ml izopropanollal ké-45 szült oldatát 8 órán át forralva 2-amino-4-(2'-fluor-fenil)-6-etoxi-4,5-dihidropiridin-3,5-dikarbonsav-dimetilésztert kapunk. Hozam: 59%. A termék olvadáspontja 180 C° (izopropanolból kristályosítva). 12. példa 8,8 g 2,4-diklór-benzaldehid és 15,9 g 3-amino-3-etoxi-akrilsav-etüészter 50 ml etanollal készült 55 oldatát 6 órán át forralva 2-amino-4-(2',4'-diklór-fenil)-6-etoxi4,5-dihidropiridin-3,5-dikarbonsav-dietilésztert kapunk. Hozam: 68%. A termék olvadáspontja 98 C° (petroléter és etil-acetát elegyéből kristályosítva). 13. példa 9,3 g 3-nitro-6-klór-benzaldehid és 15,9 g 65 3-amino-3-etoxi-akrilsav-etilészter 50 ml izopropa-