166986. lajstromszámú szabadalom • Triazin-dion-származékokat tartalmazó herbicid kompozíciók, valamint eljárás ezek hatóanyagának előállítására
166986 alkil-, 3—6 szénatomot tartalmazó cikloalkil-, 3—4 szénatomot tartalmazó alkenil-, 3—4 szénatomot tartalmazó alkinil-csoportot vagy benzil-csoportot jelent, továbbá 5 X! és X2 egymástól függetlenül oxigén- vagy kénatomot jelentenek — kiválóan hasznosíthatók herbicid szerek hatóanyagaiként gyomnövényzet irtására haszon- 10 növényekben, például búzában vagy szójababban. A fentiek alapján a találmány tárgya herbicid kompozíció. A találmány értelmében a herbicid kompozíció hatóanyagaként 1—95 súly%-ban legalább egy I általános képletű vegyületet -ahol 15 Rí jelentése 3-8 szénatomot tartalmazó alkil-, 3—8 szénatomot tartalmazó cikloalkil-, metil-ciklopentil-, metil-ciklohexil-, dimetil-ciklohexil-, trimetil-ciklohexil-, tet- 20 rametfl-ciklohexil-, 4—7 szénatomot tartalmazó cikloalkil-alkil-, 3—4 szénatomot tartalmazó alkenil-, 3-4 szénatomot tartalmazó alkinil-, benzil- vagy II általános képletű csoport (az utóbbi csoportban Y 25 hidrogén- vagy halogénatomot vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-, nitro-, 1—4 szénatomot tartalmazó alkoxi-, 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-tio-, ciano- vagy trifluor-metil-csoportot, 30 Z hidrogén- vagy halogénatomot vagy metil-, etil-, nitro-, 1—4 szénatomot tartalmazó alkoxi- vagy 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-tio-csoportot, míg Q hidrogén- vagy halogénatomot vagy me- 35 til-csoportot jelent), R2 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-csoportot jelent, R3 jelentése -SR 4 vagy -0R 4 csoport, ahol R4 1-6 szénatomot tartalmazó 40 alkil-, 3—6 szénatomot tartalmazó cikloalkil-, 3-4 szénatomot tartalmazó alkenil-, 3-4 szénatomot tartalmazó alkihil-csoportot vagy benzil-csoportot jelent, továbbá, 45 Xi és X2 egymástól függetlenül oxigén- vagy kénatomot jelentenek — Igen nagy herbicidszerű aktivitásuk és szelektivitásuk következtében különösen előnyösnek bizonyultak azok az I általános képletű vegyületek, ahol valamint 99-5 súly%-ban hordozóanyagot és/vagy 0,1-20 súly%-ban felületaktív anyagot tartalmaz. 50 Nagyobb herbicidszerű aktivitásuk és könnyű előállíthatóságuk következtében előnyösnek bizonyultak azok az I általános képletű vegyületek, ahol 55 Rí R2 R3 jelentése 3—4 szénatomot tartalmazó alkil-, vagy 5-7 szénatomot tartalmazó cikloalkil-csoport, metil-csoportot jelent, jelentése metil-tio-, etil-tio-, metoxi- vagy etoxi-csoport, valamint és X2 oxigénatomot jelentenek. A fenti általános képletű vegyületek közül többek között az alábbi vegyületek bizonyultak előnyösnek: l-Metil-3-ciklopentil-6-metil-tio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion, l-Metil-3-ciklohexil-6-métil-tio-s-triazin-2,4(1 H,3H)-dion, l-Metil-3-izopropil-6-metil-tio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion, l-Metil-3-terc-butil-6-metil-tio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion, 1 -Metil-3-ciklopentil-6-etil-tio-s-triazin-2,4(lH,2H)-dion, l-Metil-3-ciklohexil-6-etil-tio-s-triazin-2,4(1 H,3H)-dion, l-Metil-3-ciklopentil-6-metoxi-s-triazin-2,4(lH,3H>dion, és l-Metil-3-ciklopentil-6-etoxi-s-triazin--2,4(1 H,3H>dion. A találmány szerinti herbicid szerek hatóanyagát képező olyan I általános képletű vegyületek, ahol Xj és X2 oxigénatomot jelent, vagyis a III általános képletű vegyületek az A reakcióvázlatban bemutatott módon állíthatók elő. Az A reakcióvázlatban Rj, R2 és R 3 jelentése a fenti, X3 oxigén- vagy kénatomot jelent, M' jelentése valamilyen alkálifém, és R hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-csoportot jelent. Az 1-tio-allofánimidátokat és az 1,3-ditio-allofánimidátokat tio-pszeudökarbamidból kiindulva az A reakcióvázlat 1. reakcióegyenletének megfelelően az Organic Synthesis című folyóiratban megjelent cikkben [Organic Synthesis 42, 87 (1962)] ismertetett eljárással analóg módon állítjuk elő. Az említett cikk egyébként a metil-4-fenil-3-tio-allofánimidát (l-fenil-2-tio-4-metil-izobiuret) előállítását ismerteti. Rt jelentése 3-6 szénatomot tartalmazó alkil- vagy 5-8 szénatomot tartalmazó cikloalkil-csoport, metil-csoportot jelent, jelentése —SR4 vagy —OR 4 csoport, 1—6 szénatomot tartalmazó alkil- vagy 3-4 szénatomot tartalmazó ákenil-csoportot jelent, valamint .Xi és X2 jelentése oxigénatom. R2 R3 R 4 60 65 Az 1. reakcióegyenlet szerint előállított vegyületeket mintegy 0-45 C° hőmérsékleten és atmoszférikus nyomáson valamilyen közömbös szerves oldószerben, például metilén-kloridban valamilyen klórhangyasavészter vagy klórtiohangyasavészter egy mólekvivalensével reagáltatjuk valamilyen savmegkötőanyag, például trietil-amin, trimetil-amin vagy dimetil-anilin jelenlétében az A reakcióvázlat 2. reakcióegyenletének megfelelően. 2
