166979. lajstromszámú szabadalom • Fenilpiridazin-származékokat tartalmazó herbicid szerek
3 166979 4 A találmány szerinti szerek diszperziók, emulziók, poralakú készítmények vagy granulátumok alakjában készíthetők el. Ezenkívül más herbicid hatású anyagokkal kevert szerek is előállíthatók. Nagy .gyakorlati jelentősége van a különböző 5 növekedésszabályozókkal, így például 2-klóretil-trimetil-ammónium-kloriddal (Chlormequat), való kombinációnak. Ugyancsak előnyösek a találmány szerinti vegyületeknek fungicidekkel, inszekticidekkel, egyéb herbicidekkel és/vagy növény- 10 tápanyagokkal készített keverékei. Vizes diszperziók vagy emulziók alakjában jelenlévő szerek elkészítésénél ajánlatos valamely diszpergálószer, így például nátriumoleil-metiltaurid, 15 használata. Szilárd töltőanyagokként többek között különböző agyagfajták, például kaolin, jönnek számításba. Előnyös a találmány szerinti vegyületeknek 20 valamely nem fitotoxikus olajjal, például valamely ásványolaj-emulgátoreleggyel, amely parafinos ásványolajból és emulgátorból áll, való kombinációja. Ilyen „spray-oils"-nak a találmány szerinti vegyület permetező-oldatához történő hozzáadása útján a 25 herbicid hatás még növelhető. Ilyen kombinációk szokásosan 0,1—10 kg találmány szerinti hatóanyagot és 1—10 liter nem fitotoxikus olajat tartalmaznak 50—1000 liter vízmennyiségben eloszlatva. "»0 A találmány szerinti herbicid szerek hatóanyagainak a* előállítása úgy történik, hogy a 3-fenil-6--klór-4-hidroxipiridazint vagy a 3-fenil-6-bróm-4--hidroxipiridazint vagy ezek sóit megnövelt hőmér- 35 sékleten Cl-COR képletű savkloridokkal - e képletben R jelentése megegyezik az (I) általános képletnél adott meghatározás szerintivel - vagy R"OCOCOR" képletű savanhidridekkel, ahol R" egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-20 szénatomos 40 alkil-csoportot képvisel, reagáltatjuk. A reakciót valamely oldószer és/vagy valamely savmegkötőszer jelenlétében hajtjuk végre. A 3-fenil-6-halogén-4-hidroxipiridazin savklo- 45 riddal való reakcióját mindenek előtt abban az esetben, ha savmegkötőszer nincs jelen, 100 C° feletti hőmérsékleten célszerű végrehajtani. Mivel a fenilhalogén-hidroxipiridazin nehezen oldódik és magas hőmérsékleten olvad, bizonyos esetekben 50 kedvező lehet a savanyú piridazin-vegyületek sóinak, például aminsóinak, és valamely alkalmas közömbös oldószernek a használata. A kiindulóanyagként alkalmazott 220C°-os ol- 55 vadáspontú (bomlás) 3-fenil-4-hidroxi-6-klórpiridazint úgy állíthatjuk elő, hogy 3-fenil-4,6-diklórpiridazint nátronlúggal együtt hevítünk. 60 A másik kiinduló anyagot, a 215 C -os olvadáspontú (bomlás) 3-fenil-4-hidroxi-6-brómpiridazint. úgy készíthetjük, hogy 3-fenil-4,6-dibrómpiridazint a forrás hőmérsékletén nátronlúggal együtt hevítünk. A találmány szerinti szerek hatóanyagaiként példaképpen a következő vegyületeket nevezzük meg: 3-fenil-6-klór-piridazinil-(4)-propionsavészter nl° = 1,5828 Számított: C =59,44% N = 10,67% H = 4,22% O =13,50% Talált: C =58,9% N = 10,3% H = 4,3% a = 13,2% 3-fenil-6-klór-piridazinil-(4)-n-vajsavészter nf,0 » 1,5765 Számított: C = 59,44% N = 10,67% H =4,22% Cl = 13,50% Talált: C =59,9% N = 9,6% H = 4,9% a = 13,5% 3-fenil-6-klór-piridazinil-(4)-izo vajsavészter n2 D ° = 1,5696 Számított: C =59,44% N = 10,67% H = 4,22% a = 13,50% Talált: C =58,9% N = 10,3% H = 4,3% a = 13,2% 3-fenil-6-klór-piridazinil-(4)-n-valeriánsavészter n2 D ° = 1,5628 Számított: C =61,96% N = 9,64% H = 5,20% a = 12,20% Talált: C =61,0% N = 8,5% H = 5,7% Cl =11,3% 3-fenil-6-klór-piridazinil-(4)-izovaleriánsavészter n2 D ° = 1,5595 Számított: C =61,96% N = 9,64% H = 5,20% a = 12,20% Talált: C =61,1% N = 9,8% H = 5,5% Cl = 12,5% 3-fenil-6-klór-piridazinil-(4)-2'-etilhexánsavészter n2 D ° = 1,5355 Számított: 65 Talált: C =64,95% N = 8,42% C =65,1% N = 7,9% H = 6,36% Q = 10,65% H = 6,5% a = 10,4% 2
