166962. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzilamin- vegyületek előállítására
21 166962 22 14. példa Cisz-2-(a-dimetilamino-m-hidroxi-benzil)-ciklohexanol-hidroklorid 260 g cisz-2-[a-dimetüammo-m-(metoxi-metoxi)-benzilj-ciklohexanol 1,5 liter tetrahidrofuránnal készített szuszpenziójához 300 ml 4,65 n izopropanolos sósavoldatot adunk, és a képződött átlátszó oldatot éjszakán át állni hagyjuk. 230 g kristályos hidroklorid-sót kapunk. 5 15. példa A 6. és 7. példában leírt eljárással állítjuk e!ő az alábbi vegyületeket a megfelelő metoxi-metiléterekből. Vegyület Olvadáspont dsz-2-(a-dimetilamino-p-hidroxi-benzil)-ciklohexanol transz-2-(a-dimetilamino-p-hidroxi-benzil) -ciklohexanol cisz-2-[a-(etil-metilamino)-m-hidroxi-benzilj-ciklohexanol transz-2-[a-(etil-metilamino)-m-hidroxi-benzilj-ciklohexanol cisz-[a-(l-pirrolidinil)-benzil]-ciklohexanol transz-[ m-hidroxi-a-( 1 -pirrolidinil)-benzil]-ciklohexanol cisz-2-(m-hidroxi-a-morfolino-benzil)-ciklohexanol transz-2-(m-hidroxi-a-morfolino-benzil)-ciklohexanol cisz-2-(a-dimetilamino-o-hidroxi-benzil)-ciklohexanol transz-2-(a-dimetilamino-o-hidroxi-benzil)-ciklohexanol cisz-2-[a-(benzil-metil-amino)-m-hidroxi-benzil ]-ciklohexanol transz-2-[a-(benzil-metil-amino)-m-hidroxi-benzil] -ciklohexanol cisz-2-(m-hidroxi-a-metilamino-benzil)-ciklohexanol transz- 2-(m-hidroxi-a-metilamino-benzil)-ciklohexanol HCl-só 1/3 H2 0: 159-163 C° (éter) HCl-só 1/3 H2 0: 130-135 C° (éter) HQ-só hemihidrát: 85 C° gázfejlődés közben (éter) HCl-só hemihidrát: 85-90 C° gázfejlődés közben (éter) HQ-só: 238 C° gázfejlődés közben (metanol-éter) fumarát: 227 C° gázfejlődés közben (metanol-éter) HQ-só: 247 C° gázfejlődés közben (etanol) fumarát: 230 C° gázfejlődés közben (metanol) maleát: 145-146 C° (etilacetát) maleát: 150-151 C° (etilacetát-éter) HC1-H2 0: 239-240 C° gázfejlődés közben (tetrahidrofurán) szabad bázis: 207-209 C° (aceton-tetrahidrofurán) HCl-só: 263-265 C° gázfejlődés közben (metanol-aceton) HQ-só: 232-232,5 C° (metanol-éter) 16. példa Cisz-2-[m-(metoxi-metoxi)-a-metilamino-benzüj-ciklohexanol 60 24,6 g (0,0668 mól) cisz-2-[a-(benzil-metil-amino)-m-(metoxi-metoxi)-benzil]-ciklohexanol, 300 ml metanol, 4g 10%-os palládium/csontszén katalizátor 65 és 5 ml (0,0875 mól) jégecet elegyét szobahőmérsékleten l,4-3,15atm. hidrogénnyomáson hidrogénezzük. A katalizátort kiszűrjük, a szűrletet vákuumban betöményítjük, és a maradékot éter és fölöslegben vett vizes nátriumhidroxid-oldat között megosztjuk. Az éteres fázist vizes nátriumkloridoldattal mossuk, nátriumszulfát fölött szárítjuk és bepároljuk. A maradékot éter és tetrahidrofurán 11
