166892. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triazolok előállítására
166892 15 16 tát adjuk hozzá cseppenként. A reakcióelegyet 4 órán keresztül visszafolyató hűtő alíatt forraljuk, hűtjük, szűrjük és bepároljuk. A párlási maradékot benzolból átkristályosítva 1-dimetilkiarbamoil-3,5-dipirazinil-l ,2,4-<triazolt kapunk. 29. példa: l-metil-3-(44dórfenil)-5-(3-piridil)-l,2,4^triazol előállítása 2 g 3-cianopirid'in 30 ml 'metanollal készített oldatához 0,1 g nátriumot adunk és az oldatot szobahőmérsékleten állni hagyjuk fél óráig. Ezután 3,6 g l-me!til-2-(4-iklórfenil)-hidrazin 40 ml metanollal készített oldatát adjuk hozzá. A reakcióelegyet 5 órán át forraljuk visszafolyató hűtő lalatt, azután bepároljuk. Olajszerű maradékot kapunk, amely megszilárdul. A nyers terméket izopropilalkoholból átkristályosítjuk. 0,7 g l-metil-3-(4-klórfenil)-5-(3-piridil)-l,2,4-triazolt iklapunfc, amely 157—158,5 C°-on olvad. Elemi összetétel: Számított: C 62,11% N 20,70% H 4,10% Talált: C 62,12% N 20,61% H 4,10% Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás laz (I) vagy (la) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Rj hidrogénatomot, rövidszénláncú alkilcsoportot, rövidszénláncú alkanoilcsoportot vagy fcarbamoilcsoportot, R3 piridilmetil- vagy fenilcsoportot vagy 1—3. halogénatommal, szulfamoilesoporttal vagy rövidszénláncú alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoportot, vagy naftil- vagy kinolil-csoportot vagy pirazinil-, piridil-, tienil-, furil-, pirimidii- vagy piridazinil-osoportot jelent, mely utóbbi heterociklusos csoportot egy vagy több rövidszénláncú alkilcsoporttal lehetnek szubsztituálva, R5 pirazinil-, piridil- vagy pirimidilcsoportot jelent, mely csoportok adott esetben egy vagy két irövidszénláneú alkilcsoporttal lehetnek szubsztituálva, azzal a feltétellel, hogy ha R5 jelentése piridil- vagy alkilpiridilcsoport, akkor R3 piridil-, alkilpiridilvagy ifenilcsoporttól eltérő csoportot jelent, azzal jellemezve, hogy a) olyan (I) vagy (la) általános képletű vegyületek előállítása esetén, amelyek képletében RÍ hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot jelent, R3 és R 5 jelentése a fenti, azzal a feltétellel, hogy ha R5 piridil- vagy alkilpiridilcsoportot jelent, akkor R3 piridil-, alkilpiridil- vagy fenilcsoporttól eltérő csoportot jelent, egy (V) általános képletű vegyületet, ahol R5 jelentése a fenti, rövidszénláncú alkanolban egy alkálifémmel 'reagáltatunk, és a kapott vegyületet egy (III) általános képletű vegyülettel, ahol Rí és R3 jelentése iá fenti, reagáltatjuk, vagy egy (Va) általános képletű vegyületet, ahol R3 jelentése a fenti, rövidszénláncú alkanolban egy alkálifémmel reagáltatunk, és a kapott vegyületet egy (Illa) általános képletű vegyülettel, ahol Rí és R5 jelen-5 tése a fenti, reagáltatjuk, és a kapott (II) vagy (Ha) általános képletű vegyületet, ahol Rí, R3 és R5 jelentése a fenti, melegítjük, vagy b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol Rí hidrogénatomot, R3 4-pirimi-10 dil-, pirazinil-, 4^piridazinil-, 4-halogénfenilcsoportot vagy szulfamoilesoporttal szubsztituált 3,4-dihalogénfenilasoportot, R5 4-piridilcsoportot jelent, valamely (III) általános képletű vegyületet, ahol Rí és R3 jelentése a fenti, egy (IV) 15 általános képletű vegyülettel, ahol R5 jelentése a fenti és W rövidszénláncú alkilcsaportot jelent, reagáltatunk, és a kapott (II) általános képletű vegyületet, ahol Rí, R3 és R5 jelentése a fenti, 100 C° feletti hőmérsékleten melegítjük, 20 25 30 vagy c) olyan (I) víagy (la) általános képletű vegyületek előállítására, ahol Rí hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot, R3 piridilmetilcsoportot, fenilcsoportot, 1—3 balogénatommal, szulfamoilesoporttal vagy rövidszénláncú alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoportot vagy naftil- vagy kinolilesoportot vagy adott esetben egy vagy két rövidszénláncú alkilcsoporttal szubsztituált pirazinil-, piridil-, tienil-, furil- vagy pirimidilcsoportot, R5 adott esetben egy vagy két rövidszénláncú alkilcsoporttal szubsztituált piüazinil-, piridil-, vagy pirimidilcsoportot jelent, azzal a feltétellel, hogy ha Rr> jelentése piridil- vagy alkilpiridilosoport, akikor R3 piridil-, alkilpiridil- vagy fenilcsoporttól eltérő csoportot jelent, egy (II) vagy (Ha) általános képletű vegyületet, ahol Rí, R3 és R5 jelentése a fenti, melegítünk, vagy „ d) olyan I vagy la általános képletű vegyületeik előállítása esetén, ahol Rt rövidszénláncú alkanoilcsoportot vagy fcarbamoilcsaportot jelent, és R3 és R5 jelentése az a) bekezdés szerinti, egy VI vagy Via általános képletű veég gyületet, ahol R3 és R5 jelentése a fenti, a 'megfelelő acilezőszerrel reagáltatjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti c) eljárásváltozat foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (II) vagy (Ha) általános képletű vegyületet 100 50 C° feletti hőmérsékleten 'melegítjük. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (II) vagy (Ha) általános képletű vegyületet használunk, amelynek képleté-55 ben R3 4^pirimidil-, pirazinil-, 4-piridazinil-, 4--halogénfenilcsopoirtot vagy szulfamoilesoporttal szubsztituált 3,4-dihalogénfenilcsoportot, R5 4-piridilcsoportot jelent. 4. A 3. igénypont szerinti eljárás foganato-60 sítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (II) víagy (Ha) általános képletű vegyületet használunk, amelynek képletében R3 4jpirimidilosoportot jelent. 5. A 3. igénypont szerinti eljárás foganato-65 sítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási 8
