166866. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triazino-benzimidazol-származékok előállítására

166866 zimidazol leválasztható. Ha a maradékot bepároljuk és egy inert oldószerrel mint benzinnel kezeljük, vagy a terméket például metilénklorid-benzin oldószerpár felhasználásával feloldjuk és kicsapjuk, akkor a triazino-benzimidazol tiszta alakban izolál- 5 ható. A fenti reakció akkor is végbemegy, az I általános képletű végtermék képződése közben, ha a formaldehidet az ekvivalens mennyiségnél kisebb mennyiségben alkalmazzuk. 10 A H2

NR általános képletű primer aminők közül reakciópartnerként azokat részesítjük előnyben, amelyeknél R szubsztiutens a következő csoportokat jelenti: 1—15 szénatomos egyenes vagy elágazó szónláncú 13 alkilcsoport, 3—18 szénatomos alkenilcsoport, 3—12 szénatomos cikloalkilcsoport, amely 1—4 szénatomos alkilcsoporttal, főként egy metil- vagy etilcsoporttal helyettesítve lehet, valamint a triciklodecil-, fenil- vagy naftilcsoport, továbbá metil-, 20 etil-, terc-butilcsoporttal, klóratommal vagy hidroxilcsoporttal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített fenil- vagy naftilcsoport, 7—9 szénatomos fenilakil-, főként a benzil-, illetve 13—14 szénatomos olyan difenilakilcsoport, amelyben a 25 fenilcsoport klóratommal vagy metilcsoporttal helyettesítve van vagy 3—8, főként 3—4 szénatomos alkoxi-, vagy dialkoxialkil- vagy alkilmerkaptoalkilcsoport, vagy 3—7 különösen 3—6 szénatomos hidroxialkilcsoport, 3—9 szénatomos di-alkilfosz- 30 finilalkil-, főként 3—5 szénatomos di-alkilfoszfinilalkilcsoport, 5—8 főként 6—7 szénatomos morfolino-alkilcsoport, vagy 3—12 különösen 4—8 szénatomos karbalkoxicsoport. A példákban alkalmazott aminokon kívül az 35 előbbieknek megfelelően a következő aminokat is felsoroljuk példaként: izoamilamin, izo-oktilamin, nonilamin, n-decilamin, -izodecilamin, n-undecilamin, pentadecilamin, hexadecilamin, oktadecilamin, n-oktadecen- 40 -9-il-amin, ciklobutilamin, 2-metilciklopentilamin, N,N-dimetil-, N,N-dietil-, N,N-dibutil-, N,N-metil-etil-, N-metil-N-propil-, N-etil-N-izobutil-etiléndiamin, -propiléndiamin, -tetrametiléndiamin, -hexametiléndiamin, 3-aminohexahidrotoluol, 45 4-amino-hexahidro-m-xilol, 4-izopropil-eiklohexilamin, 4-etil-ciklohexilamin, 2,6-dietilanilin, 4-terc-butilanilin, 2-, 3- és 4-klóranilin, 2-, 3- és 4-aminofenol, a, /3-naftilamin, 3-fenilpropilamin, 2-feniletilamin, 4-fenil-butilamin, difenilmetilamin, 2,2-di- 50 feniletilamin, 2-, 3- és 4-klór-benzilamin, 2-(2'-klór-fenil)-etilamin, 2-, 3-, és 4-metilbenzilamin, 2-etiltioetilamin, 4-metiltiobutilamin, 1- és 4-aminohexanol-dimetil-(2-aminoetil)-foszfmoxid, dietil-(4-aminobutil)-foszfmoxid, N-aminometil-morfolin, 55 N-(3-aminopropil)-morfolin, N-aminoetil-pirrolidin, N-aminometil- és N-aminoetil-piperidin, furfurilamin, aminoecetsav-metil- és -etilészter, 2-aminopropionsav-metilészter, 3-aminovajsav-etilészter, fi-amino-kapronsav-metilészter és -etilészter, ala- 60 jiin-metilészter, y-aminovaleriánsav-metilészter, y-aminovaleriánsav-etilészter, 4-metoxi-benzilamin, .4-terc-butil-ciklohexilamin, 2-amino-l,3,5-trimetilbenzol, 2-amino-bután, 2-etilhexilamin, n-tridecilamin és tetradecilamin, izo-tetradecilamin. 65 A reakciónál oldószerként különösen a mérsékelten vagy gyengén poláros, előnyösen az alacsony forráspontú oldószerek, például a következők alkalmazhatók: metilénklorid, kloroform, széntetraklorid, benzol, éterek, mint dietiléter, diizopropiléter és tetrahidrofurán, észterek, mint etilacetát és metilacetát, vagy ketonok, mint aceton vagy metiletilketon. Előnyösen kloroformot vagy metilénkloridot alkalmazunk. A 2-metoxikarbonilamino-benzimidazol a J. Am. Chem. Soc. 56, p 144 (1934) közleményben leírt módszerrel o-feniléndiaminnak S-metil-izo-tiokarbamid-dikarbonsav-dimetilészterrel történő reakciója útján állítható elő. A reakcióhoz szükséges aminők előállítása a szakirodalomból hasonlóképpen ismeretessé vált. A találmány szerinti vegyületek fungicid, főként szisztematikus hatásukkal tűnnek ki, gyógyító hatásuk folytán segítségükkel a növényi szervezetbe már behatolt gombaszerű kórokozók leküzdhetők. Ez a hatás főként olyan gombás megbetegedéseknél fontos, amelyek hosszú lappangási periódussal rendelkeznek és amelyeknél a már kifejlett fertőzés után a szokásos fungicidekkel nem küzdhetők le. Az ilyen vegyületek hatásspektruma igen széles és egy egész sor fontos gombás kórokozóra terjed ki, amelyek a szántóföldi gyümölcs, szőlő, komló, kerti és dísznövénytermesztésben jelentős szerepet játszanak és amelyek közül példaként a következőket soroljuk fel: Fusicladium, Gloeosporium, Cylindrosporium, Botrytis, Verticillium, Cercospora, Septoria, Mycosphaerella, Cladosporium, Colletotrichum, Rhizoctonia, Fusarium, Cercosporella, Ustilagineák, Erysiphaceák, Aspergillaceák, Sclerotinaceák. A találmány szerinti vegyületek közül számos, főként a hosszúszénláncú R szubsztituenst tartalmazó vegyületek kitűnő hatást fejtenek ki Phycomycetes mint Peronospora és Phytophtora-fajták ellen. Hatáserősségük megfelel a ditiokarbamidsav fémsóiból illetve az N-triklórmetiltio-ftálamid származékok fémsóiból álló hatóanyagcsoportnak, sőt ezeknél részben jobb hatást fejtenek ki. A találmány szerinti vegyületek tárolt gyümölcs és főzelékfélék védelmére is alkalmazhatók gombás fertőzés (például Fusarium és Penicillium-fajták) ellen. Ezenkívül a találmány szerint előállított vegyületek műszaki terület szempontjából felhasználhatók a textíliák, faanyagok, színezékek és színezékkencék védelmére rothasztó és más gombás szervezetek ellen. Az I általános képletűjtriazino-benzimidazolt tartalmazó kártevőirtószerek a hatóanyagot 2— 95% koncentrációban tartalmazzák szilárd vagy folyékony inert vivőanyagokkal, tapadást fokozó szerekkel, nedvesítőszerekkel, diszpergálószerekkel és/vagy őrlési segédanyagokkal elkeverve. A kártevőirtószerek permetezhető por, emulzió, szuszpenzió, porozószer vagy szemcsés alakban alkalmazhatók. A kártevőirtószerek elkeverhetők más fungicid tulajdonságú anyagokkal is, ezekkel kompati- > bilis keveréket alkotnak. , Vivőanyagként felhasználhatók az ásványi anya-2