166840. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új antibiotikumok előállítására

166840 3 4 d Uh 9,01 0,50 8,27 0,30 8,02 0,30 7,61 0,30 7,36 0,50 6,93 0,02 6,69 0,60 6,02 0,40 5,92 0,30 5,59 0,10 5,43 0,40 5,24 0,10 5,09 0,20 4,94 0,40 4,76 0,05 4,57 0,10 4,35 0,05 4,16 0,02 4,09 0,10 3,98 0,05 Az A 28695A szabad savként fehér színű kristályos anyag, olvadáspontja 97—99 °C. Az A 28695A szabad sav elemanalízise a következő eredménnyel zárult: C: 63,31, H: 8,83, O: 28,03%. Az A 28695A antibiotikum tömegspektruma alapján számított közelítő molekulasúlya 834. Az A 28695A-nátriumsó 66%-os vizes etanolban végzett elektrometrikus titrálás alapján egy titrálható csoportot tartalmaz, ennek pK-értéke 5,51. A titrálás adataiból számított molekulasúly hozzávetőlegesen 874. A szabad sav molekulasúlya így 852. Ez a szám nagyobb, mint a tömegspektrumból számított érték. Ez utóbbi azonban a titráláson alapuló módszer hibalehetőségei miatt valószínűleg jobban megközelíti a valóságot. Mágneses magrezonancia spektruma szerint az A 28695A jelű antibiotikum négy metoxi-csoporttal rendelkezik. Az A 28695B jelű antibiotikum nátrium- és káliumsójának keveréke fehér színű, 170—172 °C hőmérsékleten olvadó kristályos anyag. Oldódás és stabilitás szempontjából az A 28695A nátriumkáliumsójához hasonló tulajdonságokkal rendelkezik. A nátrium- és káliumsóból álló A 28695B kloroformos oldatában meghatározott infravörös abszorpciós spektrumát a mellékelt 2. ábrán mutatjuk be. 2,0 és 15,0 mikron között a következő hullámhosszakon figyelhetők meg elnyelési maximumok: 3,0, 3,4, 3,47, 6,24, 6,85, 7,01, 7,26, 7,3, 7,68, 7,78, 8,1, 8,58, 8,82, 8,95, 9,11, 9,19, 9,45, 9,59, 9,82, 10,04, 10,28, 10,55, 11,10, 11,24 és 11,65 jii. Jellemző ultraibolya elnyelési spektrummal az antibiotikum nem rendelkezik. Az A 28695B nátrium- és káliumsóból álló keverékének optikai forgatóképessége [äff] = = +10,1° (C = 1, metanol). Az A 28695B szabad savként 122—124 °C hőmérsékleten olvadó, fehér színű kristályos anyag. A sav elemanalízise: C: 60,49, H: 9,15, O: 31,32%. Mágneses magrezonacia spektruma szerint az antibiotikum három metoxicsoporttal rendelkezik. Az A 28695B molekulasúlya tömegspektruma szerint 846. Az A 28695B nátriumsója 66%-os vizes etanolban végzett elektrometrikus titrálás szerint egy titrálható csoportot tartalmaz, ennek pK-értéke 5,9. A titrálás eredményei szerint az A 28695B-nátriumsó molekulasúlya közelítőleg 877. A 28695B szabad savnak a molekulasúlya így közelítőleg 855. A kristályos A 28695B röntgendiffrakciós képe (vanádiummal szűrt krómsugárzás, 2,2895 A hullámhossz) a következő: d Uh 13,54 0,50 12,63 0,05 11,52 0,15 9,96 0,02 9,39 0,60 7,88 0,20 7,52 0,20 7,08 0,30 6,66 1,00 6,46, 0,20 6,28 0,20 6,05 0,30 5,81 0,50 5,57 0,20 5,33 0,70 4,92 0,60 4,63 0,60 4,51 0,20 4,29 0,30 4,14 0,30 3,98 0,10 3,84 0,60 3,73 0,05 3,66 0,05 3,57 0,05 3,48 0,05 3,22 0,15 3,07 0,10 3,05 0,02 2,94 0,02 2,84 0,02 2,72 0,10 2,56 0,02 2,33 0,02 2,27 0,02 2,15 0,05 2,09 0,02 2,07 0,02 2,03 0,02 Az A 28695A és B antibiotikumok papírkromatográfiás Rf-értékeit az 1. táblázaton tüntet-10 15 20 25 30 35 40 45 50.' 55 60 2