166787. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szubsztituált 1,4-benzodiazepinek előállítására
166787 8 belül 40 ml-re pároljuk. Éjszakán át 5°-on állni hagyjuk, majd a kivált kristályokat leszívatjuk és éterrel mossuk. Olvadáspontja 168—170°. Hozam az elméleti 87%-a. 6. példa 7-Kl6r-5-(2-kl6r-fenil)-l,3-dihidro-3-hidroximetill-metil-2H-l,4-benzodiazepin-2-on Készül a 4. példával analóg módon 7-klór-5-(2-klór-fenü)-l,3-dihidro-3-hidroximetil-2H-l,4-benzodiazepin-2-onból és metiljodidból. Olvadáspontja 182—184°. 7. példa 7-Klor-l,3-dihidro-5-(2-puor-fenil)-3-hidroximetill-metü-2H-l,4-benzodiazepin-2-on Készül az 1. példával analóg módon 7-klór-l,3-dihidro-5-(2-fluor-fenil)-l-metil-2H-l,4-benzodiazepin-2-onból, paraformaldehidból és nátriumhidroxidból. Olvadáspontja 141—143°. 10 15 20 25 8. példa 7-Klór-l,3-dihidro-5-(2-fluor-fenil)-3-hidroximetül-metil-2H-l,4-benzodiazepin-2-on 30 Készül a 4. példával analóg módon 7-klór-l,3-dihidro-5-(2-fluor-fenil)-3-hidroximetil-2H-l,4-benzodiazepin-2-onból és metiljodidból. Olvadáspontja 141—143°. 35 9. példa 7-Klór-5-(2-klór-fenil)-l,3-díhidro-3-hidroximetill-metü-2H-l,4-benzodiazepin-2-on Készül a 2. és 3. példával analóg módon 7-klór-5-(2-klór-fenil)-l,3-dihidro-3-hidroximetilén-lmetil-2H-l,4-benzodiazepin-nátriumsóból és nátriumbórhidridből. Olvadáspontja 182—184°. 40 45 dihidro-5-(2-fluor-fenil)-3-hidroximetil-l-metil-2H-l,4-benzodiazepin-2-onból, benzoilkloridból és piridinből. Olvadáspontja 120—123°. 12. példa 7-Klór-3-(4-klór-benzoiloximetü)-l,3-dihidro-5-(2-fluor-fenil)-l-metil-2H-l,4-benzodiazepin-2-on Készül az 5. példával analóg módon 7-klór-l,3-dihidro-5-(2-fluor-feiűl)-3-hidroximetil-l-metil-2H-1,4-benzodiazepin-2-onból, 4-klór-benzoilkloridból és piridinből. Olvadáspontja 160—163°. 13. példa 7-Bróm-5-(2-klór-fenil)-l,3-dihidro-3-hidroximetűl-metil-2H-l,4-benzodiazepin-2-on Készül az 1. példával analóg módon 7-bróm-5-(2-klór-fenil)-l,3-dihidro-l-metil-2H-l,4-benzodiazepin-2-onból, paraformaldehidból és nátriumhidroxidból. Olvadáspontja 198—201°. 14. példa 7-Bróm-5-(2-Mór-fenü)-l,3-dihidro-3-hidroximetill-metil-2H-l,4-benzodiazepin-2-on Készül a 3. példával analóg módon 7-bróm-5-(2-klór-fenil)-l,3-dihidro-3-hidroximetilén-l-metil-2H-l,4-benzodiazepin-2-onból, illetve nátriumsójából és nátriumbórhidridből metanolban. Olvadáspontja 198—201°. 15. példa 7-Bróm-5-(2-klór-fenil)-l,3-dihidro-3-hidroximetill-metil-2H-l,4-benzodiazepin-2-on Készül a 4. példával analóg módon 7-bróm-5-(2-klór-fenil)-l,3-dihidro-3-hidroximetil-2H-l,4-benzodiazepin-2-onból és metiljodidból. Olvadáspontja 198—201°. 10. példa 3-Acetoximetil-7-klór-5-(2-klór-fenü)-l,3-dihidro-lmetil-2H-l,4-benzodiazepin-2-on Készül az 5. példával analóg módon 7-klór-5-(2-klór-fenil)-l,3-dihidro-3-hidroximetil-l-metil-2H-l,4-benzodiazepin-2-onból, ecetsavanhidridben és piridinben. Színtelen hab. Elemi összetétel (%): C H Cl N (391,267) a C19 H 16 Cl2N 2 03 képlet alapján: számított: 58,36 4,12 18,12 7,16; talált: 58,40 4,16 18,04 7,12. 11. példa 3-Benzoüoximetil-7-kl6r-l,3-dihidro-5-(2-ßuorfenű)-l-metü-2H-l,4-benzodiazepin-2-on Készül az 5. példával analóg módon 7-klór-l,3-50 55 16. példa 7-Bróm-l,3-dihidro-5-(2-fiuor-fenil)-3-hidroximetill-metil-2H-l,4-benzodiazepin-2-on Készül a 3. példával analóg módon 7-bróm-l,3-dihidro-5-(2-fluor-fenil)-3-hidroximetilén-l-metil-2H-l,4-benzodiazepin-2-on nátriumsójából és nátriumbórhidridből metanolban. Olvadáspontja 152— 155°. 17. példa 60 7-Bróm-l,3-dihidro-5-(2-fluor-fenil) -3-hidroximetill-metü-2H-l,4-benzodiazepm-2-on Készül a 4. példával analóg módon 7-bróm-l,3-dihidro-5-(2-fluor-fenil)-3-hidroximetil-2H-l,4-benzodiazepin-2-onból és metiljodidból. Olvadás-65 pontja 152—155°. 4
