166767. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új cisz-1-etil-(2'-hidroxi-2'-karboxietil)- 1,2,3,4,6,7,12, 12b-oktahidro-indolo [2,3-a] kinolizin és sóinak előállítására
3 166767 4 Kitermelés 0,80 g cisz-l-etil-l-(2'-hidroxi-2'-karboxi-etü)-l,2,3,4,6,7,12,12b-oktahidro-indolo[2,3-a]kinolizin-nátriumsó. Op.:250C°. Infravörös színkép: 3400 cm-1 (NH, OH) 2900—2100cm-1 (széles sáv) 1590 cm-1 (széles sáv COO) Az így nyert nátriumsót 6 ml vízben feloldjuk és az oldat pH értékét híg ecetsavval 7-re állítjuk, és a kivált anyagot szűrjük és vízzel mossuk. Kitermelés 0,64 g cisz-l-etil-l-(2'-hidroxi-2'-karboxi-etil)-l,2,3,4,6,7,12,12b-oktahidro-indolo[2,3-a]kinolizin. Op.:243C°. Analízis a C20 H 26 N 2 O3 (M: 342) képlet alapján: számított: C: 70,17%, H: 7,60%, N: 8,18%; talált: C: 70,22%, H: 7,55%, N: 8,31%. 2. példa 10,00 g cisz-l-etil-l-(2'-hidroxi-2'-metoxikarbonil-etil)-l,2,3,4,6,7,12,12b-oktahidro-indolo[2,3-a]kinolizint 200 ml 10%-os sósavban forralunk 20 percen át. A kiindulási anyag feloldódása után azonnal megindul a termék sósavas sójának kiválása. A hidrolízis befejezése után az oldatot lehűtjük, szűrjük, a csapadékot vízzel mossuk, szárítjuk. 10,00 g savaddíciós sót nyerünk, melynek op.-ja 203 C°. Az így nyert sósavas sót 100 ml víz és 2 ml konc. ammóniumhidroxid elegyében oldjuk, majd az oldat pH értékét híg ecetsavval 7-re állítjuk, a kivált terméket szűrjük, vízzel mossuk. 9,00 g cisz-l-etil-l-(2'-hidroxi-2'-karboxi-etil)-l,2,3,4,6,7,12,-12b-oktahidro-indolo[2,3-a]kinolizint kapunk. Op.:246C°. Az így nyert termék az 1. példa szerint nyert termékkel összekeverve olvadáspont csökkenést nem adott, infravörös színképei megegyeztek. Analízis (az összegképlet és a számított értékek megegyeznek az 1. példában leírtakkal): talált: C: 70,43%, H: 7,59%, N: 8,33%. 3. példa 10 g cisz-l-etil-l-(2'-hidroxi-2'-karboxi-etil)-l,2,3,4,-6,7,12,12b-oktahidro-indolo[2,3-a]kinolizint 30 ml nátriumhidroxid-oldatban melegítés közben feloldunk, majd az oldathoz még melegen zavarosodásig etanolt adunk. Lehűlés után az elegyet éjjelen át jégszekrényben állni hagyjuk, majd a kivált anyagot leszűrjük. így 10 g cisz-l-etil-l-(2'-hidroxi-2'-karboxi-etil)-l,2,3,4,6,7,-12,12b-oktahidro-indolo[2,3-a]kinolizin-nátriumsót állítunk elő. Op.:250C°. Az infravörös színkép adatok megegyeznek az 1. példában megadottakkal. 4. példa 10 g cisz-l-etil-l-(2'-hidroxi-2'-karboxi-etil)-l,2,3,4,-6,7,12,12b-oktahidro-indolo[2,3-a]kinolizint 200 ml 5 10%-os sósav-oldatban melegítés közben feloldunk, majd az oldatot lehűtjük. A kivált anyagot leszűrjük, így 10 g cisz-l-etil-l-(2'-hidroxi-2'-karboxi-etíl)-l,2,3,-4,6,7,12,12b-oktahidro-indolo[2,3-a]kinolizin sósavas sót állítunk elő. 10 Op.:203C°. Ez a sósavas só a 2. példa szerinti sósavas sóval öszszekeverve olvadáspont csökkenést nem adott. Szabadalmi igénypontok 15 1. Eljárás az (I) képletű, cisz-l-etil-(2'-hidroxi-2'-karboxi-etil)-l,2,3,4,6,7,12,12b-oktahidro-indolo[2,3-a]kinolizin és sói előállítására, — e képletben az 1-etil- és a 12b-hidrogén-helyettesítő 20 cisz helyzetű-, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet — e képletben R jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, az 1-etil- és 12b-hidrogén-helyettesítő cisz helyzetű — 25 elhidrolizálunk, és az így kapott vegyületet kívánt esetben szabad savvá vagy sóvá alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a hidrolízist valamely sav jelenlétében — előnyösen sósavval vagy kénsavval 30 — végezzük. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a hidrolízist valamely bázis jelenlétében — előnyösen nátriumhidroxiddal vagy káliumhidroxiddal — végezzük. 35 4. Az 1. vagy 2. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a hidrolízist vizes oldatban végezzük. 5. Az 1. vagy 3. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a hidrolízist víz 40 és vízzel elegyedő szerves oldószer elegyében, előnyösen vizes alkoholban végezzük. 6. Az 1—5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót emelt hőmérsékleten, előnyösen a rendszer forráshő-45 mérsékletén végezzük. 7. Az 1—6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja cisz-l-etil-(2'-hidroxi-2'-karboxi-etil)-l,2,3,4,6,7,12,12b-oktahidro-indolo[2,3-a]kinolizin sósavas addíciós sójának előállítására azzal jellemezve, 50 hogy a cisz-l-etil-(2'-hidroxi-2'-karboxi-etil)-l,2,3,4,6,-7,12,12b-oktahidro-indolo[2,3-a]kinolizint sósavval reagáltatjuk. 8. Az 1—6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja cisz-l-etil-(2'-hidroxi-2'-karboxi-55 -etil)-l,2,3,4,6,7,12,12b-oktahidro-indolo[2,3-a]kinolizin nátriumsójának előállítására azzal jellemezve, hogy a cisz-l-etil-(2'-hidroxi-2'-karboxi-etil)-l,2,3,4,6,7,12,12b-oktahidro-indolo[2,3-a]kinolizint nátriumhidroxiddal reagáltatjuk. 1 lap rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 76.2798.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató 2
