166755. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-endo-benzoiloxi-N-(amino-) rövidszénláncú) -alkil)-biciklo-(2,2,1) heptán-2,3-DI- endo- karbonsavamidek előállítására
166755 11 12 Megismételjük a 3. példában ismertetett eljárást, azzal a különbséggel, hogy benzoilhalogenidként ekvimoláris mennyiségű 4-nitro-benzoilkloridot, (III) általános képletű dikarbonsav-imidként ekvimoláris menynyiségű (Illa) képletű vegyületet alkalmazunk. A kapott fenti terméket a 6b. példában ismertetett módszerrel sósavas formájában különítjük el. A sósavas sót víz—etanol elegyből átkristályosítva halványsárga lemezes kristályokat képző terméket kapunk, op.: 197 Cc. Hozam: 30%. Elemzés: a C21 H 25 0 6 N 3 . HCl. 2H20 képletre C % H % N % Számított: 51,68 6,20 8,61. Talált: 51,35 6,35 8,58 9. példa 5-Endo-(4-klór-benzoiloxi)-N-(3-dimetílaminopropil)--biciklo[2,2,l]heptán-2,3-di-endo-karbonsav-imid-hidroklorid. Megismételjük a 3. példában leírt eljárást, azzal a különbséggel, hogy benzoilhalogenidként ekvimoláris mennyiségű 4-klór-benzoilkloridot, (III) általános képletű dikarbonsav-imidként ekvimoláris mennyiségű (Illa) képletű vegyületet alkalmazunk. A kapott fenti terméket a 6b. példában ismertetett módszerrel sósavas só formájában különítjük el. A terméket víz—etanol elegyből átkristályosítva színtelen lemezes terméket kapunk, op.:208C°. Elemzés: a C21 H 25 0 4 N 2 C1. 1,5H2 0 képletre C % H % N % Számított: 54,01 6,26 6,00 Talált: 53,84 5,91 6,14 10. példa 5-Endo-hidroxi-N-(2-dimetilaminoetil)-biciklo[2,2,l]heptán-2,3-di-endo-karbonsav-imid. Megismételjük a 4. példában leírt eljárást, azzal a különbséggel, hogy aminként ekvimoláris mennyiségű N.N-dimetiletilamint alkalmazunk. A keletkezett fenti terméket a 6b. példában megadott eljárással sósavas só formájában különítjük el. A szabad bázist etanol-n-hexán elegyből kristályosítjuk át; a kapott színtelen lemezes kristályok olvadáspontja 141,5 C°. Hozam: 50%. Elemzés: a C13 H 20 O 3 N 2 . 1/3H2 0 képletre C % H % N % Számított: 60,46 8,13 10,85 Talált: 60,71 8,04 10,95 11. példa 5-Endo-hidroxi-N-(2-dietilaminoetiI)-biciklo[2,2,l]heptán-2,3-di-endo-karbonsav-imid-fenolftaleinát. Megismételjük a 2. példában leírt eljárást, azzal a különbséggel, hogy aminként ekvimoláris mennyiségű N,N-dietilaminoetilamint alkalmazunk. Az eljárásban sárga színű olaj formájában fenti terméket kapunk, fp: 213—220 C°/5 Hgmm, hozam: 37%. A termékből elkészítettük a fenolftaleinát-sót, ennek olvadáspontja 5 137,8—138,8 C° volt. Elemzés: a C35 H á0 O 7 N 2 . 1,5H 2 0 képletre C% H% N% Számított: 67,04 6,91 4,48 10 Talált: 67,38 7,41 4,23 12. példa 15 5-Endo-(3,4,5-trimetoxi-benzoiloxi)-N-(2-dietilaminoetil)-biciklo[2,2,l]heptán-2,3-di-endo-karbonsav-imid-hidroklorid. Megismételjük a 3. példában leírt eljárást, azzal a 20 különbséggel, hogy benzoilhalogenidként ekvimoláris menhyiségű3,4,5-trimetoxi-benzoilkloridotalkalmazunk, (III) általános képletű dikarbonsav-imidként ekvimoláris mennyiségű 5-endo-hidroxi-N-(2-dietilaminoetil)-biciklo[2,2,l]heptán-2,3-di-endo-karbonsav-imid-fenolf-25 taleinátot használunk. Az eljárásban kapott terméket a 6b. példában megadott módon sósavas só formájában különítjük el. Az etanol-etilacetát elegyből átkristályosított termék világosbarna lemezes anyag, op.: 174,5 C°. 30 Elemzés: a C25 H 35 0,N 2 . HCl képletre C % H % Számított: 58,76 6,90 Talált: 58,22 6,96 13. példa 5-Endo-hidroxi-N-(3-dietilaminopropil)-biciklo[2,2,l]heptán-2,3-di-endo-karbonsav-imid-fenolftaleinát. 40 Megismételjük a 2. példában leírt eljárást, azzal a különbséggel, hogy aminként ekvimoláris mennyiségű N,N-dietilaminopropilamint alkalmazunk. A kapott sárga olaj formájú fenti termék forráspontja 228—230 45 C°/6 Hgmm, hozam: 34%. A terméknek elkészítettük a fenolftaleinát-sóját is, op.: 155—158 C°. Elemzés: a C36 H 42 0 7 N 2 . 1,5H 2 0 képletre C % H % N % 50 Számított: 67,39 7,02 4,36 Talált: 67,77 6,79 4,36 14. példa 55 5-Endo-hidroxi-N-(3-piperidinopropil)-biciklo[2,2,l]heptán-2,3-di-endo-karbonsav-imid [(Hle) képletű vegyület] 60 Megismételjük a 4. példában leírt eljárást, azzal a különbséggel, hogy aminként ekvivalens mennyiségű 3--piperidinopropilamint alkalmazunk. A kapott fenti terméket izopropanol és n-hexán elegyéből kristályosítjuk át. A színtelen lemezekben kristályosodó anyag 65 olvadáspontja 121,5 C°. Hozam: 50%. 6
