166737. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 11-dezoxi-prosztaglandin- analógok és származékaik előállítására
166737 27 reagáltatjuk — ebben a képletben Q és Rx az 1. igénypontban megadott jelentésűek —, (4) a kapott VII általános képletű telítetlen ketont — ebben a képletben A, Rx, R 5 és n a fenti jelentésűek — dimetilformamidban krómtrioxiddal oxidáljuk, 5 (5) a kapott VIII általános képletű ciklopentánalkánsav — ebben a képletben A, R1( R 5 és n a fenti jelentésűek — oxocsoportját bázis jelenlétében egy alkálifémbórhidriddel redukáljuk, és szükség esetén a kapott IX - általános képletű (hidroxialkenil)-ciklopentilalkánsav — 10 ebben a képletben A, R1; R s és n a fenti jelentésűek — ketálcsoportját híg sósavval hidrolizálva karbonilcsoporttá alakítjuk. 4. A 2. vagy 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja R4 helyén oxigénatomot tartalmazó I általa- 15 nos képletű vegyületek előállítására azzal jellemezve, hogy (1) egy IV általános képletű ketonitrilt — ebben a képletben R5 és n az 1. igénypontban megadott jelentésűek — iners szerves oldószerben megemelt hőmér- 20 sékleten etilénglikollal reagáltatunk, (2) a kapott V általános képletű ketált — ebben a képletben A jelentése egy XI általános képletű csoport (ebben a képletben R7 az 1. igénypontban megadott jelentésű) és R5 és n a fenti jelentésűek — diizobutil- 25 alumíniumhidriddel redukáljuk, 28 (3) a keletkezett VI általános képletű ciklopentánkarbaldehidet — ebben a képletben A, Rs és n a jelen igénypont szerinti jelentésűek — egy XIII általános képletű foszforánnal — ebben a képletben Q és Rx az 1. igénypontban megadott jelentésűek — tetrahidrofuránban 20—100 C°-on, előnyösen a reakciókeverék forrási hőmérsékletén reagáltatjuk, (4) a kapott VII általános képletű telítetlen ketont — ebben a képletben A, Rl5 R s és n a jelen igénypont szerinti jelentésűek — krómtrioxiddal dimetilformamidban — 5 és +10 C° közötti hőmérsékleten oxidáljuk, (5) a kapott VIII általános képletű vegyületet — ebben a képletben A, Rx, R 5 és n a jelen igénypont szerinti jelentésűek — oxocsoportját vizes alkálifémhidroxidoldatban nátriumbórhidriddel redukáljuk, és a kapott XI általános képletű vegyület — ebben a képletbén A, R1( R 5 és n a jelen igénypont szerinti jelentésűek — ketálcsoportját 45—70 C°-on híg sósavval hidrolizáljuk. 5. Az 1—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás (1) lépésének foganatosítási módja olyan V általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében A a XI általános képletű csoportot jelenti — ebben a képletben R7 az 1. igénypontban megadott jelentésű —, azzal jellemezve, hogy egy IV általános képletű ketonitrilt — ebben a képletben R5 és n az 1. igénypontban megadott jelentésűek — etilénglikollal reagáltatunk. 4 lap rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 76.2795.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató 14
