166716. lajstromszámú szabadalom • Pirimidin-származékokat tartalmazó kártevőirtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására

166716 9 10 2. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 2-N-metilamino-4-hidroxi-6-metil-pirimidinből 2-N-metil-formamido-4-hidroxi-6-metil-pirimidint állítunk elő (II. táblázat I. 1. sz. vegyülete). 3. példa E példában a (X) képletű 2-N-etil-acetamido-4--hidroxi-6-metil-pirimidin (II. táblázat I. 7. sz. vegyülete) előállítását mutatjuk be. 4,6 g 2-N-etilamino-4-hidroxi-6-metil-pirimidint 5,0 ml ecetsavanhidridhez adunk és az elegyet 3 órán át 100 C°-on melegítjük. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük, majd 100 ml vízzel kezeljük és telített nátriumhidrogénkarbonát-oldattal semlegesítjük. A kapott szuszpenziót 3 x 50 ml kloroformmal extraháljuk és az extraktokat nátriumszulfát felett szárítjuk és bepároljuk. A fehér kristályos maradékot kloroformból átkristályosítjuk. Fehér kristályok alakjában 2-N-etil-acetamido-4-hidroxi-6-metil-pirimidint kapunk. O.p. 108 C°. 4. példa A 3. példában ismertetett eljárással analóg módon a megfelelő reaktánsok felhasználásával az alábbi kiindulási anyagokat állítjuk elő: 2-metilamino-4-hidroxi-6-metil-pirimidinből és ecetsavanhidridből 2-N-metil-acetamido-4-hidroxi-6-metil-pirimidint (II. táblázat I. 2. sz. vegyülete); 2-metilammo-4-hidroxi-6-metil-pirimidinből és propionsavanhidridből 2-N-metil-propionamido-4-hidroxi-6-metil-pirimidint (II. táblázat I. 3. sz. vegyülete); 2-metilamino-4-hidróxi-6-metil-pirimidinből és n-vajsavanhidridből 2-N-metil-n-butiramido-4-hidroxi-6-metil-pirimidint (II. táblázat I. 4. sz. vegyülete); 2-etilamino-4,5-dimetil-6-hidroxi-pirimidinből és ecetsavanhidridből 2-N-etil-acetamido-4,5-dimetil-6-hidroxi-pirimidint (II. táblázat, I. 5. sz. vegyülete); 2-etilamino-4-hidroxi-6-metil-pirimidinből és propionsavanhidridből 2-N-etiI-propionamido-4-hidroxi-6-metil-pirimidint (II. táblázat, I. 8. sz. vegyülete); 2-etilamino-4-hidroxi-6-metil-pirimidinből és n-vajsavanhidridből 2-N-etil-n-butiramido-4-hidroxi-6-metil-pirimidint (II. táblázat, I. 9. sz. vegyülete); 2-etilamino-4-hidroxi-6-metil-pirimidinből és izovajsavanhidridből 2-N-etil-izobutiramido-4-hidroxi-6-metil-pirimidint (II. táblázat, I. 10. sz. vegyülete); 2-etilamino-4-hidroxi-6-metil-pirimidmből és dietilpirokarbonátból 2-N-etiI-N-etoxikarbonilamino-4-hidroxi-6-metil pirimidint (II. táblázati. 12. sz. vegyülete); 2-n-propilamino-4-hidroxi-6-metil-pirimidinből és ecetsavanhidridből 2-N-n-propil-acetamido-4-hidroxi-6-metil-pirimidint (II. táblázat, I. 13. sz. vegyülete); 2-n-butilamino-4-hidroxi-6-metil-pirimidinből és ecetsavanhidridből 2-N-n-butil-acetamido-4-hidroxi-6-metil-pirimidint (II. táblázat, I. 14. sz. vegyülete) állítunk elő. 5. példa E példában a (XI) képletű N-etil-N'-metil-N-4-hidroxi-6-metil-pirimidin-2-il-karbamid (II. táblázat I. 11. 5 sz. vegyülete) előállítását mutatjuk be. 10,0 g 2-etilamino-4-hidroxi-6-metil-pirimidint 150 ml forrásban levő toluolban oldunk és a forrásban levő oldathoz 6,0 g metilizocianátot csepegtetünk, majd a reakcióelegyet 30 percen át visszafolyató hűtő alkalma-10 zása mellett forraljuk. Ekkor további 3,6 g metil-izocianátot adunk hozzá, majd az elegyet további 45 percen át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk. Az elegyet forrón szűrjük, a szűrletet 0 C°-ra hűtjük és 16 órán át ezen a hőmérsékleten tartjuk. A kiváló kristályokat 15 szűrjük és etanolból átkristályosítjuk. Fehér kristályok alakjában N-etil-N'-metil-N-4-hidroxi-6-metilTpirimidin-2-il-karbamidot kapunk. O.p. 157—159 C°. 20 6. példa A (XII) képletű 0,0-dimetil-0-(2-N-etil-acetamido-4--metil-pirimidin-6-il)-foszforotionátot (I. táblázat 7. sz. vegyülete) a következőképpen állíthatjuk elő: 25 5,8 g 2-N-etil-acetamido-4-hidroxi-6-metil-pirímidin és 8,4 g finomraőrölt vízmentes káliumkarbonát szuszpenziójához keverés közben 4,8 g dimetilfoszforokloridotionátot csepegtetünk olyan ütemben, hogy a reakció-hőmérséklet 25 C°-on maradjon. Az adagolás 30 befejezése után a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 48 órán át keverjük, majd leszűrjük és a szűrletet vákuumban 25 C°-nál alacsonyabb hőmérsékleten bepároljuk. A visszamaradó halványsárga olajat metilénkloridban oldjuk, 9 x 50 ml 5%-os vizes kénsavval, majd 5 x 100 35 ml vízzel mossuk. A szerves fázist vízmentes magnéziumszulfát felett történő szárítás után szűrjük és a szűrletet bepároljuk. A kapott olajat dietiléter-petroléter elegyben oldjuk. Az oldatot lehűtjük. Kapargatás hatására fehér kristályok alakjában 38 C°-on olvadó 0,0-dimetil-0-(2-40 -N-etil-acetamido-4-metil-pirimidin-6-il)-foszforotionát válik ki. 7. példa 45 A 6. példában ismertetett eljárással analóg módon a megfelelő kiindulási anyagok felhasználásával az alábbi (I) általános képletű vegyületeket állítjuk elő: AII. táblázat I. 8. sz. vegyületéből és dimetilfoszforo-50 kloridotionátból 0,0-dimetil-0-(2-N-etil-propionamido-4-metil-pirimidin-6-il)-foszforotionátot (I. táblázat, 1. sz. vegyület); a II. táblázat I. 9. sz. vegyületéből és dimetilfoszforokloridotionátból 0,0-dimetiI-0-(2-N-etil-n-butiramido-4-55 -metil-pirimidin-6-il)-foszforotionátot (I. táblázat 2. sz. vegyület); a II. táblázat I. 7. sz. vegyületéből és dietilfoszforokloridotionátból0,0-dietil-0-(2-N-etil-acetamido-4-metil-pirimidin-6-il)-foszforotionátot (I. táblázat 3. sz. vegyü-60 let); a II. táblázat I. 7. sz. vegyületéből és dietilfoszforokloridátból 0,0-dietil-0-(2-N-etil-acetamido-4-metil -pirimidin-6-il)-foszfátot (I. táblázat 4. sz. vegyület); a II. táblázat I. 8. sz. vegyületéből és dietilfoszforoklo-65 ridotionátból 0,0-dietil-0-(2-N-etil-propionamido-4-me-5