166708. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinolin-karboxamido- csoporttal helyettesített benzolszulfonil- karbamid-származékok előállítására
15 166708 16 16. példa N-{4-[ß-(kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-N'-ciklohexil-karbamid 0,5 g N-{4-[ß-(kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfinil}-N'-ciklohexil-karbamidot {előállítva 4-[ß-(kinolin-8-karboxamido)-etil]-benzolszulfinilkloridból és ciklohexil-karbamidból} feloldunk dimetilformamidban. Ehhez az oldathoz keverés közben hozzácsepegtetünk annyi vizes káliumpermanganát-oldatot, hogy a permanganát színe megmaradjon. Ezután kevés nátriumszulfittel elszíntelenítjük a reakcióelegyet, leszívatjuk a mangándioxidot, és a szűrlethez előbb vizet adunk, majd ecetsavval megsavanyítjuk. A kiváló cím szerinti vegyületet víz-etanol elegyből átkristályosítjuk. Op: 184—185 °C; kitermelés: 0,36 g. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az új V általános képletű szulfonil-karbamid-származékok és sóik előállítására — ahol X jelentése hidrogénatom, klóratom, brómatom, metoxi- vagy metil-csoport, Y jelentése —CH(CH3 )—CH 2 —, —CH 2 —CH(CH 3 ) vagy előnyösen —CH2 —CH 2 — csoport, R jelentése (i) 3—6 szénatomos alkil-csoport, (ii) adott esetben egy vagy két, összesen legfeljebb három szénatomot tartalmazó alkil-csoporttal vagy klóratommal helyettesített, 5—8 szén atomos ci kloalkil-csoport, (iii) adott esetben egy vagy két, összesen legfeljebb három szénatomot tartalmazó alkil-csoporttal helyettesített, 5—8 szénatomos cikloalkenil-csoport, (iv) 7 vagy 8 szénatomos bicikloalkil- vagy bicikloalkenil-csoport, (v) triciklo[2.2.1.02 ' 6 ]heptil-csoport, (vi) adott esetben egy vagy két metil-csoporttal vagy egy rövid szénláncú alkil-csoporttal vagy egy metoxi-csoporttal helyettesített vagy adott esetben telítetlen, a gyűrűben 3—7 szénatomot tartalmazó alkilénimino-csoport, Z hidrogénatomot jelent, vagy az Y csoporttal együtt 3 vagy 4 szénatomszámú hidat alkot —, azzal jellemezve, hogy a) valamely IV általános képletű vegyületet — ahol X, Y és Z jelentése a fenti, és A jelentése izocianát-, karbamidsav-észter-, tiolkarbamidsav-észter-, karba -midsav-halogenid-, karbamid-, szemikarbazid- vagy szemikarbazon-csoport — egy Illa általános képletű aminnal — ahol R jelentése a fenti — vagy e vegyület sójával reagáltatunk, vagy b) valamely VI általános képletű szulfonamidot vagy sóját — ahol X, Y és Z jelentése a fenti — valamely Illb általános képletű vegyülettel — ahol R vagy az (i)—(v) jelentéssel bír és A' jelentése izocianát-, karbamidsav-észter-, tiolkarbamidsav-észter-, karbamidsav-halogenid- vagy karbamid-csoport, vagy R jelentése a (vi) alatt megadott és A' jelentése karbamidsav-észter-, tiolkarbamidsav-észter- vagy karbamid-csoport — reagáltatunk, vagy c) valamely Va általános képletű vegyületet — ahol X,Y, Z és R jelentése a fenti és B jelentése izokarbamid-éter-, izotiokarbamid-éter-, parabánsav- vagy halogénhangyasav-amidin-csoport és G jelentése a —C=N— _C=N— 5 I ' O—(rövidszénláncú)-alkil S-(rövidszénláncú)-alkil —C=N— csoport, vagy ha B karbamid-csoporttól Hal 10 eltérő jelentésű, úgy G jelenthet —CO—NH-csoportot is vagy ha G a —CO—NH— csoporttól eltérő jelentésű, úgy B jelenthet karbamid-csoportot, vagy ha G jelentése a —CO—NH-csoport, úgy B jelenthet karbodiimidcsoportot is, — vízzel reagáltatunk, vagy 15 d) valamely X általános képletű vegyületet — ahol X, Y, Z és R jelentése a fenti és D jelentése tiokarbamid-, tioamidoalkil-karbamid- vagy tioamidoalkil-tiokarbamid-csoport — kéntelenítünk, előnyösen hidrogénperoxiddal vagy nehézfémoxiddal, vagy 20 e) valamely Vb általános képletű vegyületet — ahol X,Y, Z és R jelentése a fenti és n jelentése 1 vagy 0 — oxidálunk, vagy f) valamely VIII általános képletű vegyületet — ahol Y, Z és R jelentése a fenti — valamely II általános kép-25 létű savval, vagy e sav egy reakcióképes származékával — ahol X jelentése a fenti — acilezünk, vagy g) valamely IX általános képletű vegyületet — ahol X, Y és Z jelentése a fenti és Hal jelentése halogénatom, előnyösen klóratom — valamely III általános képletű 30 vegyülettel, vagy e vegyületek alkálifémsóival — ahol R jelentése a fenti — reagáltatunk, vagy h) valamely I általános képletű szulfinsavat vagy ezek alkálifémsóit — ahol X, Y és Z jelentése a fenti és n jelentése 1 — savas kondenzálószer jelenlétében, illetve 35 az í általános képletű szulfinsav halogenidjét valamely IIIc általános képletű hidroxi-karbamid-származékkal — ahol R jelentése az (i)—(v) alatt megadott — reagáltatunk, és adott esetben a kapott termékeket lúgosán hid-40 rolizáló sókkal, előnyösen nátrium- vagy káliumalkoholátokkal vagy gyógyászati szempontból alkalmas szervetlen vagy szerves savakkal képezett sóikká alakítjuk. (Elsőbbsége: 1971. június 4.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 45 módja olyan V általános képletű szulfonil-karbamid-vegyületek és sóik előállítására — ahol X és Y jelentése az 1. igénypontban megadott, Z jelentése hidrogénatom, R jelentése 3—6 szénatomos alkil-csoport, 5—8 50 szénatomos cikloalkil-csoport, 3-etil-ciklopentil-, dimetil-ciklopentil-, 4-(l—3 szénatomos)-alkil--ciklohexil-, ciklopentenil-, ciklohexenil-, cikloheptenil-, 4-klór-ciklohexil-, 4,4-dimetil-ciklohexil-, 3-metil-ciklopentenil-, 4-metil-ciklohexe-55 nil- vagy endoalkilén-ciklohexenil-csoport — azzal jellemezve, hogy a) valamely IV általános képletű vegyületet — ahol X, Y és Z jelentése a fenti, és A jelentése izocianát-, karbamidsav-észter-, tiolkarbamidsav-észter-, karba-60 midsav-halogenid-, karbamid-, szemikarbazid- vagy szemikarbazon-csoport — valamely Illa általános képletű aminnal — ahol R jelentése a fenti — vagy e vegyület sóival reagáltatunk, vagy b) valamely VI általános képletű szulfonamidot vagy 65 sóit — ahol X, Y és Z jelentése a fenti — valamely 8
