166671. lajstromszámú szabadalom • 1-aminouracilokat és azok sóit tartalmazó herbicidek, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
15 166671 16 3. táblázat folptatása Példa száma R1 R2 R 3 Olvadáspont (°C) CH3 1 57. ciklohexil —CH—CJTLJ—Cri2^— —C/Jrlo—OH—OHo*— 1 CH3 1 : 1 arányban CH3 113—115 58. (CHj)2 CHCH2— 1 —CH—CH2—OH2— Ü^Vs—CH—CHg— 1 CH3 1 :1 arányban 83—84 59. ciklohexil Cl —CH3 119,5—121,5 60. fenil Br —CH3 190—192 61. H5 C 2\ )CH— H3 C/ Cl —CH3 76—78 62. fenil Cl —CH3 158—160 63. QHn —CH 2 — Cl —CH3 160,5—162,5 A 4. példában alkalmazott kiindulási anyagot például az alábbi módon állíthatjuk elő. 187,é g (1,5 mól) ciklohexilizocianát 250 ml xiloUal készített 140 °C-ra melegített oldatához másfél óra alatt hozzácsepegtetjük 168,2 g (1 mól) 2,2-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-ciklopenta(e)-l,3-dioxinon-(4) [amelyet az 1 957 312 számú nyilvánosságra hozott NSZK-beli szabadalmi bejelentésben leírt módon állítottunk elő] 300 ml xiloUal készített oldatát. A reakció során képződött acetont folyamatosan ledesztilláljuk és így 30 35 eltávolítjuk a reakcióelegyből. Ezután az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk és a maradékot vákuumban desztilláljuk. így 166,3 g (70%) 3-ciklohexil-2,3,4,5,6,7-hexahidro-ciklopenta(e)-l,3-oxazindion-(2,4)-t kapunk, amelynek forráspontja 164—165 °C/0,5 Hgmm, ez kristályosan megszilárdul és 70—71 °C-on olvad. Hasonlóképpen eljárva állíthatjuk elő az alábbi táblázatokban felsorolt új kiindulási anyagokat. 4. táblázat II általános képletű vegyüle tek Példa Olvadáspont száma R1 R2 R3 (C) I. 2-trifluormetil-fenil H -CH3 132—135 II. 3-trifluormetil-fenil H -CH3 133—134 III. 4-fluor-fenil H -CH3 190—191 IV. 3-metil-fenil H -CH3 128 V. XII. képletű gyök H -CH3 184 VI. 4-brómmetil-fenil H -CH3 248 VII. XX. képletű gyök H -CH3 188 VIII. 3,4-diklór-fenil H -CH3 203 IX. 3 -klór-4-fiuor-fenil H -CH3 178—181 X. 3,4-di-trifluorrnetil-fenil H -CH3 126—130 XI. 3-difluormetil-4-klór-fenil H -CH3 161—163 XII. 2-klór-4-trifiuormetil-fenil H -CH3 126—127 XIII. 3-klór-4-metoxi-fenil H -CH3 166—168 XIV. 3-metoxi-4-metil-fenil H -CH3 189 XV. 3-trifluormetil-4-metiltio-fenil H -CH3 181 XVI. 3-trifiuormetil-4-metoxi-fenil H -CH3 198—200 XVII. XIV. képletű gyök H -CH3 152—153 XVIII. 3-ciano-4-metil-fenil H -CH3 229—232 XIX. 2,6-dietil-fenil H -CH3 90—92 XX. 3-trifluormetil-4-dimetilamino-fenil H -CH3 99 XXI. 3,4-dimetil-fenil H -CH3 76—78 XXII. 2,6-diklór-4-trifluormetil-fenil H -CH3 110—112 XXIII. 2,5-diklór-4-trifluormetil-fenil H -CH3 150 8
