166671. lajstromszámú szabadalom • 1-aminouracilokat és azok sóit tartalmazó herbicidek, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására

5 16667i 6 reakciójával állíthatjuk elő [D) reakcióegyenlet, J. A. Chem. Soc. 74, 6305 (1952)]. A b) eljárásváltozatbari kiindulási anyagként alkalmazott la általános képletű 1-aminouracilokat az a) élj árasváltozat szerint állíthatjuk elő. A találmány szerinti eljárás a) éljárásváltozatában hígítószerként az összes közömbös szerves oldószert felhasználhatjuk. Idetartoznak a szénhidrogének, így a dekalin, tetralin, toluol, alkoholok, így etanol, izopropanol vagy metanol vagy pedig a savamidok, így dimetilformamid. Előnyösen folyékony ammóniát, aminokat, így trietilamint Vagy piridint vagy a fentiekben megnevezett oldószerek ammóniával vagy aminokkal készített elegyeit alkalmazzuk. A reakcióhőmérsékletet széles határokon belül változtathatjuk, általában - 30 °C és +100 °C közötti, előnyösen —30 °C és +30 °C közötti hőmérsékleten végezzük a reakciót. A reakciót általában normál nyomáson valósítjuk meg, azonban eredményesen valósíthatjuk meg 1— 10 att nyomáson is. A találmány szerinti eljárás megvalósítása során 1 mól II általános képletű 2,3-dihidro-l,3-oxazindion-(2,4)-vegyületre 1—10 mól, előnyösen 1—5 mól hidrazinhidrátot adagolunk. Ekkor a II általános képletű 2,3-dihidro-l,3-oxazíndion-(2,4)-vegyületet szilárd alakban vagy a fentiekben említett oldószerek egyikében feloldva adjuk hozzá a hidrazinhidráthóz vagy a hidrazinhidrát oldatához és a reakcióelegyet néhány órán át keverjük. A reakcióelegyet oly módon dolgozzuk fel, hogy a feleslegben levő oldószert adott esetben körülbelül felére ledesztilláljuk, a keletkező csapadékot leszűrjük és átkristályosítással tisztítjuk. A találmány szerinti eljárás b) eljárásváltozatában hígítószerként az összes poláris szerves oldószert alkalmazhatjuk. Ide tartoznak előnyösen az alkoholok, így metanol, etanol, butanol, éterek, így dioxán és tetrahidrofurán, nitrilek, így toluonitril és acetonitril, klórozott szénhidrogének, így kloroform és metilklorid, szerves savak, így jégecet. A találmány szerinti reakciót valamely savmegkötőszer segítségével valósítjuk meg. Savmegkötőszerként alkáliföldfémhidroxidokat, így kalciumhidroxidot, alkálifémhidroxidokat, így káliumhidroxidot, alkálikarbonátokat, így nátriumkarboriátot és alkáliacetátokat, így nátriumacetátot használhatunk. A reakcióhőmérsékletet széles határokon belül változtathatjuk, általában 0 °C és 100 °C közötti, előnyösen 10 °C és 50 °C közötti hőmérsékleten végezzük a reakciót. A találmány szerinti eljárás megvalósításakor 1 mól la általános képletű 1-aminouracilra körülbelül 1 mól halogént és körülbelül 1—1,5 mól savmegkötőszert adagolunk. Eközben a halogén vagy a pszeudohalogén, amelyet az utóbbi esetben in situ állítunk elő, oldatát csepegtetjük hozzá az uracil oldatához. Az la általános képletű vegyületek elkülönítése céljából az oldószer legnagyobb részét ledesztilláljuk, a keletkező csapadékot leszűrjük és átkristályosítással tisztítjuk. A találmány szerinti eljárással előállítható 1-aminouracilok és azok sói herbicid tulajdonságokat mutatnak, így gyomok irtására alkalmazhatók. Gyomnövényen a legtágabb értelemben az összes olyan növényt érteni kell, amely olyan helyen nő, ahol nem kívánatos. Az, hogy ä találmány szerinti hatóanyag totális vagy szelektív herbicidként hat-e, az alkalmazott hatóanyagmehnyiségtől függ. A találmány szerinti hatóanyagok például az alábbi 5 növények esetében alkalmazhatók: kétszikűek, így mustár (Sinápis), zsázsa (Lepidium), galaj (Galium), csillaghur (Stellaria), székfű (Matricaria), gombvirág (Galinsoga), libatop (Chenopodium), csalán (Urtica), aggófű (Senecio), gyapot (Gossypium), répa (Beta), ÍÖ murok (Daucus), bab (Phaseolus); egyszikűek, így komócsin (Phleum), perje (Poa), csenkesz (Festuca), aszályfű (Eleusine), muhar (Setaria), vadóc (Loliüm), rozsnok (Bromus), kakaslábfű (Echinochloa), kukorica (Zea), rizs (Oryza), zab (Avena), árpa (Hordeum), IS búza (Tricitum), köles (Panicum), cukornád (Saccharum). A találmány szerinti hatóanyagokat a szokásos készítményékké alakíthatjuk, így oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, porokká, pasztákká és szemcsékké. 20 Ezeket ismert módon állítjuk elő, például úgy, hogy a hatóanyagokat vivőanyagokkal, azaz folyékony oldószerekkel, nyomás alatt álló, cseppfolyósított gázokkal és/vagy szilárd hordozóanyagokkal összekeverjük és adott esetben felületaktív szereket is alkalmazunk, 25 azaz emulgálószereket és/vagy diszpergálószereket. Ha vivőanyagként vizet használunk, szerves oldószereket is alkalmazhatunk segédoldószerként. Folyékony oldószerként lényegében szóbajönnek az aromás szénhidrogének, így xilol, toluol, benzol vagy alkilnaftalinok, kló-30 rozott aromás vagy alifás szénhidrogének, így klórbenzolok, etilénklorid és metilénklorid, alifás szénhidrogének, így ciklohexán vagy paraffinok, például ásványolajfrakciók, alkoholok, így butanol vagy glikol, valamint annak éterei és észterei, ketonok, így aceton, 35 metiletilketon, metilizobutilketon vagy ciklohexanon, erősen poláris oldószerek, így dimetilformamid és dimetilszulfoxid, valamint a víz, a cseppfolyósított gáz alakú vivőanyagokon vagy hordozóanyagokon olyan folyadékokat értünk, amelyek normál hőmérsékleten 40 és nyomáson gáz alakúak, például aeroszol hajtógázokat, így halogénezett szénhidrogéneket, például freonokat; szilárd hordozóanyagként természetes kőliszteket, így kaolint, agyagföldet, talkumot, krétát, kvarcot, attapulgitot, montmorillonitot vagy diatomaföldet és 45 szintetikus kőliszteket, így nagy diszperzitású kovasavat, alumíniumoxidot és szilikátokat alkalmazunk, emulgáiószerként nem ionos és anionos emulgátorokat, így polioxietilénzsírsavésztereket, polioxietilénzsíralkoholétereket, például alkilarilpoliglikolétereket, alkil-50 szulfonátokat, alkilszulfátokat és arilszulfonátokat, diszpergálószerként például lignint, szulfitszennylúgokat és metilcellulózt használunk. A találmány szerinti hatóanyagok a készítményekben előfordulhatnak egyéb ismert hatóanyagokkal össze-55 keverve is. A készítmények általában 0,1—95 súly%, előnyösen 0,5—90 súly% hatóanyagot tartalmaznak. A hatóanyagokat önmagukban, készítményeik alak-60 jában vagy az azokból készített felhasználási formák, így alkalmazásra kész oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, paszták és szemcsék alakjában alkalmazhatjuk. Az alkalmazás a szokásos módon történik, például -porozással, porlasztással, permetezéssel, öntözéssel és 65 beszórással. 3