166600. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-merkapto-benzotiadiazin-származékok előállítására
11 166600 12 26. példa 3-Klórmetil-6-trifluormetil-7-izopropiltio-1,2,4-benzotiadiazin-1,1-dioxid A vegyületet a 25. példában leírtak szerint állítjuk elő azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként 2-szulfamoil-4-izopropiltio-5-trifluormetilanilint alkalmazunk. 27. példa 3-Klórmetil-6-klór-7-(l-etil-propiltio)-l,2,4-benzotiadiazin-1,1 -dioxid A 25. példában alkalmazott ortanilamid helyett ekvimolekuláris mennyiségű 2-szulfamoil-4-(l-etil-propiltio)-5-klór-anilint alkalmazunk, majd a továbbiakban a 36. példa szerint járunk el. Ily módon a cím szerinti vegyülethez jutunk. Op.: 213—214 °C. Analízis a C13 H 16 Cl2N20 2 S2 képlet alapján: számított: C =42,51%; H =4,39%; N =7,63%; talált: C =43,05%; H =4,56%; N =7,63%. 28. példa 3-Klórrnetil-6-metil-7-(l-etil-propikio)-l,2,4-benzotiadiazin-1,1-dioxid A terméket a 25. példa szerint állítjuk elő, kiindulási anyagként 2-szulfamoil-4-(l-etil-propiltio)-5-metil-anilint alkalmazunk. 29. példa 3-Diklórmetil-6-klór-7-izopropiltio-l,2,4-benzo-tiadiazin-1,1 -dioxid A 25. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy savkloridként ekvimolekuláris mennyiségű diklóracetilkloridot alkalmazunk; ily módon megkapjuk a cím szerinti vegyületet. Op.: 287—289 °C. Analízis a QuHyCljN^O^ képlet alapján: számított: C =35,35%; H =2,97%; N =7,50%; talált: C = 35,41%; H =3,11%; N =7,54%. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás I általános képletű új benzotiadiazin-származékok előállítására — ahol R jelentése hidrogénatom, rövidszénláncú alkilcsoport vagy fenil-(rövidszénláncú)-alkilcsoport, R1 jelentése hidrogénatom, rövidszénláncú alkil-, halogén-(rövidszénláncú)-alkil-, fenil-(rövidszénláncú)-alkil-, —CO—0-(rövidszénláncú)-alkil, adott esetben rövidszénláncú alkil-csoporttal szubsztituált piridil csoport, adott esetben rövidszénláncú alkilcsoporttal szubsztituált diazincsoport, továbbá —CONR2R 3 csoport, ahol R 2 jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom, rövidszénláncú alkil- vagy hidroxilcsoporttal szubsztituált rövidszénláncú alkilcsoport, X jelentése halogénatom — azzal jellemezve, hogy a) valamely A általános képletű vegyület — ahol R1 és X jelentése a fenti — 7-klórszulfonil-csoportját ónklorid és koncentrált sósav, cinkamalgám és kénsav, cinkpor és kénsav vagy ón és koncentrált sósav elegyével 5 redukáljuk, majd az így kapott, az I általános képlet körébe tartozó la általános képletű 7-merkapto-származékot kívánt esetben alkilezzük, vagy b) az R" szubsztituens helyében R1 fenti jelentésével azonos, de hidrogénatomtól, halogén-(rövidszénláncú)-10 -alkil—CONR2 R 3 , vagy — CO—0-(rövidszénláncú)-alkilcsoporttól eltérő szubsztituenst tartalmazó, az I általános képletű vegyületek szűkebb körét képező Ic általános képletű vegyületek — ahol R és X jelentése a fenti — előállítására valamely B általános képletű vegyületet — 15 ahol R és X jelentése a fenti — egy R"COHal általános képletű savhalogeniddel reagáltatunk, ahol R" jelentése a megadott, és Hal jelentése halogénatom, majd a kapott vegyületet egy bázissal reagáltatjuk, vagy c) az R1 helyében halogén-(rövidszénláncú)-alkil-20 csoportot tartalmazó I általános képletű vegyületek előállítására — ahol R és X jelentése a fenti — valamely B általános képletű vegyületet, ahol R és X jelentése a fenti, egy halogénezett rövidszénláncú alkán karbonsavhalogeniddel reagáltatunk, majd az elegyet nátrium-25 vagy káliumacetáttal vagy káliumfluoriddal kezeljük, vagy d) az R1 helyében hidrogénatomot tartalmazó I általános vegyületek előállítására — ahol R és X jelentése a fenti — egy B általános képletű vegyületet — ahol R 30 és X jelentése a fenti — hangyasavval vagy hangyasavas etilészterrel reagáltatunk, vagy e) az R1 helyében —CONR 2 R 3 vagy — CO—0-(rövidszénláncú)-alkil-csoportot tartalmazó I általános képletű vegyületek előállítására, ahol R, X, R2 és R 3 jelentése 35 a fenti, egy B általános képletű vegyületet — ahol X és R jelentése a fenti — egy rövidszénláncú alkil-oxalilhalogeniddel reagáltatunk, majd egy így keletkezett vegyületet egy R2R 3 NH általános képletű vegyülettel, ahol R2 és R 3 jelentése a fenti, illetve egy tercier aminnal 40 reagáltatunk. 2. Az 1. igénypont ej eljárásváltozatának foganatosítási módja 3-karbetoxi-6-klór-7-izopropiltio-l, 2,4-benzotiadiazin-1,1-dioxid előállítására, azzal jellemezve, hogy a B általános képlet körébe tartozó 2-szulfamoiI-4-izo-45 propiltio-5-klór-anilint etoxalilkloriddal reagáltatjuk, majd egy tercier aminnal kezeljük. 3. Az 1. igénypont e) eljárásváltozatának foganatosítási módja olyan 3-karbamoil-6-klór-7-RS-l,2,4-benzotiadiazin-l,l-dioxidok előállítására, ahol R jelentése 50 hidrogénatom, rövidszénláncú alkil vagy fenil-(rövidszénláncú)-alkilcsoport, azzal jellemezve, hogy egy B általános képletű 4-RS-5-klór-ortanilamidot — ahol R jelentése a fenti — egy rövidszénláncú alkil-oxalil-halogeniddel reagáltatunk, majd a kapott terméket 55 ammóniával reagáltatjuk. 4. Az 1. igénypont c) eljárásváltozatának foganatos! -tási módja 3-klőrmetil-6-klór-7-(l-etil-propiltio)-l,2,4--benzotiadiazin-1,1 -dioxid előállítására, azzal jellemez-60 ve, hogy a B általános képlet körébe tartozó 2-szulfamoil-4-(l-etil-propiltio)-5-klór-anilint klóracetilkloriddal reagáltatjuk. 5. Az 1. igénypont b) eljárásváltozatának foganatosítása módja 3-piridil-6-X-7-RS-l,2,4-benzotiadiazin-l,l-65 -dioxidok előállítására, ahol X és R jelentése az 1. igény-6
