166587. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 7-amino- 3-metil-CEF- 3-ÉM-4-karbonsav-származékok előállítására
16 166587 17 acetáttal extraháljuk. Az egyesített etilacetátos kivonatokat 3 ízben 5 ml vízzel mossuk, és vízmentes kalciumszulfáton megszárítjuk. Szűrés után az etilacetátos oldatot bepároljuk 1—2 ml-re, és addig adunk hozzá dietilétert, amíg már nem válik ki kristályos csapadék. A csapadékot szűrőre visszük, és dietiléterrel mossuk, így 400 mg cím szerinti vegyületet kapunk. Szerkezetét az NMR spektruma igazolja. A találmány szerinti eljárásban az I általános képletben Rx által képviselt alább felsorolt szubsztituenseket hordó 6-aminopenicillánsav-származékoknak az A, B és C példákban leírt módon előállított szulfoxidjait használjuk kiindulási anyagként. A 6-amino-csoporthoz kapcsolódó csoport alkanoilcsoport fenilalkanoil-csoport fenoxialkanoil-csoport fenilalkiloxikarbonilcsoport alkanoilaminokarbonilcsoport szalicilcsoport fenoxifenilalkanoilcsoport izoxazolilkarbonilcsoport benzoilcsoport naftoilcsoport formilcsoport fenil-oc-aminoalkanoilcsoport tienilalkanoil-csoport A vegyületet leíró irodalom 10 15 Chem. Abstr. 56, 14403c; 58, 4826a; 59, P2825a/b; 20 66, 115638u Chem. Abstr. 58, 4826a; 61, 2212e; 72, 62977u; 593 222 számú belga szabadalmi leírás 25 Chem. Abstr. 57, 15247Í; 58, 11839a Chem. Abstr. 53, 21891a; 55, 3557i Chem. Abstr. 56, 11579f; 30 61, 10935b; 873 533 számú nagy-britanniai, 603 703 számú belga, 1 275 573 számú francia és 69 04 354 számú dél-afrikai szabadalmi 35 leírás 2 951839 számú amerikai egyesült államok-beli és 880 480 számú brit szabadalmi leírás 40 2 479 295 és 3 536 698 számú amerikai egyesült államok-beli szabadalmi leírás 593 222 számú belga szaba- 45 dalmi leírás J. Chem. Soc. 1962, 1453; 948 817 számú brit, 3 164 604 számú amerikai egyesült államok-beli és 50 1 075 799 német szövetségi köztársasági szabadalmi leírás 593 222 számú belga, 880 400 számú brit és 55 738 929 számú belga szabadalmi leírás; Merck Index 1968, 674 Chem. Abstr. 62, P7765 a/f 958 824 számú nagy-bri- 60 tanniai szabadalmi leírás 2 497 295 számú amerikai egyesült államok-beli és 628 647 számú belga szabadalmi leírás 65 A csoport neve furilalkanoil-csoport feniltioalkanoil-csoport 2-benzofuranilalkanoilcsoport benzolszulfonil-csoport 1 -piperidino-szúlfonilcsoport formilcsoport A vegyületet leíró irodalom 745 845 számú belga és 3 536 698 számú amerikai egyesült államok-beli szadalmi leírás 2 479 295 számú amerikai egyesült államok-beli szabadalmi leírás 1 352 108 számú francia és 3 210 337 számú amerikai egyesült államok-beli szabadalmi leírás J. Am. Chem. Soc. 84, 2983 (1960); Chem. Abstr. 55, 3557h; 1 317 566 számú francia, 3 249 622 és 3 159 617 számú amerikai egyesült államok-beli szabadalmi leírás Chem. Abstr. 55, 3557i; 62, P7765a/f Chem. Abstracts 62, 10322a R2 minden esetben hidrogénatomot képvisel. A találmány szerinti eljárással előállított 7-szubsztituáltarnino-dezacetoxicefalosporánsav-származékoknak az I általános képletben Rx által képviselt szubsztituensei: A csoport neve alkanoilcsoport fenilalkanoil-csoport fenoxialkanoil-csoport fenilalkiloxikarbonilcsoport benzoilcsoport naftoilcsoport formilcsoport fenil-a-aminoalkanoilcsoport tienilalkanoil-csoport furilalkanoil-csoport A vegyületet leíró irodalom IUI 41, 714 748 és 745 845 számú belga és 2 033 787 számú német szövetségi köztársaság-beli szabadalmi leírás 3 536 698 számú amerikai egyesült államok-beli szabadalmi leírás 69.15173 számú holland közzétételi irat és 745 860 ' számú belga szabadalmi leírás 2 033 787 számú német szövetségi köztársaság-beli szabadalmi leírás 69.15173 számú holland közzétételi irat és 745 845 számú belga szabadalmi leírás 19. példa; 2 033 787 számú német szövetségi köztársaság-beli szabadalmi leírás 696 026 számú belga szabadalmi leírás 747 718 és 747 120 számú belga szabadalmi leírások 3 536 698 számú amerikai egyesült államok-beli szabadalmi leírás 3 129 224 számú amerikai egyesült államok-beli és 742 216 számú belga szabadalmi leírás.