166553. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-foszforil-,N-foszforotionil-, N-foszfonil- illetve N-foszfonotionil-amidinek előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó kártevőirtószerek
15 166553 16 2. példa Inszekticid hatás az emésztőcsatornán keresztül Gyapot- és burgonyanövényeket 0,05% hatóanyagtartalmú vizes emulzióval (amelyet 10%-os emuigálható koncentrátumból készítettünk) permeteztünk be. A permetlé rászáradása után a gyapotnövényeket Dysdercus fasciatus nimfákkal, a burgonyanövényeket pedig burgonyabogár (Leptinotarsa decemlineata) lárvákkal telepítettük be. A kísérleteket 24 C°-on 60% viszonylagos légnedvességű térben végeztük. Az 1. példa szerint előállított vegyületek a fenti kísérlet során jó, emésztőcsatornán keresztüli inszekticid hatást mutattak Dysdercus fasciatus és Leptinotarsa decemlineata kártevők ellen. 3. példa Akaricid hatás A) Hatásosság atkák ellen (Tetranychus urticae) Az akaricid hatás megállapítása végett olyan bableveleket, amelyek a vörös takácsatka (Tetranychus urticae) kifejlett példányaival, nyugalmi állapotban levő egyedeivel és petéivel voltak fertőzve, a vizsgálandó anyag 0,05%-os vizes hatóanyagemulziójával (amelyet 25%-os emuigálható koncentrátumból készítettünk), kezeltünk. A vizsgálatot 6 nap elteltével értékeltük ki. Kísérleti állatokként a vörös takácsatka foszforsavészterrel szemben rezisztens törzsei szolgáltak. B) Hatásosság kullancsok és ezek különböző fejlődési állapotú egyedei ellen 1. Rhipicephalus bursa (Kifejlett példányok és lárvák) Üvegcsövekbe 5—5 kifejlett kullancsot vagy 50—50 kullancslárvát tettünk és az állatokat 1—2 percnyi időre 2 ml vizes hatóanyagemulzióba merítettük; az emulziók koncentrációja egy hígítási sorozatnak felelt meg: 100, 10, 1, illetve 0,1 ppm hatóanyag-tartalommal. Ezután az üvegcsöveket szabványos vattadugóval lezártuk és bedugaszolt végükkel lefelé fordítottuk őket azért, hogy a hatóanyagemulziót a vatta felvegye. A kísérletek kiértékelése a kifejlett állatok esetében két hét múlva, a lárvák esetében pedig három nap múlva történt meg. Mindegyik kísérletet két párhuzamos sorozatban végeztük. 2. Boophilus microplos (Nőstények és lárvák) Az 1. kísérlet-sorozatban alkalmazotthoz hasonló hígítási sorozattal dolgoztunk; kísérleti állatokként 5—5 szenzibilis, illetve OP-rezisztens nőstényt, vagy 20—20 szenzibilis, illetve OP-rezisztens lárvát használtunk (a rezisztencia a diazinonnal szembeni ellenállóképességre vonatkozott). A kiértékelés a nőstényeknél 6 hét múlva, a lárváknál pedig 3 nap múlva történt. Az 1. példa szerint előállított hatóanyagok mindkét kísérleti sorozatban igen jó hatást mutattak a Rhipice-10 15 20 25 30 35 40 phalus bursa kifejlett példányai és lárvái, valamint a Boophilus microplus szenzibilis, illetve OP-rezisztens nőstényei és lárvái ellen. 4. példa Hatás talajnematódák ellen Talajnematódák elleni hatásosság vizsgálata végett a vizsgálandó hatóanyagokat a megadott koncentrációban gyökérgumó-nematódákkal (Meloidogyne arenaria) fertőzött talajhoz adagoltuk és alaposan összekevertük vele. Az így előkészített talajba azután egy kísérleti sorozatban közvetlenül az összekeverést követően paradicsom-palántákat ültettünk (A) míg egy másik kísérleti sorozatban 7 nap várakozási idő elteltével paradicsommagot vetettünk. (B) A szerek nematocid hatását 28 nappal a növények elültetése, illetve a magok elvetése után értékeltük a gyökereken kifejlődött gumók elvetése után értékeltük a gyökereken kifejlődött gumók megszámlálása alapján. Az eredményeket az alábbi táblázat mutatja: Értékelés: 0 = teljes nematocid hatás: nincs fertőzés. 3 = nincs nematocid hatás, a kontrollal azonos fertőzés. 1 és 2: közbenső értékek. N = nincs értékelés, a vegyület fitotoxikus. 45 ,,A" kísérlet „B" kísérlet Vegyület föld homok föld homok 14. sz. képlet 0 0 0 0 36. sz. képlet 0 0 0 0 Etil-tiofoszfonsav-0-(4--metiltio-5-metil)-észter-N,N-dimetilamid -; (1 142 605 sz. NSZK szabadalmi leírás) 3 3 3 N Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (I) általános képletű új N-foszforil-, N-foszforotionil-, N-foszfonil-, illetve N-foszfonotionil-amidinek előállítására — e képletben 50 R-! fenilgyököt, halogénatommal egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan, Cx —C 4 -alkil-, Cx —C 4 -alkiltio-, nitro-, ciano- vagy trifluormetil-csoporttal egyszeresen vagy kétszeresen vagy Cx—C 4 -karbalkoxi-csoporttal egyszere-55 sen helyettesített fenilgyököt, R2 metil-, metoxi-, etil-, etoxi- vagy fenilgyököt, R3 hidrogénatomot vagy metilgyököt, R4 és R 5 metil-, etil-, n-propil-, izopropil- vagy allilgyököt, 60 X és Y oxigénatomot vagy kénatomot jelent, vagy R4 és R 5 szubsztituensek azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak, morfolino-, piperidino- vagy pirrolidino-gyűrűt alkotnak, vagy R3 R 4 vagy R 5 szubsztituenssel 5- vagy 6-tagú 65 telített gyűrűt létesít, mimellett a gyűrű ki-8
