166549. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-acilamino-CEF-3-EM-4-karbonsav-vegyületek előállítására

3 166549 4 atomos alkilcsoportokkal poliszubsztituált metilcsoport, nitro- vagy polihalogénfenilcsoport, ciánmetilcsoport, acilaminometil-, előnyösen 2—8 szénatomos alkanoilaminometilcsoport, tritilcsoport, bisz-feniloximetil-csoport, 3—9 szénatomos alkanoiloximetilcsoport, tri-(1—7 szénatomos)-alkil-szilil-csoport, tri-(l—7 szénatomos)-alkil-sztannil-csoport, 2—8 szénatomos alkanoilcsoport vagy 2—8 szénatomos alkoxikarbonilcsoport. Rövidszénláncú alkoxikarbonil csoport például metoxikarbonil-, etoxikarbonil-, n-propiloxikarbonil-, izopropiloxikarbonil-, terc-butiloxikarbonil- vagy terc-pentiloxikarbonilcsoport. N-(rövidszénláncú)-alkil- vagy N,N-di-(rövidszénláncú)-alkil-karbamoilcsoport, például az N-metilkarbamoil-, N-etilkarbamoil-, N,N-dimetilkarbamoil- vagy N,N-dietilkarbamoilcsoport, míg az N-(rövidszénláncú)-alkil-szulfamoücsoport, például az N-metilszulfamoilvagy N,N-dimetilszulfamoilcsoport. Alkálisó alakjában levő karboxil- vagy szulfocsoport például nátrium- vagy káliumsó alakjában levő karboxilvagy szulfocsoport. Rövidszénláncú alkilamino- vagy di-(rövidszénláncú)-alkilaminocsoport például a metilamino-, etilamino-, dimetilamino- vagy dietilaminocsoport, rövidszénláncú alkilénaminocsoport, például a pirrolidino- vagy piperidinocsoport, oxa-(rövidszénláncú)-alkilénaminocsoport, például a morfolinocsoport és aza-(rövidszénláncú)-alkilénaminocsoport, például a piperazino- vagy 4--metilpiperazinocsoport. Az acilaminocsoport főképpen karbamoilamino-, rövidszénláncú alkil-karbamoilamino-, így metilkarbamoilamino-, ureidokarbonilamino-, guanidinokarbonilamino-, rövidszénláncú alkanoilamino-, így acetilamino- vagy propionilamino-, továbbá ftálimido- vagy adott esetben só, így alkálifém-, például nátrium- vagy ammóniumsó alakjában levő szulfoaminocsoport lehet. Rövidszénláncú alkanoilcsbport például az acetilvagy propionilcsoport. Rövidszénláncú alkeniloxikarbonilcsoport például a viniloxikarbonilcsoport, míg cikloalkoxikarbonil- és fenil-(rövidszénláncú)-alkoxikarbonilcsoport például az adamantiloxikarbonil-, benziloxikarbonil-, difenilmetoxikarbonil- vagy oc-4-bifenilil-a-metil-etoxikarbonilcsoport. Ac acilgyök például a formil-, ciklopentilkarbonil-, a-aminociklopentilkarbonil- vagy «-aminociklohexilkarbonil-, tetrahidronaftoil-, 2-metoxi-naftoil-, 2-etoxi-naftoil-, 5-metil-3-fenil-3-izoxazolilkarbonil-, 3-(2-klórfenil)-5-metil-4-izoxazolilkarbonil-, 3-(2,6-diklórfenil)-5--metil-4-izoxazolilkarbonil-, 2-klóretilaminokarbonil-, acetil-, propionil-, butiril-, hexanoil-, oktanoil-, akrilil-, krotonoil-, 3-butenoil-, 2-pentenoil-, metoxiacetil-, metiltioacetil-, butiltioacetil-, alliltioacetil-, klóracetil-, brómacetil-, dibrómacetil-, 3-klórpropionil-, 3-brómpropinoil-, aminoacetil- vagy 5-amino-5-karboxi-valerilcsoport (adott esetben például a fentiek szerint szubsztituált aminocsoportokkal és/vagy adott esetben funkcionálisan átalakított, például só, így nátriumsó, vagy észter, így rövidszénláncú alkil-, például metil- vagy etilészter alakjában levő karboxilcsoportokkal), azidoacetil-, karboxiacetil-, metoxikarbonilacetil-, etoxikarbonilacetil-, bisz-metoxikarbonilacetil-, ciánacetil-, oc-ciánpropionil-, 2-cián-3,3-dimetilakrilil-, fenilacetil-, a-brómfenilacetil-, 3-klórfenilacetil- (adott esetben, például a fentiek szerint szubsztituált aminocsoportokkal), fenacilkarbonil-, feniloxiacetil-, feniltioacetil-, 2-feniloxipropionil-, a-feniloxi-fenilacetil-, a-metoxi-fenilacetil-, ot-etoxi-fenilacetil-, a-metoxi-3,4-diklór-fenilacetil-, főképpen fenilglicil-, 4-hidroxi-fenilglicil-, 3-klór-4-hid-5 roxi-fenilglicil-, vagy 3,5-diklór-4-hidroxi-fenilglicilcsoport (mimellett ezekben a gyökökben az aminocsoport adott esetben, mint például fent, szubsztituálva lehet), továbbá a-karboxifenilacetil- (adott esetben, mint például fent, funkcionálisan átalakított karboxilcsoportok-10 kai), 3-fenilpropionil-, 3-(3-ciánfenil)-propionil-, 4-(3--metoxifenil)-butiril-, 2-piridilacetil-, 4-amino-piridiniumacetil- (adott esetben, mint például fent, szubsztituált aminocsoportokkal), 2-tienilacetil-, 2-tetrahidrotienil-acetil-, a-karboxi-2-tienilacetil- vagy a-karboxi-3-tienil-15 -acetilcsoport (adott esetben, például mint fent, funkcionálisan átalakított karboxilcsoportokkal), a-cián-2--tienilacetil-, a-amino-2-tienilacetil- vagy a-amino-3--tienilacetilcsoport, (adott esetben, például mint fent, szubsztituált aminocsoportokkal), a-szulfo-fenilacetil-20 (adott esetben például a karboxilcsoporthoz hasonlóan funkcionálisan átalakított szulfocsoporttal) 3-tienilacetil-, 2-furilacetil-, 1-imidazolilacetil-, 1-tetrazolilacetil-, 3-metil-2-imidazoliltioacetil-, 1,2,4-triazol-3-il-tioacetil, l,3,4-triazol-2-il-tioacetil-, 5-metil-l,2,4-tiadiazol-3-il-25 -tioacetil-, 5-metil-l,3,4-tiadiazol-2-il-tioacetil- vagy 1-, -metil-5-tetrazolil-tioacetilcsoport. Az Ac acilgyököt tartalmazó savak a Bruckner Szerves Kémia I—1 kötet 540—555, 556—558, 587— 591, 592—595, 651—658, 658—660, 663—670, 685—701 30 oldalán, az 1—2 kötet 797—804. oldalán, és a III—1 kötet 52. és 272. oldalán vannak leírva. Az R2

2-halogén-(l—7 szénatomos)-alkilgyökben a halogén atomsúlya 19 felett van. Ez a gyök a —C( = O) —O— csoporttal együtt valamely, kémiai redukálósze-35 rekkel semleges vagy gyengén savas közegben végzett kezeléssel, például cinkkel vizes ecetsav jelenlétében, könnyen hasítható észterezett karboxilcsoportot, vagy valamely ilyen csoporttá könnyen átalakítható észterezett karboxilcsoportot képez, ilyen például a 2,2,2-tri-40 klóretil-, 2-klóretil-, 2-brómetil- vagy 2-jódetilcsoport. Az R2

arilkarbonilmetilcsoportban, amely a •—C( = O)—O— csoporttal semleges vagy gyengén savas körülmények között kémiai redukálószerekkel, például vizes ecetsav jelenlétében cinkkel kezelve ugyancsak 45 könnyen hasítható észterezett karboxilcsoportot képez, az aril főképpen adott esetben szubsztituált fenilcsoport, előnyösen fenacilcsoport. Az R2

1—7 szénatomos alkilcsoportokkal poliszubsztituált metilgyök a —C(=0)—O— csoporttal együtt 50 savas körülmények között, például trifiuorecetsavval vagy hangyasawal végzett kezeléssel könnyen hasítható észterezett karboxilcsoportot képez. Ilyen csoportok előnyösen például terc-butil- vagy terc-pentilcsoport. 55 Az R2

nitro- vagy polihalogénfenilcsoport, cianometil- vagy acilaminometilcsoport vagy bisz-ariloximetilcsoport a —C( = O)—O— csoporttal együtt hidrolízissel, például gyengén bázikus vagy savas körülmények között, hasítható észterezett karboxilcsoportot képez. 60 Ilyen például a 4-nitrofenil- vagy 2,4-nitrofenil-, 2,4,6--triklórfenil- vagy 2,3,4,5,6-pentaklórfenil-, ftálimidometil- vagy szukcinimidometil-, tritil- vagy bisz-(4-met-oxi-feniloxi)-acetil-csoport. Az R2

szilil- vagy sztannilgyök előnyösen például tri-65 metilszilil- vagy például tri-n-butilsztannil-gyököt jelent. 2