166539. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-amino-penám-3-karbonsav-származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények, takarmányadalékanyagok és növekedést serkentő szerek előállítására

11 166539 Infravörös spektrum és mágneses magrezonanciaspektrum megegyezik az IBI. példa szerinti termékével. 5. D,L-a-[(3-metilszulfonil-imidazolidin-2-on-l-il)-kar bonilamino]-2,6-diklórfenilecetsav [(43) képletű vegyület] A vegyületet az IB. példában közölt eljárással állítottuk elő 7,7 súlyrész 2,6-diklór-C-fenil-glicin és 6,8 súlyrész l-klórkarbonil-3-metilimidazolidon-2 kiindulási anyag alkalmazásával. A termék olvadáspontja: >260 C°. Hozam: 69%. Infravörös spektrum: sávok (cm-1): 3400—2200, 3290, 1742, 1714, 1646, 1580, 1522, 1260, 1170, 1130, 783, 763. Mágneses magrezonanciaspektrum: Eltolódások, T (ppm): 0,9 (1H) 2,4—2,65 (3H), 3,4 (1H), 5,8—6,2 (4H), 6,65 (3H). 6. L-oc-[(3-acetil-imidazolidin-2-on- l-ir>karbonilamino-fenilecetsav [(44) képletű vegyület] Ezt a karbonsavat az IB. példában ismertetett módon állítottuk elő 5,0 súlyrész (L + )-C-fenilglicin és 5,7 súlyrész l-klórkarbonil-3-acetil-imidazolidon- 2 kiindulási anyag alkalmazásával. A termék olvadáspontja: 214 C°. Hozam: 69%. Elemzés: Számított: C%=55,0; H%=4,9; N% = 13,8; talált: 63,0; 5,2; 13,7. Infravörös spektrum (nujol): Sávok (cm"1

): 3650-2250, 3300, 1735, 1665, 1252. Mágneses magrezonanciaspektrum: Eltolódások, T (ppm): 1,0 (1H), 2,3—2,8 (5H), 4,5 (1H) 6,2 (4H), 7,6 (3H). 7. D,L-a-[(3-acetil-imidazolidin-2-on-l-il)-karbonilamino]-4-klór-fenilecetsav[(45) képletű vegyület] Ezt a karbonsavat az IB. példában ismertetett módon állítottuk elő 6,2 súlyrész D,L-4-klór-C-fenilglicin és 5,7 súlyrész l-klórkarbonil-3-acetil-imidazolidon-2 kiindulási anyag alkalmazásával. A termék olvadáspontja: 194 C°. Hozam: 53%. Elemzés: Számított: C% =49,5; H% =4,1; N% = 12,4; Cl% = 10,4; talált: 49,6; 5,6; 12,2; 9,4. Infravörös spektrum (nujol): sávok (cm"1

): 3700—2300, 3290,1725,1685,1648,1252. Mágneses magrezonanciaspektrum: Eltolódások, T (ppm): 0,9 (1H), 2,55 (4H), 4,45 (1H), 6,2 (4H), 7,55 (3H). 8. D,L-a-[(3-acetil-imidazolidin-2-on-l-il)-karbonilamino]-4-metilfenilecetsav [(46) képletű vegyület] Ezt a karbonsavat az IB. példában ismertetett módon állítottuk elő 5,4 súlyrész 4-metil-C-fenilglicin és 5,7 súlyrész l-klórkarbonil-3-acetil-irmdazolidon-2 kiindulási anyag alkalmazásával. Hozam: 42%. Infravörös spektrum (nujol): 5 sávok (cm-1

): 3600—2200, 3310, 1738, 1712, 1678, 1666, 1256. Mágneses magrezonanciaspektrum (aceton-d6

): Eltolódások, T (ppm): 1,0 (1H), 2,6 (2H), 2,8 (2H), 4,5 (1H), 6,2 (4H), 7,6 (3H), 7,7 (3H). 10 9. D,L-ot-[(3-acetil-imidazolidin-2-on- l-il)-karbonilamino]-a-tienil-2-ecetsav [(47) képletű vegyület] 15 Ezt a karbonsavat az IB. példában ismertetett módon állítottuk elő 8,6 súlyrész tienil-2-ecetsav és 9,5 súlyrész l-klórkarbonil-3-acetil-imidazolidon-2 kiindulási anyag alkalmazásával. A termék olvadáspontja: 197 C°. 20 Hozam: 62%. Elemzés: Számított: C% =46,3; H% =4,2; N% =13,5; S% = 10,3; talált: 25 47,1; 4,4; 13,8; 3,7. Infravörös spektrum (nujol): sávok (cm"1

): 3280, 3080, 3450—2300,1728,1680,1652, 1522, 1260, 705. Mágneses magrezonanciaspektrum: 30 Eltolódások, T (ppm): 1,1 (1H), 2,5—3,2 (3H), 4,2 (1H), 6,2 (4H), 7,6 (3H). 10. D,L-oc-[(3-acetil-irmdazolidin-2-on-l-il)-karbonil-35 amino]-2,6-diklór-fenilecetsav [(48) képletű vegyület] Ezt a karbonsavat az IB. példában ismertetett módon állítottuk elő 6,7 súlyrész 2,6-diklór-C-fenilglicin és 5,3 súlyrész l-klórkarbonil-3-acetil-imidazolidon-2 ki-40 indulási anyag alkalmazásával. A termék olvadáspontja: 250 C°. Hozam: 74%. Elemzés: Számított: 45 C% =44,9; H% = 3,5; N% =11,2; Cl% = 19,0; talált: 45,2; 3,7; 11,4; 18,5. Infravörös spektrum (nujol): sávok (cm-1

): 3600—2200, 3302, 1735, 1682, 1625, 50 1520, 1255. Mágneses magrezonanciaspektrum: Eltolódások, T (ppm): 0,7 (1H), 2,3—2,7 (3H), 3,4 (1H), 6,2 (4H), 7,6 (3H). 55 C. lépés: l-klórkarbonil-3-metilszulfonil-imidazolidon-2 [(49) képletű vegyület] 16,4 súlyrész l-metilszulfonil-imidazolidon-2 27 súly-60 rész trimetilklórszilán és 20 súlyrész trietilamin dioxánban készült elegyét 3 napon keresztül visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk. Ezután a kivált trietilamin-hidrokloridot szűréssel elkülönítjük, az elegyet 11 súlyrész foszgénnel elegyítjük és éjszakán át szobahő-65 mérsékleten állni hagyjuk. Másnap az elegyet szárazra 6