166527. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklikus karbonilvegyületek előállítására
166527 3 4 homogenizált humán tüdőszövetben a felszabadult hisztamin mennyiségének mérésével [Brit. Med. J. 3 272 (1968)]. Az (I) általános képletű savak fenti hatásvizsgálatát a karboxilát-anion vizes oldatával végeztük. Azokat az (I) általános képletű vegyületeket, amelyekben Z1 és Z 2 egyidejűleg alkilkarboxilátcsoportot jelent, a továbbiakban (I) általános képletű észtereknek nevezzük. Hasonlóképpen (I) általános képletű amidok alatt azokat a vegyületeket értjük, amelyekben Z1 és Z 2 adott esetben szubsztituált karboxamidcsoportot jelent, (I) általános képletű sóknak pedig azokat az (I) általános képletű vegyületeket nevezzük, amelyekben Z1 és Z 2 egyidejűleg karboxilátsó-csoportot jelent. Az (I) általános képletű vegyületek gyógyászatilag alkalmazható sóira az alábbi példákat említjük meg: ammóniumsók, alkálisók, így nátrium- és káliumsók, alkáliföldfém-sók, így magnézium- és kalciumsók, szerves bázisok sói, így aminsók, például trietanolamin- és dietanolamin-sók, piperazin- és morfolinsók. Különösen értékes biológiai hatással rendelkeznek azok az (I) általános képletű sók, amelyek vízben oldódnak, vízoldhatóságuk pedig előnyösen legalább 1 mg/ml. Az (I) általános képletű sók antiallergiás hatását az anion biztosítja, a kation minősége e hatás szempontjából közömbös. A gyógyszerként alkalmazott származékok azonban csak gyógyászatilag alkalmazható kationt tartalmazhatnak. A szubsztituált karboxamidcsoportok N-alkil- és N,N-dialkil-szubsztituált karboxamidcsoportok lehetnek; e csoportok alkilláncukban 1—6, előnyösen 1—4 szénatomot tartalmaznak. Az (I) általános képletű vegyületek adott esetben fluorenon-származékok is lehetnek, ezeket a (II) általános képlettel írhatjuk le. A képletben Z1 és Z 2 egymástól függetlenül karboxilcsoportot, karboxilátsócsoportot, 1—6 szénatomos alkilcsoporttal rendelkező alkilkarboxilátcsoportot, adott esetben a nitrogénatomon 1—6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált karboxamidcsoportot jelent. Az (I) általános képletű vegyületek adott esetben antrakinon-származékok is lehetnek, ezeket a (III) általános képlettel írhatjuk le. A képletben Z1 és Z 2 egymástól függetlenül karboxilcsoportot, karboxilátsócsoportot, 1—6 szénatomos alkilcsoporttal rendelkező alkilkarboxilátcsoportot, adott esetben a nitrögénatomon 1—6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált karboxamidcsoportot jelent. Az (I) általános képletű vegyületek adott esetben xanton-származékok is lehetnek, ezeket a (IV) általános képlettel írhatjuk le. A képletben Z1 és Z 2 egymástól függetlenül karboxilcsoportot, karboxilátsó-csoportot, 1—6 szénatomos alkilcsoporttal rendelkező alkilkarboxilátcsoportot, adott esetben a nitrögénatomon!—6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált karboxamidcsoportot jelent. A találmány szerinti eljárással az (V) általános képletű új háromgyűrűs vegyületeket is előállíthatjuk. A képletben Z1 karboxilcsoportot, karboxilátcsoportot, 1—6 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó alkilkarboxilátcsoportot, a nitrogénatomon adott esetben 1-—6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált karboxamidcsoportot jelent, 7? oxigénatomot vagy = NR1 általános képletű csoportot jelent, amely utóbbi képletben R1 hidrogénatomot wgy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, Z2 karboxilcsoportot, karboxilátsó-csoportot, 1—6 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó alkilkarboxilát-5 csoportot, a nitrogénatomon adott esetben 1—6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált karboxamidcsoportot jelent, ha pedig a Z3 fenti = NR 1 csoportot jelent, akkor Z2 halogénatomot, cianocsoportot, nitröcsoportot, az alkilcsoportban 1—6 szénatomot tartalmazó 10 alkil-, acil- vagy alkoxicsoportot jelent, ha 7? jelentése szén—szén kötés, Z2 cianocsoportot jelent, azzal a feltétellel, hogy ha 7? oxigénatomot jelent, akkor Z2 7-karboxilcsoporttól, 7-karboxilátsó-csoporttól, 7-alkilkarboxilátcsoporttól vagy adott esetben a nitrogén-15 atomon szubsztituált 7-karboxamidcsoporttól eltérő csoportot jelent. A találmány szerinti eljárással előállítható új fluorenon-származékokat a (VI) általános képlettel írhatjuk 20 le. A képletben Z1 karboxilcsoportot vagy karboxilátsó-csoportot jelent, Z2 halogénatomot, cianocsoportot, 2—4 szénatomós alkilcsoportot vagy a nitrogénatomon adott esetben 25 szubsztituált 1—6 szénatomos alkilcsoportot jelent. A találmány szerinti eljárással előállítható új akridonszármazékokat és N-alkil-akridon-származékokat a (VII) általános képlettel írhatjuk le. A képletben R1 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-30 csoportot jelent, Z1 karboxilcsoportot, karboxilátsó-csoportot, 1—6 szénatomos alkilcsoporttal rendelkező alkilkarboxilátcsoportot vagy a nitrogénatomon adott esetben 1—6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált alkilkarbox-35 amidcsoportot jelent, Z2 hidrogénatomot jelent vagy a Z 1 helyettesítőnél megadott csoportokat jelenti, jelentése továbbá nitrocsoport, cianocsoport, halogénatom, az alkilcsoportban 1—6 szénatomos acil-, alkil- vagy alkoxicsoport lehet, 40 azzal a feltétellel, hogy R1 és Z 2 közül valamelyik hidrogénatomtól eltérő csoportot jelent. A találmány szerinti eljárással a (VIII) általános képletű új akridon-származékokat is előállíthatjuk. A képletben 45 Zí karboxilcsoportot, karboxilátsó-csoportot 1—6 szénatomos alkilcsoporttal rendelkező alkilkarboxilátcsoportot vagy a nitrogénatomon adott esetben i—6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált karboxamidocsoportot jelent, 50 Z2 jelentése megegyezik Z 1 helyettesítő jelentésével vagy nitrocsoportot, cianocsoportot, halogénatomot, az alkilcsoportban 1—6 szénatomot tartalmazó acil-, alkil- vagy alkoxicsoportot jelent. A találmány szerinti eljárással előállítható új xanton-55 származékokat a (IX) általános képlettel írhatjuk le. A képletben Z1 karboxilcsoportot, karboxilátsó-csoportot, 1—6 szénatomos alkilcsoporttal rendelkező alkilkarboxilátcsoportot vagy a nitrogénatomon adott esetben 1—6 60 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált karboxamidcsoportot jelent. Z2 hidrogénatomot jelent vagy jelentése megegyezik Z1 jelentésével, azzal a feltétellel, hogy legfeljebb egyik Z2 csoport jelent a fent megadott szubszrtituenst. 65 A találmány szerinti eljárással továbbá a (X) általános 2
