166490. lajstromszámú szabadalom • Fungicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
9 166490 10 savanyítjuk, így további szabad savmennyiséget kapunk. A nyersterméket forró vízből átkristályosítjuk, a kívánt termék olvadáspontja: 144 C°. Elemzési eredmények C7 H 10 O 2 Cl 2 -re: Számított: C 42,6%, H 5,1%, Cl 36,0%, Talált: C 42,2%, H 4,9%, Cl 36,1%. 14. példa Etil-2,2-diklór-3,3-dietilciklopropánkarboxilát 23,0 g etil-3,3-dietilakrilátot és 19,3 g fenil-triklórmetil-higanyt száraz benzolban 27 órán át forralunk visszafolyató hűtő alatt nitrogénatmoszférában. Az elegyet lehűtjük, szűrjük és a szűrletet desztilláljuk. A kívánt termék forráspontja: 120—122 C°/12 Hgmm. Elemzési eredmények C10 H 16 O 2 Cl 2 -re: Számított: Cl 29,7%, Talált: Cl 29,5%. 16. példa A fenti példákban ismertetett módon eljárva állítottuk elő az alábbi I. táblázatban felsorolt vegyületeket, amelyekben az infravörös spektrum adatokat bizonyos vegyületek esetében a vegyület filmjéből nátriumkloridlemezek között határoztuk meg. 17. példa Fungicid hatás Pyricularia oryzae esetén (rizsvész) A találmány szerinti eljárással előállított ciklopropán-származékok rizsvészre gyakorolt hatását az alábbi módon határoztuk meg. 10 15 20 15. példa Metil-2,2-dibróm-3,3-dimetilciklopropánkarboxilát 25 12,8 g metil-3,3-dimetilakrilátot és fenil-tribrómetilhiganyt az előző példa szerinti módon reagáltatunk egymással, a kívánt termék forráspontja: 110—112 C°/13 Hgmm. Elemzési eredmények C7 H 10 O 2 Br 2 -re: Számított: C 29,6%, H 3,5%, Talált: C 29,7%, H 3,5%. 30 35 40 45 50 5—7 cm átmérőjű cserepekben levő talajba ültetett rizspalántákat használtunk a vizsgálathoz. 8 nappal a kikelés után a talajt megnedvesítettük 50 ml, 250 ppm vizsgálandó vegyületet tartalmazó vizes oldattal vagy szuszpenzióval. 2 nappal a megnedvesítés után a növényeket a Pyricularia oryzae spóráival fertőztük meg. A megbetegedés kifejlődését további 6 nap múlva végeztük. A kísérletek eredményeit az alábbi II. táblázatban adjuk meg, ahol 2 azt jelöli, hogy a gombának több mint 80%-a elpusztult, 1 azt jelenti, hogy a gombának 50— 80%-a pusztult el és 0 azt jelenti, hogy a pusztítás kevesebb, mint 50%-os. 18. példa Fungicid hatás egyéb gombás megbetegedés esetén a) Levélpermetező próba Két növényfajta levélfelületére olyan oldatot vagy szuszpenziót permetezünk, amely 0,25% vizsgálandó vegyületet, 5% acetont, 1% glicerint és 0,005% Triton X—100-at tartalmaz. Minden kezelést háromszor ismétlünk meg. (I) Babnövények első és második dupla levelének alsó és felső felületére permetezzük a készítményt, a harmadik levelet permetezetlenül hagyjuk. Két nappal a kezelés után a növényeket megfertőzzük az Uromyces fabae spóráival és a fertőzés szimptómáit további 8 nap elteltével értékeljük ki. (II) Uborkanövények első levelének felső oldalát és második levelének alsó oldalát bepermetezzük, míg a harmadik és negyedik levelet permetezetlenül hagyjuk. Az összes levél felső felületét két nappal a kezelés után megfertőzzük az Erysiphe cichoracearum spóráival. 10 nappal az inokuláció után határozzuk meg a gombás fertőzöttséget. b) Gyökérkezelő próba A vizsgálandó vegyület finom porának 12 mg menynyiségét visszük fel három talajminta felületére, majd mindegyik talajmintába 12 db búza vetőmagot vetünk és a magokat befedjük a talajjal, majd 10 napon keresztül fejlődni hagyjuk. A kifejlődő növényeket ezután a Puccine recondita spóráival fertőzzük meg és a gombafejlődést 7 nap múlva értékeljük ki. Ezeknek a kísérleteknek az eredményeit az alábbi III. táblázatban adjuk meg, ahol a jelölések az alábbiak: 2: A gombának 80%-a elpusztult, vagy a pusztulás 80% feletti, 1: 50—80%-os pusztulás és 0: kevesebb, mint 50%-os pusztulás. /. táblázat Vegyület op. vagy fp. (C°) vagy uC =0cm_1 Elemzési eredmények 2,2-diklór-3,3-dimetilciklopropán-N-fenilkarboxamid op.: 127—128 C12 H 13 NOCl 2 -re számított: C 55,8%; talált: C 54,4%; H 5,0%; H 5,1%; N N 5,4% 5,2% fenil-2,2-diklór-3,3-dimetilciklopropán-karboxilát op.: 64—68 C12 H 12 0 2 Cl 2 -re számított: C 55,6%; talált: C 55,6%; H 4,6%; H 4,7%; Cl Cl 27,4% 27,6% 5
