166473. lajstromszámú szabadalom • Eljárás foszfoenolpiro szőlősav és sói előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1973. IV. 02. Közzététel napja: 1974. X. 28. (RE—531) Megjelent: 1976. VI. 30. 166473 Nemzetközi osztályozás: C 07 f 9/08 Feltalálók: Csóka Árpád vegyészmérnök, Dr. Gánti Tibor vegyészmérnök, Budapest Tulajdonos: REANAL Finomvegyszergyár, Budapest Eljárás foszfoenolpiroszőlősav és sói előállítására A találmány tárgya új eljárás foszfoenolpiroszőlősav és sói 3-foszfoglicerinsavból enzimatikus reakciókkal történő előállítására. A biokémiai laboratóriumi vegyszerként használatos foszfoenolpiroszőlősav (PEP) az élő szervezé- 5 tek szénhidrát- és aminosav-anyagcseréjének köz- g ponti szerepet betöltő intermedierje, amely a szervezetben 2-foszfoglicerinsavból képződik enoláz, illetve piroszőlősavból foszfoenolpiruvátkináz enzim hatására. Lényeges szerepet játszik továbbá a fehér- 10 jék bioszintézisében, mint annak egyik energiadonora. A foszfoenolpiroszőlősav előállítására először békaizom, illetve nyúlizom extraktumot használtak (K. Lohmann, O. Meyerhof: Biochem. Z. 273, 60 15 [1934]). Az extraktumból a koenzimeket dialízissel eltávolítva a dializátumban visszamaradó enzimek segítségével 3-foszfoglicerinsavat foszfoenolpiroszőlősavvá lehetett átalakítani. Az eljárás ipari méretekben történő alkalmazását a békaizom beszerezhetősé- 20 ge, valamint a dialízisnél jelentkező nehézségek korlátozzák. Ezért később szintetikus szerves kémiai módszerekkel történő előállítási eljárásokat dolgoztak ki, mégpedig piroszőlősav foszforilezése (Ber., 68, 597 [1935]), majd ß-klortejsav foszforilezése és 25 ezt követően a keletkező sósav eltávolítása révén (J. Biol. Chem. 180, 145 [1949]). Utóbbi eljárást ké* sőbb módosították (Biochem. Prepns. Vol. 2, 25-30. o., [1952]). Ismeretes olyan eljárás is (1,151.794 sz. NSZK-beli szabadalmi leírás), amelynek során 30 brómpiroszőlősavat foszforileznek dietiléterben, 40 C° hőmérsékleten, s a vákuumbepárlással kapott reakcióterméket benzolban felveszik, az oldatot petroléterrel hígítják, majd hűtéssel kicsapják, az így tisztított terméket metanolos közegben hidrolizálják. A metanoltól megszabadítják, majd vízzel hígítják, s feleslegben vett sósavval reagáltatás után a végterméket éterrel extrahálják. A foszfoenolpiroszőlősav előállítható végül szerves hidroxil-karbonsavak foszforilezése útján is (1,050.745 sz. NSZK-beli szabadalmi leírás). Valamennyi szerves kémiai eljárás közös hátránya az, hogy több bonyolult, nehezen kivitelezhető lépésből állnak, a foszforilezést vízmentes közegben kell végezni (pl. dimetilanilinban, vagy kinolinban), a termék kristályosítása nehezen érhető el (pl. a savas oldatot forró ammónium-hidroxidba öntik), a hozam nagyon kicsi (7—10%) —kivéve az 1,151.794 sz. NSZK-beli szabadalmi leírás szerinti eljárást, ez viszont egyéb hátrárryok mellett robbanásveszélyes is - és a termék szervetlen foszfáttal (az öszszes foszfor mintegy 5%-a) és egyéb ismeretlen foszfáttartalmú vegyületekkel (az összes foszfor további 5%-a) szennyezett. A legnagyobb hátrányt valamennyi szintetikus eljárásnál az jelenti, hogy a szin-téziseknél a biokémiai felhasználást zavaró mellék^ termékek jelenléte nem zárható ki. A találmány célja olyan ipari méretekben is kivitelezhető eljárás kidolgozása foszfoenolpiroszőlősav és sói előállítására, amely vizes oldatban, egy-166473 1
