166438. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetrahidro-pirrolo [1,2-A]pirazin- 1(2H), 4(3H])-dionszármazékok előállítására

9 166438 10 46. 3-Etil-2-(p-metoxi-benzil)-6,7,8,8a-tetrahidro-l(2H), 4(3H)-dioxo-pirrolo [ 1,2-a]pirazin-6-karbonsa v (ß-izomer). Olvadáspont: 172—5 C°. 47. 2-(p-Klór-benzil)-3-izobutil-6,7,8,8a-tetrahidro-l(2H),4(3H)-dioxo-pirrolo[l,2-a]pirazin-6-karbonsav (ß-izomer). Olvadáspont: 200—3 C°. 48. 3-Izopropil-2-(p-tolil)-6,7,8,8a-tetrahidro-1 (2H), 4(3H)-dioxo-pirrolo[ 1,2-a]pirazin-6-karbonsav (ß-izomer). Olvadáspont: 203—4 C°. 49. 2-(p-Klór-benzil)-3-izopropil-6,7,8,8a-tetrahidro-1 (2H),4(3H)-dioxo-pirrolo[l ,2-a]pirazin-6-karbonsav. (ß-izomer). Olvadáspont: 143—7 C°. 50. 3-Izopropil-2-(p-metoxi-benzil)-6,7,8,8a-tetrahidro-(2H),4(3H)-dioxo-pirrolo[l,2-a]pirazin-6-karbonsav (ß-izomer). Olvadáspont: 146—8 C°. 51. 2-(p-Klór-benzil)-3-etil-6,7,8,8a-tetrahidro-l(2H), 4(3H)-dioxo-pirrolo[l,2-a]pirazin-6-karbonsav (ß-izomer). Olvadáspont: 210—13 C°. 52. 2-Benzil-3-izopropil-6,7,8,8a-tetrahidro-l(2H), 4(3H)-dioxo-pirrolo[l,2-a]pirazin-6-karbonsav (ß-izomer). Olvadáspont: 145—8 C°. 53. 3-Butil-2-(p-metoxi-benzil)-6,7,8,8a-tetrahidro-1 (2H),4(3H)-dioxo-pirrolo[ 1,2-a]pirazin-6-karbonsav (ß-izomer). (olaj) 54. 2-Benzil-3-etil-6,7,8,8a-tetrahidro-l(2H),4(3H)-dioxo-pirrolo[l,2-a]pirazin-6-ecetsav(olaj). 55. 2-Benzil-3-butil-6,7,8,8a-tetrahidro-1 (2H),4(3H)-dioxo-pirrolo[l,2-a]pirazin-6-ecetsav. Olvadáspontja: 161— 4 C°. 56. 3-Butil-2-(3,4-dimetil-benzil)-6,7,8,8a-tetrahidro-l(2H),4(3H)-dioxo-pirrolo[l,2-a]pirazin-6-ecetsav. Olvadáspont: 68—70C°. 57. 2-Benzil-3-etil-6,7,8,8a-tetrahidro-l(2H),4(3H)-dioxo-pirrolo[l,2-a]pirazin-6-karbonsav (ß-izomer). Olvadáspont: 158—61 C°. 58. 2-Benzil-3-etil-6,7,8,8a-tetrahidro-l(2H),4(3H)-dioxo-pirrolo[l ,2-a]pirazin-6-karbonsav (ß-izomer). Olvadáspont: 180—2 C°. 59. 2-(p-Anizil)-metil-6,7,8,8a-tetrahidro-l(2H),4(3H)-dioxo-pirrolo[l,2-a]pirazin-6-karbonsav (ß-izomer). Olvadáspont: 203 C°. 60. 2-(p-Anizil)-3-metil-6,7,8,8a-tetrahidro-l(2H),4(3H)-dioxo-pirrolo[l,2-a]pirazin-6-karbonsav (ß-izomer). Olvadáspont: 111—4 C°. 61. 2-(p-Tolil)-6,7,8,8a-tetrahidro-l(2H),4(3H)-dioxo-pirrolofl ,2-a]pirazin-6-karbonsav (a-izomer). Olvadáspont: 230—2 C°. 62. 2-(p-Toll)-6,7,8,8a-tetrahidro-1 (2H),4(3H)-dioxo-pirrolo[l,2-a]pirazin-6-karbonsav (a-izomer). Olvadáspont: 127 C°. 63. 2-(m-Anizil)-3-metil-6,7,8,8a-tetrahidro-l(2H), 4(3H)-dioxo-pirrolo[l,2-a]pirazin-6-karbonsav. Olvadáspont: 113—15 C°. 64. 2-(o-Klór-fenil)-3-metil-6,7,8,8a-tetrahidro-l(2H), 4(3H)-dioxo-pirrolo[l,2-a]pirazin-6-karbonsav (a-izomer). Olvadáspont: 196—9 C°. 65. 2-(o-Klór-fenil)-3-metil-6,7,8,8a-tetrahidro-l(2H), -dioxo-pirrolo[l,2-a]pirazin-6-karbonsav (a-izomer). Olvadáspont: 140 C°. 66. 3-Metil-2-(m-tolil)-6,7,8,8a-tetrahidro-l(2H),4(3H)-dioxo-pirrolo[l,2-a]pirazin-6-karbonsav (a-izomer). Olvadáspont: 191—2 C°. 67. 3-Metil-2-(m-tolil)-6,7,8,8a-hidro-l(2H),4(3H)-dioxo-pirrolo[l ,2-a]pirazin-6-karbonsav (ß-izomer). Olvadáspont: 187—8 C°. 68. 3-Metil-2-(o-tolil)-6,7,8,8a-tetrahidro- 1(2H),4(3H)-dioxo-pirrolo[l,2-a]pirazin-6-karbonsav (a-izomer). Olvadáspont: 235—6 C°. 69. 3-Metil-2-(o-tolil)6,7,8,8a-tetrahidro-l(2H),4(3H)-dioxo^pirrolo[l,2-a]pirazin-6-karbonsav (ß-izomer). Olvadáspont: 180—3 C°. 70. 2-(o-anizil)-3-metil-6,7,8,8a-tetrahidro-l(2H),4(3H)-dioxo-pirrolo[l,2-a]pirazin-6-karbonsav (a-izomer). Olvadáspont: 99—100 C°. 71. 2-(o-Anizil)-3-metil-6,7,8,8a-tetrahidro-l(2H),4(3H)-dioxo-pirrolo[l,2-a]pirazin-6-karbonsav (ß-izomer). Olvadáspont: 103—5 C°. 72. 2-(m-Klór-fenil)-3-metil-6,7,8,8a-tetrahidro-l(2H), 4(3H)-dioxo-pirrolotl,2-a]pirazin-6-karbonsav (a-izomer). Olvadáspont: 199—200 C°. 73. 2-(m-Klór-fenil)-3-metil-6,7,8,8a-tetrahidro-l(2H), 4(3 H)-dioxo-pirrolo [ 1,2-a]pirazin-6-karbonsav (ß-izomer). Olvadáspont: 183—5 C°. 74. 2-(p-Klór-fenil)-3-metil-6,7,8,8a-tetrahidro-1 (2H), 4(3H)-dioxo-pirrolo [ 1,2-a]pirazin-6-karbonsav (a-izomer). Olvadáspont: 195—6 C°. 75. 2-(p-Klór-fenil)-3-metil-6,7,8,8a-tetrahidro-l(2H), 4(3H)-dioxo-pirrolo[l,2-a]pirazin-6-karbonsav (ß-izomer). Olvadáspont: 160—1 C°. 76. példa 2,3-dibutil-6,7,8,8a-tetrahidro-l(2H),4(3H)-dioxo-pirrolo[l ,2-a]pirazin-6-karbonsav A megfelelő etilésztert az 1. példa szerinti eljárással, azonban l-(2-bróm-hexanoil)-5-butilkarbamil-pirrolidin-2-karbonsavetilésztert használva kiindulási anyagként, 72%-os kitermeléssel nyerjük. A nyers észtert 1 n káliumhidroxiddal etanolos oldatban hidrolizáljuk. A cím szerinti vegyület olvadáspontja: 163—66 C°. 77. példa 2-Benzil-N,N,3-trietil-6,7,8,8a-tetrahidro-l(2H), 4(3H)-dioxo-pirrolo[l,2-a]pirazin-6-karboxamid 4,8 g 2-Benzil-3-etil-6,7,8,8a-tetrahidro-l(2H),4(3H)-dioxo-pirrolo]l,2-a[pirazin-6-karbonsav és 2,3 g trietilamin 10 ml kloroformmal készült oldatához 15 ml klórhangyasav-etilészter 10 ml kloroformos oldatát adjuk 0 C°-on. 20 perces keverés után a reakcióelegyhez 1,3 ml dietilamin 10 ml kloroformmal készült oldatát adjuk. A keveréket 15 percig visszafolyatás mellett hevítjük és lehűlés után a szerves fázist vízzel mossuk. A kloroform bepárlása után a kapott maradékot diizopropiléterrel digeráljuk. Kitermelés: 3,5 g. Olvadáspont: 160—163C°. 10 15 20 25 30 35 40 45. 50 55 60 5