166358. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N,N'-biszkarbalkoxi- N''-fenilguanidin- származékok előállítására

9 166358 10 VII. táblázat Találmány szerinti hatóanyag képletszáma Legkisebb hatásos adag (Red.>90%) mg/kg VI 250 XII 500 VII 250 X 500 XI 500 10 Példa száma Vegyület képletszáma Olvadáspont (C°) 2 V 132 3 XIII 168 (bomlás) 4 XII 160 5 VII 151 (bomlás) 6 XIV 133 7 X 145 8 XI 138 A találmány szerinti eljárás foganatosítására az alábbi kiviteli példákat adjuk meg. 1. példa 31A g (1,6 mól) 2-amino-4-n-butil-butiranilidet, 329,6 g (1,6 mól) N,N'-biszkarbometoxi-izotiokarbamid-S-metilétert és 5 g p-toluolszulfonsavat 1,5 órán át forrásponton melegítünk 900 ml metanolban. Ezután az oldatot forrón szűrjük, majd szobahőmérsékletre hűlni hagyjuk. Ezután a levált reakcióterméket leszűrjük, éterrel mossuk és szárítjuk. 405 g (60%) N-(2-butiramido-5-n-butil-fenil)-N',N"-biszmetoxikarbonil-guanidint kapunk, amelynek olvadáspontja 116 C°. Az 1. példa szerinti módon eljárva állíthatjuk elő a további vegyületeket: Szabadalmi igénypont Eljárás az I általános képletű N,N'-biszkarbalkoxi-15 -N"-fenilguanidin-származékok előállítására — ahol X 2—6 szénatomos alkilcsoportot jelent, R1 1—4 szénatomos alkilcsoportot képvisel, R2

1—4 szénatomos alkilcsoportot, 5—8 szénatomos cikloalkilcsoportot, fenilcsoportot vagy —NHR"' 20 általános képletű csoportot képvisel, ahol R"' jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal lehet helyettesítve —, azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű 2-amino-25 anilin-származékot — ahol X és R2 a fenti jelentésű — egy III általános képletű izotiokarbamiddal reagáltatunk — ahol R1 a fenti jelentésű és R 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent — valamely rövidszénláncú alkanol és egy aromás szulfonsav jelenlétében. 3 db rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 76.2747.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató