166344. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-szubsztituált 5H- dibenzo(B,F) azepinek előállítására

166344 keverjük. Ezután a reakcióelegyet szárazra pároljuk, és a bepárlási maradékot 160 ml izopropanolból kristályosítjuk. A kapott 5-(klóracetil-karbamoil)-5H-dibenzo [b, fjazepinről az anyalúgot leszivatjuk, majd a terméket benzinnel mossuk. Hozam: 5,2 g (83<), olvadáspont 165—167 °C. 6,2 g (0,02 mól) 5-(klóracetil-karbamoil)-5H-dibenzo [b,f]azepint 1,68 g (0,02 mól) nátrium-hidrogén-karbonáttal 100 ml 90%-os metanolban visszafolyató hűtő alkalmazásával 4 órán át forralunk; majd az oldathoz 200 ml vizet adunk. A kicsapódott 5-karbamoil-5H-dibenzo[b,f]azepinről az anyalúgot leszívatjuk, majd a terméket mossuk. Hozam: 4,3 g (91%), olvadáspont 188—193 °C. A kicsapódott fehér 5-karbamoil-5H-dibenzo[b,f]azepinről az anyalúgot leszívatjuk, majd a terméket vízzel mossuk. Hozam: 22 g (93 %), olvadáspont 188—192 °C. 4. példa 300 ml benzolban keverés közben szobahőmérsékleten 11,5 g (0,06 mól) imino-dibenzilt 9,5 g (0,08 mól) klóracetil-izocianáttal reagáltatunk. Állás közben a reakcióelegy hőmérséklete önmagától mintegy 30 °C-ról 50 °C-ra emelkedik. 4 óra elteltével a benzolt ledesztilláljuk, a desztillálási maradékot forralás közben 130 ml izopropanollal felvesszük, majd az izopropanolos oldat lehűlése után kicsapódó 5-(klóracetil-karbamoil)-10,ll-dihidro-5H-dibenzo[b,f]azepinről az anyalúgot leszívatjuk, és a terméket izopropanollal mossuk. Hozam: 16,5 g (91,2%), olvadáspont 178—181 °C. 6,3 g (0,02 mól) 5-(klóracetil-karbamoil)-10,ll-dihidro-5H-dibenzo-[b,f]azepint 14 g (0,0168 mól) nátrium-hidrogén-karbonáttal 100 ml 96%-os etanolban visszafolyató hűtő alkalmazásával 4 órán át forralunk, majd az oldathoz 200 ml vizet adunk. A kicsapódott 5-karbamoil-10,ll-dihidro-5H-dibenzo[b,f|azepinről az anyalúgot leszivatjuk. Hozam: 4,5 g (95%), olvadáspont 206,5—209 °C. 5. példa 51,45 g (0,35 mól) benzoil-izocianátot 200 ml toluolban 48,8 g (0,25 mól) imino-sztilbénnel reagáltatunk. A reakció a narancssárga imino-sztilben spontán elszíneződésével kezdődik. 2 órás reakcióidő után a kicsapódott 5-(benzoil-karbamoil)-5H-dibenzo[b,f]azepinről az anyalúgot leszivatjuk, és a terméket benzinnel mossuk. Hozam: 81 g (95%), olvadáspont 130—133 °C. 34 g (0,1 mól) 5-(benzoil-karbamoii)-5H-dibenzo[b,f]azepint 7 g (0,084 mól) nátrium-hidrogén-karbonáttal 1000 ml 90%-os metanolban keverés közben visszafolyató hűtő alkalmazásával 4 órán át enyhén forralunk, majd az oldathoz lehűlése után 2000 ml vizet adunk. 6. példa 29,4 g (0,2 mól) benzoil-izocianátot 140 ml toluollal felveszünk, majd a kapott elegyhez keverés közben 10 23,4 g (0,12 mól) imino-dibenzilt adunk. 2 órás reakcióidő után a kicsapódott 5-(benzoil-karbamoil)-10,ll-dihidro-5H-dibenzo[b,f]azepinről az anyalúgot leszívatjuk, majd a terméket benzinnel mossuk. Hozam: 38,2 g (93%), olvadáspont 125—128 °C. 15 3,42g(0,01 mól)5-(benzoil-karbamoil)-10,ll-dihidro-5H-dibenzo[b,f]azepint 0,7 g (0,084 mól) nátrium-hidrogén-karbonáttal 50 ml 90%-os metanolban visszafolyató hűtő alkalmazásával 4 órán át enyhén forralunk, majd a reakcióelegyhez 200 ml vizet adunk. A kicsapó-20 dott fehér 5-karbamoil-10,ll-dihidro-5H-dibenzo[b,f> azepinről az anyalúgot leszívatjuk, majd a terméket vízzel mossuk. Hozam: 2,0 g (84%), olvadáspont 206— 208 °C. 25 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képletű 5-helyettesített-5H-dibenzo[b,f]azepinek — ahol 30 X etilén- vagy vinilén-csoportot jelent, míg Y és Y' jelentése hidrogén- vagy halogénatom, és jelentésük azonos vagy eltérő lehet — előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely II általános képletű 5H-dibenzo[b,f]azepin-származékot — ahol 35 x, Y és Y' jelentése a fenti, míg R adott esetben halogénatommal egyszeresen vagy többszörösen helyettesített 1—7 szénatomos alifás vagy aromás acilcsoportot jelent — hidrolizálunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 40 módja, azzal jellemezve, hogy a II általános képletű vegyületek hidrolizálását savas közegben végezzük. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a II általános képletű vegyületek hidrolizálását bázikus közegben végezzük. 45 4. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a II általános képletű vegyületek hidrolizálását egyhén bázikus közegben, célszerűen alkálifém-karbonátok vagy alkálifém-hidrogén-karbonátok jelenlétében végezzük. 50 5. Az 1—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a hidrolizálást 0 °C és 100 °C, előnyösen 0 °C és 70 "Clcözötti hőmérsékleten végezzük. 1 rajz, 4 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 76.2746.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató 3