166324. lajstromszámú szabadalom • Eljárás penám-3-karbonsav- és cef-3-ém-4-karbonsav-származékok előállítására 6-amino-penám-3-, illetve 7-amino-cef-3-ém-4-karbonsavból karboxilcsoportjuk foszforvegyülettel való megvédésével
13 166324 14 ^CHa ben a képletben Y általános képletű cso-C—CH2 R portot jelent (az utóbbi képletben R az 1. igénypontban megadott jelentésű) — azzal jellemezve, hogy a 7-amino-3-metil- vagy -3-acetoximetil-cef-3-em-4-karbonsav sóját valamely III általános képletű foszforvegyülettel reagáltatjuk — ebben a képletben R4, R 5 és X az 1. 10 igénypontban megadott jelentésűek —, majd az így kapott, védett karboxilcsoportot tartalmazó reakcióterméket valamely IV általános képletű karbonsav — ebben a képletben R1, R 2 , R 6 és n a fenti jelentésűek és R 6 jelentése azonos R3 fenti jelentésével, vagy védett amino- 15 csoportot jelent — reakcióképes származékával reagáltatjuk, és az így kapott reakciótermékből ismert módon, szolvolízissel eltávolítjuk a karboxilcsoport védőcsoportját. 4. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás 20 foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként valamely II általános képletű sav — ebben a képletben Y az 1. igénypontban megadott jelentésű — alkálifémsóját, szekunder aminsóját vagy tercier aminsóját használjuk. 25 5. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy III általános képletű háromértékű foszforvegyületként metildiklórfoszfitot, dimetilklórfoszfitot, dietilklórfoszfitot, difenilklórfoszfitot, dimetilfoszfinilkloridot, 2-klór-l ,3,2-dioxa- 30 foszforánt, 2-klór-l,3,2-dioxafoszforinánt vagy 2-klór-4--metil-l,3,2-dioxafoszforánt használunk. 6. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a IV általános képletű karbonsav reakcióképes származékaként oc-fenoxipropionilkloridot, tienilacetilkloridot, a-aminofenilacetiltkloridot, 3-fenil-5-metil-4-izoxazol-4-ilkarbonilklorido, 3-(2,6-diklórfenil)-5-metil-4-izoxazol-4-ilkarbonilkloridot, N-(N',N'-dimetilaminokarbonil-propen-2-il)-a-amino-a-(p-hidroxifenil)-ecetsav-nátriumsót vagy N-(N',N'-dimetilaminokarbonil-propen-2-il)-a-aminofenilecetsav-nátriumsót használunk. 7. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a reakció első lépését savmegkötőszer jelenlétében — 50 és 0 C° között hajtjuk végre. 8. A 7. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy savmegkötőszerként N,N-dimetilanilint használunk. 9. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a védett 6-amino-2,2-dimetil-penam-3-karbonsavat, illetve a védett 7-amino-3-metil- vagy -3-acetoximetil-cef-3-em-4--karbonsavat a IV általános képletű karbonsav reakcióképes származékával — ahol R1, R 2 , R 6 és n jelentése a fenti, és R6 jelentése R 3 1. igénypont szerinti jelentésével azonos — — 50 és +50 C° közötti hőmérsékleten reagáltatjuk. 10. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a szolvolízist úgy hajtjuk végre, hogy a vizet és/vagy alkoholt adunk a védett 6-acilamino-2,2-dimetil-penám-3-karbonsavszármazékok vagy 7-acilamino-3-metil-(vagy acetoximetil)-cef-3-em-4-karbonsav-származékokhoz. 11. Az 1—3. és 10. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a szolvolízist szobahőmérsékleten vagy enyhe hűtés közben hajtjuk végre. 1 lap, 7 képlettel A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 76.2744.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató 7
