166290. lajstromszámú szabadalom • Eljárás /3-benzoil-fenil/-ecetsav és 2-/3-benzoil-fenil/-propionsav előállítására
SZABADALMI 166290 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS irfipik Nemzetközi osztályozás Ä£_f» C 07 c 63/52 mS!^ Bejelentés napja: 1972. XII. 1. (RO-687) *y%f ElsőbbségeFranciaország, 1971. XII. 03., 71^-3565,1972.X. 16. 72-36570 ^^-•--.•-r^-.^;^ ORSZÁGOS Közzététel napja: 1974. IX. 28. .•>' \, -"' ' '-' TALÁLMÁNYI » L' ! ' ! .' G í íi _,,,HIVATAL Megjelent: 1978.IX.25. Feltaláló: Brunet Jean-Paul vegyészmérnök, Creteil, Val-de-Marne, Cometti Andié, vegyészmérnök, Párizs, Franciaország. Tulajdonos: Rhóne-Poulenc SA., Párizs, Franciaország. Eljárás (3-benzoil-fenil)- ecetsav és 2-(3-benzoil-fenil)propionsav előállítására A találmány tárgya új eljárás a gyulladás ellen hatásos (I) általános képletű (3-benzoil-fenil)-ecetsav és 2-(3-benzoil-fenil)-propionsav előállítására. Ebben a képletben Rj hidrogénatomot vagy metilcsoportot és R hidrogén- vagy halogénatomot jelent, de ha R! hidrogénatomot képvisel, R csak halogénatomot jelenthet. Az 1 546 478 számú francia szabadalmi leírás közli a (II) általános képletű (3-benzoil-fenil)- ecetsav-származékokat és az azokat tartalmazó gyógyszerkészítményeket. A (II) általános képletben R' hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, és a benzolgyűrűk adott esetben egy vagy több halogénatommá, trifluormetil-csoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxi- vagy alkiltiocsoporttal lehetnek szubsztituálva. Az említett francia szabadalmi leírás és 94 930 számú pótszabadalmának leírása szerint a (II) általános, képletű vegyületek a következő eljárások szerint állíthatók elő: a) Ha R' hidrogénatomot jelent, a vegyületek az [A] reakciósémában vázolt módon állíthatók elő. b) Ha R' alkilcsoportot jelent, akkor a vegyületek a [B] reakciósémában vázolt módon állíthatók elő. A sémákban szereplő vegyületekben Hal halogénatomot, elsősorban klór- vagy brómatomot és R2 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent. c) Ha R! alkilcsoportot jelent, és a benzolgyűrűk szubsztituálatlanok, akkor aí előállítás a [C] séma szerint történik. 10 15 20 25 30 A jelen találmány szerint az (I) általános képletű vegyületek könnyen hozzáférhető és olcsóbb kiindulási anyagokból kevesebb reakciólépésben állíthatók elő a [D] reakcióséma szerint. Nevezetesen a találmány szerint új eljárással a 2<3-benzoil-fenil)propionsav 4 lépésben állítható elő 2-klór-benzoesavból 20,9% összes hozammal, viszont a 1 164 585 és 1 126 344 számú nagybritanniai szabadalmi leírás szerinti eljárásokkal ugyanez a termék 7, illetve 8 lépésben keletkezik m-tolusavból 6,08, illetve 6,4% kitermeléssel. A találmány szerinti új eljárásban a [D] reakcióséma szerint kiindulási anyagként alkalmazott (III) általános képletű nitrilek - ebben a képletben Rt hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent - acetonitrilnek, illetve propiononitrilnek 2-klór-benzoesawal való reagáltatásával állíthatók elő EJR. Biehl módszere szerint [J. Org. Chem. 31, 602 (1966)]. A (IV) általános képletű savkloridok — ebben a képletben Rt .a fenti jelentésű — a savkloridok megfelelő savakból való előállítása szokásos módszerei szerint készíthetők. Előnyösen tionilkloridot használunk szerves oldószerben például széntetrakloridban a reakciókeverék forrási hőmérsékletén. A (IV) általános képletű savkloridokból az (V) általános képletű nitrilek — ezekben a képletekben R és Rj a fenti jelentésűek — benzollal vagy egy halogénbenzollal való reagáltatással készíthetők. A reakciót általában benzol-, illetve halogénbenzol-feleslegben, katalizátor, előnyösen alumíniumklorid jelen-166290
