166244. lajstromszámú szabadalom • Kinoxalin-származékot tartalmazó fungicid és baktericid készítmény

7 166244 8 A nem-ionos ágensek közül pl. az alábbiakat soroljuk fel: etilén-oxid zsíralkoholokkal (pl. oleilalkohollal vagy cetilalkohollal) vagy alkilfenolokkal (pl. oktilfenollal, nonilfenollal vagy oktilkrezollal) képezett kondenzációs termékei, hosszú szénláncú zsírsavak és hexitanhidridek részleges észterei, a fenti 5 részleges észterek etilénoxiddal képezett kondenzációs termékei és a lecitinek, továbbá etilénoxid és propilénoxid tömb-kopolimerjei. A szuszpendálószerek pl. bentonit, pirogén Si02

, hidrofil kolloidok (pl. pohvinilpirrolidon és nátrium- 1

0 karboximetilcellulóz) és növényi gumik (pl. akácia gumi és tragacanth gumi) lehetnek. A vizes oldatokat, diszperziókat vagy emulziókat oly módon állíthatjuk elő, hogy a hatóanyagot vagy hatóanyagokat vízben vagy szerves oldószerben old- 15 juk, mely kívánt esetben egy vagy több nedvesítő-, diszpergáló- vagy emulgálószert tartalmazhat, majd a kapott elegyet vízhez adjuk, mely kívánt esetben ugyancsak egy vagy több nedvesítő-, diszpergáló-, vagy emulgálószert tartalmazhat. Szerves oldószer- 20 ként előnyösen pl. etiléndikloridot, izopropilalkoholt, propilénglikolt, diacetonalkoholt, toluolt, keroszént, metilnaftalint, xilolt és triklóretilént alkalmazhatunk. A permetként felhasználandó készítményeket 2

c aeroszol alakjában is kikészíthetjük. E készítményt valamely hajtószer (pl. fluor-triklórmetán vagy diklórdifluormetán) jelenlétében nyomás alatt tartályban tartjuk. A készítmények tulajdonságait megfelelő adalék- 3Q anyagok (pl. az eloszlást, tapadó erőt és a kezelt felületen esővel szemben mutatott ellenállást javító ágensek) segítségével a kívánt felhasználási terület követelményeinek megfelelően szabályozhatjuk. Az (I) általános képletű vegyületeket műtrágyák- 35 kai is összekeverhetjük. Az e típusba tartozó készítmények előnyösen műtrágya-granulát tartalmaznak, mely pl. a hatóanyaggal be van vonva. A műtrágya pl. nitrogén- vagy foszfáttartalmú anyagokat tartalmazhat. 4Q Találmányunk valamely (I) általános képletű vegyületet tartalmazó műtrágyákra is vonatkozik. A vizes diszperzió vagy emulzió alakjában felhasználandó készítményeket általában nagy hatóanyagtartalmú, felhasználás előtt vízzel hígítandó koncentrá- 45 tumok alakjában tárolhatjuk. E koncentrátumokkal szemben gyakran azt a követelményt támasztjuk, hogy hosszabb időn át tárolhatók legyenek, majd tárolás után vízzel való hígítással kellő ideig homogén, a szokásos permetező berendezésekkel felhasználható 5

Q vizes készítményeket képezzenek. A koncentrátumok hatóanyagtartalma általában 10-85%, előnyösen 25—60 súly%. A koncentrátumokat vízzel az adott felhasználás követelményeinek megfelelő mértékben hígítjuk, a vizes készítmények hatóanyagtartalma 55 általában 0,01-10 súly%. Megjegyezzük, hogy a találmányunk szerinti készítmények az (I) általános képletű vegyületen kívül egy vagy több más, biológiai aktivitással rendelkező vegyületet is tartalmazhatnak. 60 A kellő baktericid vagy fungicid hatás eléréséhez a találmányunk szerinti készítményeket általában mintegy 100—2000 ppm koncentrációjú hígításban juttathatjuk a növényekre. Az (I) általános képletű vegyületek hatásos mennyisége általában mintegy 0,1—2 65 kg/hektár. Találmányunk további részl

eteit a példákban ismertetjük anélkül, hogy találmányunkat a példákra korlátoznánk. 1. példa Ebben a példában a III képletű 2-metánszulfonilkinoxalin- 1-oxid előállítását mutatjuk be. 1,8 g 2-klór- kinoxalin-1-oxid, 5 ml, 0,015 mól nátrium-metán- szulfinátot tartalmazó vizes oldat, 10 ml etanol és 5 ml víz elegyét 100 C°-on 4 órán át melegítjük. A reakcióelegyet lehűtjük, a kiváló terméket leszűrjük és szárítjuk. 1,6 g 2-metánszulfonilkinoxalin- 1-oxidot kapunk. Op.: 1 57 C°. Izopropanolos. átkristályosítás után 165 C°-on olvadó terméket kapunk. 2. példa A IV képletű vegyületet a következőképpen állíthatjuk elő: 3,6 g 2-klór-kinoxalin- 1-oxid, 16,2 ml 0,03 mól nátriumetánszulfinátot tartalmazó vizes oldat, 20 ml etanol és 10 ml víz elegyét visszafolyató hűtő alkalmazása mellett 5 órán át forraljuk. A reakcióelegyet lehűtjük, a kiváló csapadékot leszűrjük és szárítjuk 2,92 g 2-etánszulfonil-kinoxalin- 1-oxidot kapunk. Op.: 168-170 C°. Etanolos átkristályosítás után az olvadáspont 174—175 C°-ra emelkedik. 3. példa Az V képletű vegyületet a következőképpen állíthatjuk elő: 26,4 g 2-klór- kinoxalin-1-oxid, 185 ml, 0,225 mól nátrium-n- propil-szulfinátot tartalmazó vizes oldat, 150 ml etanol és 75 ml víz elegyét visszafolyató hűtő alkalmazása mellett 5 órán át forraljuk, majd lehűtjük és diklórmetánnal extraháljuk. Az extraktokat szárítjuk és bepároljuk. A maradékot 6x250 ml forró ciklohexánnal extraháljuk. A kapott oldatot szárazra pároljuk, majd a maradékot izopropanolból átkristályosítjuk 10,0 g 2-n-propánszulfonil- kinoxalin-1-oxidot kapunk. Op.: 66—67 C°. További átkristályosítás után 75—76 C°-on olvadó terméket kapunk. 4. példa A VI képletű vegyületet a következőképpen állíthatjuk elő: 3,5 g nátrium-p- toluolszulfinát-tetrahidrát, 2,25 g 2-klór-kinoxalin-1-oxid és 75 ml etanol elegyét 5 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk. A reakcióelegyet leszűrjük, a szilárd anyagot etanollal és vízzel mossuk. Acetonitriles átkristályosítás után 2,0 g 2-(p-toluolszulfonil)- kinoxalin-1-oxidot kapunk. Op.: 242-244 C°. 5. példa A VE képletű 3-metánszulfonil-kinoxalin-l-oxidot a következőképpen állíthatjuk elő: 3,45 g m-klór-perbenzoesavat hűtés közben lassan 1,76 g 2-metiltio-kinoxalin és 50 ml diklórmetán oldatához adunk. Négy óra múlva 3,45 g további